Sulfonamider Verkningsmekanism, klassificering och exempel



den sulfonamider är arter vars struktur bildas av den sulfonylfunktionella gruppen (R-S (= 0)2-R '), i vilken båda syreatomerna är kopplade med dubbelbindningar till svavelatomen och den aminofunktionella gruppen (R-NR'R "), där R, R' och R" är atomer eller substituentgrupper bundna av enkla bindningar till kväveatomen.

Denna funktionella grupp bildar också föreningar som har samma namn (vars allmänna formel representeras som R-S (= O)2-NH2), vilka är substanser som är föregångare till vissa grupper av droger.

I mitten av 1935-talet fann den tyska forskaren Gerhard Domagk, specialiserad på patologi och bakteriologi, den första arten som tillhör sulfonamiderna..

Denna förening namngavs Prontosil rubrum och tillsammans med hans forskning tjänat han Nobelpriset i fysiologi eller medicin nästan fem år efter sin upptäckt.

index

  • 1 Handlingsmekanism
  • 2 klassificering
    • 2.1 Sultams
    • 2,2 sulfinamider
    • 2,3 disulfonimider
    • 2.4 Andra sulfonamider
  • 3 exempel
    • 3,1 sulfatiazin
    • 3,2 klorpropamid
    • 3.3 Furosemid
    • 3,4 Brinzolamid
  • 4 referenser

Verkningsmekanism

När det gäller droger som framställs av dessa kemiska ämnen har de bakteriostatiska egenskaper (som förlamar tillväxten av bakterier) av stor användbarhet, särskilt för eliminering av de flesta organismer som betraktas som Gram-positiva och Gram-negativa.

Sålunda är strukturen hos sulfonamiderna ganska lik den para-aminobensoesyra (mer känd som PABA, genom dess akronym), som anses absolut nödvändig för biosyntesen av folsyra i de bakteriella organismer, för vilka sulfonamiderna manifesterar sig selektivt toxiska.

Av detta skäl, föreligger konkurrens mellan de två föreningarna genom hämning av de enzym dihydrofolatreduktas syntas-arter kallas, och producera blockera syntesen av dihydrofolsyra (DHFA), vilket är väsentligt för syntes av nukleinsyror.

När den biosyntetiska processen av koenzympartiet av folat i bakteriella organismer blockeras genereras hämning av tillväxt och reproduktion av dessa organismer..

Trots detta har den kliniska tillämpningen av sulfonamider fallit till missbruk för många behandlingar, så det kombineras med trimetoprim (som tillhör diaminopyrimidiner) för produktion av ett stort antal droger.

klassificering

Sulfonamider har olika egenskaper och egenskaper beroende på den strukturella konfigurationen de har, vilket beror på de atomer som utgör molekylens R-kedjor och deras arrangemang. Det är möjligt att klassificera dem i tre huvudklasser:

Sultams

De tillhör den grupp av sulfonamiderna med cyklisk struktur, som produceras på samma sätt på andra typer av sulfonamider, vanligen genom oxidation av tioler eller disulfider länkar bildade med aminer, i en enda behållare.

Ett annat sätt att erhålla dessa föreningar som uppenbarar bioaktivitet innefattar den preliminära bildningen av en rakkedjig sulfonamid, där därefter bindningar mellan kolatomer bildas för att bilda cykliska arter.

Bland dessa är sulfanilamid (föregångare till sulfa-läkemedel), sultiam (med antikonvulsiva effekter) och ampiroxikam (antiinflammatoriska egenskaper).

sulfinamid

Dessa substanser har en struktur representerad som R (S = O) NHR), i vilken svavelatomen är kopplad till ett syre med en dubbelbindning och genom enkla bindningar till kolatomen i R-gruppen och till kvävet i gruppen NHR.

Dessutom är dessa tillhör gruppen av amider härledda från andra föreningar kända sulfinsyror vilkas allmänna formel representeras som R (S = O) OH, där svavelatomen är bunden genom en dubbelbindning till en syreatom och länkar enkel med R-substituenten och OH-gruppen.

Vissa sulfinamider som har egenskaper av chiralitet - som para-toluensulfinamid - anses vara av stor betydelse för syntesprocesserna av asymmetrisk typ.

du disulfonimidas

Strukturen av disulfonimiderna har etablerats som R-S (= 0)2-N (H) S (= 0)2-R ', vari varje svavelatom tillhör en sulfonylgrupp, där var och en är kopplad till två syreatomer med dubbla bindningar, genom enkla bindningar till motsvarande R-kedja och båda bundna till samma kväveatom i central amin.

På liknande sätt som sulfinamider används denna typ av kemiska substanser i processerna för enantioselektiv syntes (även känd som asymmetrisk syntes) för deras funktion av katalys.

Andra sulfonamider

Denna klassificering av sulfonamider styrs inte av den ovanstående, utan anges från farmaceutiskt vy: pediatriska antibakteriella medel, antimikrobiella medel, sulfonylkarbamider (orala medel), diuretika, antikonvulsiva medel, dermatologiska läkemedel, anti-retroviral, anti-viral hepatit C , bland annat.

Det bör noteras att bland de antimikrobiella läkemedlen finns en underavdelning som klassificerar sulfonamider enligt den hastighet som de absorberas av kroppen

exempel

Det finns en stor mängd sulfonamider som kan hittas kommersiellt. Här är några exempel på dessa:

sulfadiazin

Det används ofta för sin antibiotiska aktivitet, som fungerar som en hämmare av enzymet kallat dihydropteroatsyntetas. Det används mycket ofta i samband med pyrimethamin vid behandling av toxoplasmos.

klorpropamid

Det är en del av gruppen av sulfonylureor, som har funktionen att öka produktionen av insulin för behandling av typ 2 diabetes mellitus. Dess användning har dock avbrutits på grund av dess biverkningar..

furosemid

Det tillhör gruppen diuretika och manifesterar olika reaktionsmekanismer, såsom störningar i jonbytesprocessen av ett specifikt protein och inhiberingen av vissa enzymer i vissa verksamheter hos organismen. Det används för att behandla ödem, högt blodtryck och till och med kongestivt hjärtsvikt.

brinzolamid

Inhibering är enzymet som kallas kolsyraanhydras, som ligger i vävnader och celler, såsom röda blodkroppar. Verkar vid behandling av tillstånd som okulär hypertension och öppenvinkelglaukom.

referenser

  1. Wikipedia. (N.D.). Sulfonamid (medicin). Hämtad från en.wikipedia.org
  2. Sriram. (2007). Medicinsk kemi. Hämtad från books.google.co.ve
  3. Jeśman C., Młudzik A. och Cybulska, M. (2011). Historia av antibiotika och sulfonamider upptäckter. PubMed, 30 (179): 320-2. Hämtad från ncbi.nlm.nih.gov
  4. Science. (N.D.). Sulfonamiden. Hämtad från sciencedirect.com
  5. Chaudhary, A. Pharmaceutical Chemistry - IV. Hämtad från books.google.co.ve