Citronsyrastruktur, egenskaper, produktion och användningsområden



den citronsyra är en organisk förening som består av en svag syra vars kemiska formel är C6H8O7. Som namnet antyder är en av dess huvudsakliga naturliga källor citrusfrukter, och härleds också av latinska ordet citrus, vilket betyder bittert.

Inte bara är det en svag syra, den är också polyprotisk; det vill säga det kan frigöra mer än en vätejon, H+. Exakt är det en trikarboxylsyra, så den har tre grupper -COOH H-jondonorer+. Var och en av dem har sin egen tendens att befria sig i sin omgivning.

Därför är dess strukturformel bättre definierad som C3H5O (COOH)3. Detta är den kemiska orsaken till vilken dess bidrag till den karaktäristiska smaken av till exempel oransegment är förfallna. Även om det kommer från frukterna, isolerades dess kristaller inte till 1784 från en citronsaft i England.

Den utgör cirka 8 viktprocent av vissa citrusfrukter, såsom citroner och grapefrukt. Det kan också hittas i paprika, tomater, kronärtskockor och andra livsmedel.

index

  • 1 Var finns citronsyra?
  • 2 Struktur av citronsyra
    • 2.1 Intermolekylära interaktioner
  • 3 Fysikaliska och kemiska egenskaper
    • 3,1 Molekylvikt
    • 3.2 Fysisk utseende
    • 3.3 Smak
    • 3.4 Smältpunkt
    • 3,5 kokpunkt
    • 3,6 Densitet
    • 3.7 Löslighet
    • 3,8 pKa
    • 3.9 Nedbrytning
    • 3.10 Derivat
  • 4 Produktion
    • 4.1 Kemisk eller syntetisk syntes
    • 4.2 Naturligt
    • 4.3 Genom jäsning
  • 5 användningar
    • 5.1 I livsmedelsindustrin
    • 5.2 I läkemedelsindustrin
    • 5.3 I kosmetikindustrin och i allmänhet
  • 6 Toxicitet
  • 7 referenser

Var finns citronsyra funnen?

Det finns i låga proportioner i alla växter och djur, och är en levande metabolit. Det är en mellanliggande förening av aerob metabolism närvarande i cykeln av trikarboxylsyror eller citronsyracykel. I biologi eller biokemi är denna cykel också känd som Krebs-cykeln, en amfibolisk metabolismväg.

Förutom att det finns naturligt i växter och djur, erhålls denna syra syntetiskt i stora vågar genom jäsning.

Den används allmänt inom livsmedelsindustrin, inom läkemedelsindustrin och kemiska industrin och bete sig som ett naturligt konserveringsmedel. Han och dess derivat tillverkas massivt på industriell nivå för att smaka fasta och flytande livsmedel.

Hitta användning som tillsats i olika skönhetsprodukter för huden; Det används också som kelateringsmedel, surgörare och antioxidant. Det rekommenderas dock inte att den används i höga eller rena koncentrationer. eftersom det kan orsaka irritation, allergier och till och med cancer.

Struktur av citronsyra

I bilden ovan är strukturen av citronsyra representerad med en modell av sfärer och stänger. Om du tittar noga kan du hitta skelettet av bara tre kolatomer: propan.

Karbonatomen i mitten är kopplad till en -OH-grupp, vilken i närvaro av karboxylgrupper, -COOH, antar terminologin "hydroxi". De tre -COOH-grupperna är lätt igenkännliga i vänster och höger ände, och på toppen av strukturen; Det är här Hs släpps+.

Å andra sidan kan -OH-gruppen också kunna förlora en syraproton, så totalt sett skulle det inte vara tre H+, men fyra. Den sistnämnda kräver emellertid en betydligt stark bas och följaktligen är dess bidrag till den karakteristiska surheten hos citronsyra mycket lägre jämfört med den för -COOH-grupperna..

Av alla ovanstående kan man härleda att citronsyra också kan kallas: 2-hydroxi-l, 2,3-propantrikarboxylsyra.

Det finns en -OH-grupp i C-2, som ligger intill -COOH-gruppen (titta på den övre mitten av strukturen). På grund av detta faller citronsyra också i klassificeringen av alfa-hydroxisyror; där alfa betyder "intilliggande", det vill säga det finns endast en kolatom som separerar -COOH och -OH.

Intermolekylära interaktioner

Såsom kan ses, har citronsyrastrukturen en hög kapacitet att donera och acceptera vätebindningar. Detta gör det väldigt lik vatten och orsakar varför enkelt monohydrat, romboedralkristaller, mycket enkelt.

Dessa vätebindningar är också ansvariga för uppbyggnaden av de färglösa monokliniska kristallerna av citronsyra. De vattenfria kristallerna (utan vatten) kan erhållas efter bildning i hett vatten, följt av en fullständig indunstning.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Molekylvikt

210,14 g / mol.

Fysiskt utseende

Färglösa och luktfria syrekristaller.

smak

Sur och bitter.

Smältpunkt

153 ° C.

Kokpunkt

175 ° C.

densitet

1,66 g / ml.

löslighet

Det är en förening som är mycket löslig i vatten. På samma sätt är det mycket lösligt i andra polära lösningsmedel, såsom etanol och etylacetat. I apolära och aromatiska lösningsmedel, såsom bensen, toluen, kloroform och xylen är det olösligt.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

Dessa är värdena för pKa för var och en av de tre -COOH-grupperna. Observera att den tredje pKa (6.4) är bara lite sur, så den dissocierar lite.

sönderdelning

Vid temperaturer över 175 ° C eller högre sönderdelas det att man släpper ut CO2 och vatten. Därför kommer vätskan inte att koka markant eftersom den sönderdelas först.

derivat

När du förlorar H+, andra katjoner tar sin plats men på ett joniskt sätt; det vill säga de negativa avgifterna för -COO-grupperna- locka till andra arter av positiva avgifter, såsom Na+. Ju mer deprotonerade citronsyra är, desto mer katjoner kommer dess derivat att ha kallat citrater.

Ett exempel är natriumcitrat, som har en mycket användbar chelaterande effekt som ett koaguleringsmedel. Dessa citrater kan därför bilda komplex med metaller i lösning.

Å andra sidan är H+ av -COOH-grupperna kan till och med ersättas med andra kovalent bundna species, såsom R-sidokedjor, vilket ger upphov till citratestrarna: C3H5O (COOR)3.

Mångfalden är mycket stor, eftersom inte alla H måste nödvändigtvis ersättas med R, men också av katjoner.

produktion

Citronsyra kan framställas naturligt och kommersiellt erhållas genom jäsning av kolhydrater. Dess produktion har också gjorts syntetiskt av kemiska processer som inte förblir mycket aktuella i nuet.

Flera biotekniska processer har använts för deras produktion, eftersom denna förening har stor efterfrågan över hela världen.

Syntetisk eller kemisk syntes

-En av dessa kemiska syntesprocesser utförs under höga tryckbetingelser från kalciumsalter av isocitrat. Den juice som extraheras från citrusfrukter behandlas med kalciumhydroxid och kalciumcitrat erhålls.

Detta salt extraheras därefter och omsattes med en utspädd lösning av svavelsyra, vars funktion är att protonera citratet till dess ursprungliga syraform.

-Även citronsyra har syntetiserats från glycerin genom att ersätta komponenter därav med en karboxylgrupp. Som just nämnts är dessa processer inte optimala för produktion av citronsyra i stor skala.

naturliga

I kroppen sker citronsyra naturligt i aerob metabolism: trikarboxylsyracykel. När acetylko-enzym A (acetyl-CoA) går in i cykeln sammanfogar den med oxaloättiksyra, bildar citronsyra.

Och var kommer acetyl-CoA från??

I reaktionerna av katabolism av fettsyror, av kolhydrater, bland annat substrat, i närvaro av O2 Acetyl-CoA produceras. Detta bildas som en produkt av beta-oxidation av fettsyror, transformationen av pyruvat genererad i glykolys.

Citronsyran bildad i Krebs-cykeln eller citronsyracykeln oxideras till alfa-ketoglutarsyra. Denna process representerar en amfibolisk oxidreduceringsväg, från vilken ekvivalenter genereras som då producerar energi eller ATP.

Den kommersiella produktionen av citronsyra som förmedlare av aerob metabolism har emellertid inte varit lönsam eller tillfredsställande heller. Endast under betingelser med organisk obalans kan koncentrationen av denna metabolit ökas, vilket inte är livskraftigt för mikroorganismer.

Genom jäsning

Mikroorganismer, såsom svampar och bakterier, producerar citronsyra genom fermentering av sockerarter.

Produktionen av citronsyra från mikrobiell jäsning har givit bättre resultat än kemisk syntes. Forskningsområden har utvecklats i samband med denna metod för massproduktion, vilket har gett stora ekonomiska fördelar.

Teknikerna för odling på industriell nivå har varierat med tiden. Kulturer har använts för yta och nedsänkt jäsning. Submerged odlingar är de där mikroorganismer producerar jäsning från substrat som finns i flytande media.

Produktionsprocesserna för citronsyra genom nedsänkt jäsning, som sker under anaeroba förhållanden, har varit optimala.

Vissa svampar gillar Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, och bakterier som Bacillus licheniformis, har tillåtit att uppnå hög prestanda med denna typ av jäsning.

Svampar som Aspergillus niger eller candida sp, de producerar citronsyra som ett resultat av jäsning av melass och stärkelse. Socker från sockerrör, majs, betor, bland annat används också som substrat för jäsning.

tillämpningar

Citronsyra används i stor utsträckning inom livsmedelsindustrin vid tillverkning av farmaceutiska produkter. Det används också i otaliga kemiska och biotekniska processer.

I livsmedelsindustrin

-Citronsyra används huvudsakligen i livsmedelsindustrin eftersom det ger en trevlig syra smak. Det är mycket lösligt i vatten, så det läggs till drycker, godis, godis, gelatiner och frysta frukter. Det används också vid framställning av viner, öl, bland andra drycker.

-Förutom att tillsätta en sur smak, inaktiverar den spårämnen som skyddar askorbinsyra eller vitamin C. Det fungerar också som ett emulgeringsmedel i glass och ostar. Bidrar till inaktivering av oxidativa enzymer genom minskning av livsmedlets pH.

-Ökar effektiviteten av konserveringsmedel som tillsätts till mat. Genom att ge ett relativt lågt pH minskar sannolikheten för mikroorganismer som överlever i bearbetade livsmedel, varigenom deras hållbarhet ökar.

-I fetter och oljor används citronsyran för att förstärka den synergistiska effekten (av uppsättningen fettkomponenter) antioxidant som kan ha denna typ av näringsämnen.

I läkemedelsindustrin

-Även citronsyra används ofta som hjälpämne i läkemedelsindustrin för att förbättra smak och upplösning av läkemedel.

-I kombination med bikarbonat sätts citronsyra i pulverformiga produkter och tabletter på ett sätt som fungerar som en brusande.

-Citronsyra salterna tillåter dess användning som antikoagulant, eftersom det har förmågan att kelatera kalcium. Citronsyra administreras i mineraltillskott, såsom citratsalter.

-Citronsyra, genom att surgöra mediet i tarmabsorptionsprocessen, optimerar intaget av vitaminer och vissa mediciner. Dess vattenfria form administreras som en coadjuvant av andra läkemedel i upplösningen av beräkningarna.

-Det används också som ett surgörande medel, sammandragande, som ett medel som underlättar upplösningen av de aktiva beståndsdelarna i olika farmaceutiska produkter.

I kosmetisk industri och i allmänhet

-I produkterna för rengöring och kosmetika används citronsyran som kelateringsmedel av metalliska joner.

-Den används för rengöring och polering av metaller i allmänhet, avlägsnande av oxid som är täckt.

-Vid låga koncentrationer fungerar det som tillsats i ekologiska rengöringsprodukter, som är goda för miljön och naturen.

-Den har ett brett utbud av användningsområden: det används i fotografiska reagenser, textilier, i garvning.

-Det läggs till tryckfärger.

toxicitet

Rapporterna om dess toxicitet är förknippade med en hög koncentration av citronsyra, exponeringstid, föroreningar, bland andra faktorer.

Lösningarna av citronsyra som spätts ut utgör ingen risk för hälsorisker. Ren eller koncentrerad citronsyra utgör dock en säkerhetsrisk och bör därför inte konsumeras.

Ren eller koncentrerad är frätande och irriterande vid kontakt med hud och slemhinnor i ögon, näsa och hals. Kan orsaka allergiska hudreaktioner och akut toxicitet vid förtäring.

Inandning av rent citronsyrapulver kan också påverka slemhinnan i andningsorganen. Inandning kan orsaka andningssvårigheter, allergier, orsakar sensibilisering av andningsslimhinnan och kan till och med utlösa astma.

Toxiska effekter för reproduktion rapporteras. Citronsyra kan orsaka genetiska defekter, vilket orsakar mutation i bakteriecellerna.

Och äntligen anses det vara farligt eller giftigt för vattenlevande livsmiljö, och i allmänhet är koncentrerad citronsyra frätande för metaller.

referenser

  1. BellChem (21 april 2015). Användningen av citronsyra i livsmedelsindustrin. Hämtad från: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiell produktion av citronsyra. Brasilianska arkiv av biologi och teknik, 42 ​​(3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Citronsyra Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Citronsyra Hämtad från: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. och Stanley, G. (2008). Kemi. (8ava. ed). CENGAGE Lärande: Mexiko.
  6. Berovic, M. och Legisa, M. (2007). Citronsyraproduktion. Biotechology årlig granskning. Hämtad från: researchgate.net