Quinones egenskaper, klassificering, erhållande, reaktioner



den kinoner de är organiska föreningar med en aromatisk bas, såsom bensen, naftalen, antracen och fenantren; emellertid betraktas konjugerade diacetoncykliska molekyler. De härleder från oxidation av fenolerna, och därför oxideras C-OH-grupperna till C = O.

I allmänhet är de färgade föreningar som uppfyller funktionerna av färgämnen och färgämnen. De tjänar också som grund för beredningen av många läkemedel.

Ett av derivaten av 1,4-bensokinon (toppbild) är en beståndsdel av ubiquinon eller koenzym Q, närvarande i alla levande varelser; därmed dess namn "allestädes närvarande".

Detta koenzym intervenerar i driften av den elektroniska transportkedjan. Processen förekommer i mitokondriellt inre membran och kopplas till oxidativ fosforylering, i vilken ATP produceras, den huvudsakliga energikällan för levande varelser.

Quinoner finns i naturen i form av pigment i växter och djur. De är också närvarande i många örter som traditionellt används i Kina, såsom rabarber, kassia, senna, komfrey, jätteknog, poligonum och aloe vera.

Kinonerna som använder fenolgrupperna som auxokromer (hydroxikinonerna) presenterar en mängd olika färger som gul, orange, rödbrun, lila etc..

index

  • 1 Fysikaliska och kemiska egenskaper
    • 1.1 Fysisk utseende
    • 1.2 lukt
    • 1.3 Kokpunkt
    • 1.4 Smältpunkt
    • 1,5 Sublimering
    • 1,6 Löslighet
    • 1.7 Löslighet i vatten
    • 1,8 Densitet
    • 1,9 ångtryck
    • 1.10 Autoignition
    • 1.11 Förbränningsvärme
    • 1.12 Lukt (tröskelvärde)
  • 2 Klassificering av kinoner
    • 2,1 bensokinoner
    • 2,2 naftokinoner
    • 2,3 antrakinoner
  • 3 Erhållande
    • 3,1 bensokinon
    • 3,2 naftokinon
    • 3,3 antrakinon
  • 4 reaktioner
  • 5 Funktioner och användningar
    • 5.1 Vitamin K1
    • 5.2 Ubiquinon
    • 5.3 bensokinoner
    • 5.4 Plastokinon
    • 5,5 naftokinoner
  • 6 referenser

Fysikaliska och kemiska egenskaper

De fysikaliska och kemiska egenskaperna hos 1,4-bensokinon beskrivs nedan. Men med tanke på den strukturella likheten som finns mellan alla kinoner kan dessa egenskaper extrapoleras till andra som känner till deras strukturella skillnader.

Fysiskt utseende

Kristallint fastämne i gulaktig färg.

lukt

Kryddig irriterande.

Kokpunkt

293 ºC.

Smältpunkt

115,7 ºC (240,3 ºF). Därför är kinoner med högre molekylmassor fasta ämnen med smältpunkter högre än 115,7 ° C.

sublime

Det kan sublimera även vid rumstemperatur.

löslighet

Större än 10% i eter och i etanol.

Löslighet i vatten

11,1 mg / ml vid 18 ° C. Quinoner i allmänhet är mycket lösliga i vatten och polära lösningsmedel på grund av deras förmåga att acceptera vätebindningar (trots den hydrofoba komponenten i deras ringar).

densitet

3,7 (i förhållande till luften taget som 1)

Ångtryck

0,1 mmHg vid 77 ºC (25 ºC).

självantändnings

1040ºF (560ºC).

Förbränningsvärme

656,6 kcal / g. mol)

Lukt (tröskelvärde)

0,4 m / m3.

Klassificering av kinoner

Det finns tre huvudgrupper av kinoner: bensokinoner (1,4-bensokinon och 1,2-bensokinon), naftokinoner och antrakinoner.

bensokinoner

Alla har gemensamt en bensenring med C = O-grupper. Exempel på bensokinoner är: embelina, rapanona och primina.

naftokinoner

Den strukturella basen av naftokinoner, som namnet antyder, är naftenringen, det vill säga de härleds från naftalen. Exempel på naftokinoner är: plumbagina, lawsona, juglona och lapachol.

antrakinon

Antrakinoner karakteriseras genom att den antraceniska ringen har en strukturell bas; det vill säga en uppsättning av tre bensenringar kopplade av sina sidor. Exempel på antrakinoner är: barbaloin, alizarin och krisofanol.

erhålla

bensokinon

-Bensokinon kan erhållas genom oxidering av 1,4-dihydrobensen med natriumklorat, i närvaro av divanadiumpentoxid som en katalysator och svavelsyra som lösningsmedel.

-Benzoquinon erhålls också genom oxidation av anilin med mangandioxid eller kromat, som oxidanter i en syra-lösning.

-Bensokinon framställs genom oxidationsprocesserna av hydrokinon, exempelvis i reaktionen av bensokinon med väteperoxid.

naftokinon

Naftokinon syntetiseras genom oxidation av naftalen med kromoxid i närvaro av alkohol.

antrakinon

-Antrakinonen syntetiseras genom kondensation av bensen med ftalsyraanhydrid i närvaro av AlCl2.3 (Friedel-Crafts acylering), vilket alstrar O-bensoylbensoesyran, vilken genomgår en acyleringsprocess som bildar antrakinon.

-Antrakinon produceras genom oxidation av antracen med kromsyra i 48% svavelsyra eller genom oxidation med luft i ångfas.

reaktioner

-Reduktionsmedel, såsom svavelsyra, tennklorid eller hydriodsyra, verkar på bensokinon genom att reducera den till hydrokinon.

-Även en lösning av kaliumjodid reducerar en lösning av bensokinon till hydrokinon, som kan oxideras igen med silvernitrat.

-Klor- och kloreringsmedel, såsom kaliumklorat, i närvaro av klorvätesyra, bildar klorerade derivat av bensokinon.

-1,2-bensokinon kondenseras med O-fenyldiamin för att bilda quinoxaliner.

-Benzoquinon används som ett oxidationsmedel i organiska kemiska reaktioner.

-I syntesen av Baily-Scholl (1905) kondenseras antrakinon med glycerol för att bilda bezantren. I det första steget reduceras kinon med koppar med svavelsyra som ett medium. En karbonylgrupp omvandlas till en metylengrupp och därefter tillsättes glycerol.

Funktioner och användningsområden

Vitamin K1

Vitamin K1 (phyllokinon), bildad av föreningen av ett derivat av naftokinon med en sidokedja av ett alifatiskt kolväte, spelar en central roll i koagulationsprocessen; eftersom det ingriper i syntesen av protrombin, en faktor koagulering.

ubikinon

Ubiquinon eller cytokrom Q, bildas av ett derivat av pbenzoquinon fäst vid en sidokedja av ett alifatiskt kolväte.

Inblandad i kedjan av elektronisk transport under aeroba förhållanden, i kombination med syntesen av ATP i mitokondrier.

bensokinoner

-Embelline är ett färgämne som används för att färga ullgult. Dessutom används alizarin (antrakinon) vid färgning.

-En alkalisk lösning av 1,4-bensendiediol (hydrokinon) och natriumsulfat används som ett utvecklingssystem som verkar på aktiverade silverbromidpartiklar, vilket reducerar dem till metalliskt silver vilket är negativt för bilderna.

plastoquinone

Plastokinon ingår i en elektrontransportkedja mellan fotosystem I och II, som ingriper i fotosyntesen av växter.

naftokinoner

-Protozoerna av släktet Leishmania, Trypanosoma och Toxoplasma visar mottaglighet för en naftokinon närvarande i soluppgången (D. lycoides).

-Plumbagin är en naftokinon som har använts för att lindra reumatisk smärta och har också antispasmodiska, antibakteriella och antifungala åtgärder.

-Det har rapporterats i en naftokinon, kallad lapachol en antitumör, antimalarial och antifungal aktivitet.

-2,3-diklor-1,4-naftokinon har en antifungal aktivitet. Det hade tidigare använts inom jordbruket i bekämpningen av skadedjur och i textilindustrin.

-Antibiotikumfumaquinonen som uppvisar selektiv aktivitet mot gram-positiva bakterier har syntetiserats, speciellt med Streptomyces fumanus.

-Det finns naftokinoner som utövar en inhiberande verkan på Plasmodium sp. Naftokinonderivat har syntetiserats med antimalariell verkningsgrad fyra gånger högre än kinin.

-Lawsona är ett pigment isolerat från bladen och stammen av henna. Den har en orange färg och används i hårfärgning.

-Juglonen, erhållen från bladen och skalen av valnöt, används vid träfärgning.

referenser

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th upplagan.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018). Kinon. Hämtad från: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2018). Docebenon. Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert och Marjorie C. Caserio. (2018). Quinones. Kemi LibreTexts. Hämtad från: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, och García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftokinoner: mer än naturliga pigment. Mexican Journal of Pharmaceutical Sciences, 42(1), 6-17. Hämtad från: scielo.org.mx