Chirality i vad den består och exempel



den kiralitet är en geometrisk egenskap där ett objekt kan ha två bilder: en höger och en kvar, som inte är utbytbara; det vill säga de är spatially olika, även om resten av deras egenskaper är identiska. Ett objekt som uppvisar chiralitet är helt enkelt sagt att vara "chiral".

Höger och vänster hand är kirala: en är reflektionen (spegelbild) av varandra, men de är inte lika och att sätta ovanpå varandra inte matcha dina tummar. 

Mer än en spegel, för att veta om ett objekt är chiralt, bör följande fråga ställas: har du "versioner" för både vänster och höger sida??

Till exempel är ett vänsterhänt skrivbord och ett högerhänt skrivbord chirala föremål; två fordon av samma modell men med ratten till vänster eller höger; ett par skor, precis som fötterna; spiraltrappa i vänster riktning, och i rätt riktning, etc..

Och i kemiska molekyler är inte undantaget: de kan också vara kirala. Bilden visar ett par molekyler med tetraedral geometri. Även om du vrider den till vänster och berör de blå och lila kulorna, kommer de bruna och gröna "se" ut ur planet.

index

  • 1 Vad är chiraliteten??
  • 2 Exempel på kiralitet
    • 2.1 Axial
    • 2.2 Planar
    • 2.3 Andra
  • 3 referenser

Vad är chiraliteten??

Med molekyler är det inte så lätt att definiera vilken "version" vänster eller höger bara genom att titta på dem. Till denna organiska kemikalier är beroende av konfigurationer (R) eller (S) Cahn-Ingold-Prelog, eller optisk egenskap hos dessa kirala substanser roterar polariserat ljus (som också är en kiral element).

Det är emellertid inte svårt att avgöra om en molekyl eller förening är chiral bara genom att titta på dess struktur. Vilken slående särskilditet har molekylparet i bilden ovan?

Den har fyra olika substituenter, var och en med sin egen karaktäristiska färg och geometrin kring den centrala atomen är tetrahedral.

Om i en struktur det finns en atom med fyra olika substituenter kan det anges (i de flesta fall) att molekylen är chiral.

Sedan sägs att i strukturen finns ett centrum för chiralitet eller Stereogent centrum. Där det finns en, kommer det att finnas ett par stereoisomerer som är kända som enantiomerer.

De två molekylerna i bilden är enantiomerer. Ju större antal chiralitetscentrum som en förening har, desto större är dess rumlig mångfald.

Den centrala atomen är vanligen en kolatom i alla biomolekyler och föreningar med farmakologisk aktivitet; men det kan också vara en av fosfor, kväve eller en metall.

Exempel på chiralitet

Chiralitetscentrum är kanske en av de viktigaste elementen för att bestämma huruvida en förening är chiral eller inte.

Det finns dock andra faktorer som kan gå obemärkt, men i 3D-modeller lämnar de bevisligen en spegelbild som inte kan överlappa varandra.

För dessa strukturer sägs det då att istället för centrera har de andra chiralitetselement. Med detta i åtanke är närvaron av ett asymmetriskt centrum med fyra substituenter inte längre tillräckligt, men resten av strukturen måste också noggrant analyseras. och så kunna differentiera en stereoisomer från en annan.

axiell

Den övre bilden visar föreningar som kan se platt vid första ögonkastet, men det är egentligen inte. Till vänster har vi den allmänna strukturen av en aleno, där R betecknar de fyra olika substituenterna; och till höger den allmänna strukturen av en bifenylförening.

Slutet där de är R3 och R4 kan visualiseras som en "fin" vinkelrätt mot planet där de ligger1 och R2.

Om en observatör analyserar sådana molekyler genom att placera ögat framför det första kolet som är bunden till R1 och R2 (för aleno) ser du R1 och R2 till vänster och höger sida, och till R4 och R3 upp och ner.

Ja R3 och R4 De förbli fasta, men de ändras1 till höger och R2 till vänster kommer det att finnas en annan "rumslig version".

Det är här som observatören då kan dra slutsatsen att han fann en axel av chiralitet för aleno; Detsamma gäller för bifenyl, men med de aromatiska ringarna däremellan i syn.

Ring skruvar eller helicity

Observera att i det föregående exemplet ligger chiralitetsaxeln i skelettet C = C = C, för allen och i Ar-Ar-bindningen för bifenylen.

För föreningarna ovan kallade heptahelicenos (eftersom de har sju ringar), vad är deras chiralaxel? Svaret ges i samma bild ovan: Z-axeln, spiralen.

För att urskilja en enantiomer från en annan måste man därför observera dessa molekyler ovanifrån (företrädesvis).

På detta sätt kan det vara detaljerat att en heptaheliceno blir känsla av klockans nålar (vänster sida av bilden) eller i motsolsriktning (höger sida av bilden).

plana

Antag att vi inte längre har en helicens, men en molekyl med icke-parallella ringar; det vill säga en ligger ovanför eller under den andra (eller de är inte i samma plan).

Här vilar den chirala karaktären inte så mycket i ringen, utan i dess substituenter; Det är dessa som definierar var och en av de två enantiomererna.

Till exempel, i ferrocen i bilden ovan, ändras inte de ringar som "smörgås" Fe-atomen; men ringens rumsorientering med kväveatomen och -N (CH3)2.

I bilden ser gruppen -N (CH3)2 pekar mot vänster, men i dess enantiomer kommer det att peka åt höger.

andra

För makromolekyler eller de med singulära strukturer börjar panorama att förenkla. Varför? För att från sina 3D-modeller kan det ses som en fågelfluga om de är chirala eller inte, precis som föremålen i de första exemplen.

Till exempel kan en kolnanorör visa mönster av svängar till vänster, och därför är det chiralt om det finns en identisk men med svänger till höger.

Samma händer med andra strukturer där, trots att de inte har några kirurgiska centra, kan rumsarrangemanget för alla dess atomer anta chirala former.

Man talar då om en inneboende chiralitet, som inte beror på en atom utan av hela uppsättningen.

Ett kemiskt kraftfullt sätt att differentiera "vänsterbilden" från den till höger är genom en stereoselektiv reaktion; det vill säga den där endast en enantiomer kan passera, medan den andra inte gör det.

referenser

  1. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Chirality (kemi). Hämtad från: en.wikipedia.org
  3. Advameg, Inc. (2018). Kiralitet. Hämtad från: chemistryexplained.com
  4. Steven A. Hardinger och Harcourt Brace & Company. (2000). Stereokemi: Bestämning av molekylär chiralitet. Hämtad från: chem.ucla.edu
  5. Harvard University. (2018). Molekylär chiralitet. Hämtad från: rowland.harvard.edu
  6. Oregon State University. (14 juli 2009). Chirality: Chiral & Achiral Objects. Hämtat från: science.oregonstate.edu