Bensoesyrastruktur, egenskaper, produktion, användningsområden

den bensoesyra är den enklaste aromatiska syran av alla, som har molekylformeln C₆H₅COOH. Den har sitt namn till sin huvudsakliga källa för att länge få benzoin, ett harts erhållet från barken från flera träd av släktet Styrax.

Det finns i många växter, särskilt frukter, såsom aprikos och tranbär. Det förekommer också i bakterier som en biprodukt av metabolismen av aminosyran fenylalanin. Det genereras också i tarmarna genom bakteriell (oxidativ) behandling av polyfenoler närvarande i vissa livsmedel.

Som du kan se i bilden ovan, C₆H₅COOH är, till skillnad från många syror, en fast förening. Dess fasta består av lätta, vita och filiformkristaller, som avger en mandelformad arom.

Dessa nålar är kända sedan sextonde århundradet; till exempel beskriver Nostradamus 1556 torr destillation från bensoinkummi.

En av de viktigaste egenskaperna hos bensoesyra är att hämma tillväxten av jäst, mögel och någon anledning bakterier; varigenom den används som ett konserveringsmedel för livsmedel. Denna åtgärd är pH-beroende.

Bensoesyra har flera läkemedelsåtgärder som används som en komponent i läkemedel som används vid behandling av hudsjukdomar som ringorm och idrottsfot. Det används också som en inhalerande, expektorant och analgetisk decongestant.

En hög andel industriellt framställd bensoesyra används för framställning av fenol. På samma sätt är en del av den avsedd för framställning av glykolbensoater, som används vid framställning av mjukningsmedel.

Även om bensoesyra inte är en särskilt giftig förening, har den några skadliga åtgärder för hälsan. Därför rekommenderar WHO en maximal intagsdos på 5 mg / kg kroppsvikt / dag, vilket motsvarar ett dagligt intag av 300 mg bensoesyra.

index

• 1 Struktur av bensoesyra
  • 1.1 Kristall- och vätebroar
• 2 Fysikaliska och kemiska egenskaper
  • 2.1 Kemiska namn
  • 2,2 Molekylformel
  • 2,3 Molekylvikt
  • 2.4 Fysisk beskrivning
  • 2,5 lukt
  • 2.6 Smak
  • 2,7 kokpunkt
  • 2,8 smältpunkt
  • 2.9 Flampunkt
  • 2.10 Sublimering
  • 2.11 Löslighet i vatten
  • 2.12 Löslighet i organiska lösningsmedel
  • 2,13 Densitet
  • 2.14 Ångdensitet
  • 2.15 Ångtryck
  • 2.16 Stabilitet
  • 2.17 Nedbrytning
  • 2,18 Viskositet
  • 2.19 Förbränningsvärme
  • 2.20 Förångningsvärme
  • 2,21 pH
  • 2.22 Ytspänning
  • 2,23 pKa
  • 2.24 brytningsindex
  • 2,25 reaktioner
• 3 Produktion
• 4 användningsområden
  • 4.1 Industriell
  • 4.2 Läkemedel
  • 4.3 Livsmedelskonservering
  • 4.4 Övriga
• 5 Toxicitet
• 6 referenser

Bensoesyrastruktur

I den övre bilden representeras strukturen av bensoesyra med en bar- och sfärmodell. Om antalet svarta sfärer räknas, kommer det att verifieras att det finns sex av dem, det vill säga sex kolatomer; två röda sfärer motsvarar de två syreatomerna i karboxylgruppen, -COOH; och till sist är de vita kulorna väteatomer.

Som framgår är den aromatiska ringen till vänster, vars aromaticitet illustreras av de trasiga linjerna i mitten av ringen. Och till höger, -COOH-gruppen, ansvarig för de sura egenskaperna hos denna förening.

Molekylärt, C₆H₅COOH har en platt struktur, eftersom alla dess atomer (utom väte) har sp hybridisering².

Å andra sidan tillåter -COOH-gruppen, högpolär, en permanent dipol att existera i strukturen; dipol som kunde observeras vid första anblicken om dess elektrostatiska potentiella karta var tillgänglig.

Detta faktum har som konsekvens att C₆H₅COOH kan interagera med sig själv med dipol-dipolkrafter; speciellt med de speciella vätebroarna.

Om COOH-gruppen observeras, kommer det att upptäckas att syret av C = O kan acceptera en vätebindning; medan O-H-syre donerar dem.

Kristall- och vätebroar

Bensoesyra kan bilda två vätebindningar: den tar emot och accepterar en samtidigt. Därför bildar den dimerer; det vill säga dess molekyl är "besläktad" med en annan.

Är dessa par eller dimerer, C₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, den strukturella grunden som definierar det fasta materialet som härrör från sin ordering i rymden.

Dessa dimerer utgör ett molekylplan som, med tanke på deras starka och riktiga interaktioner, lyckas skapa ett bestämt mönster i det fasta. Aromatiska ringar deltar också i detta arrangemang genom interaktioner genom dispersionskrafter.

Som ett resultat bygger molekyler en monoklinisk kristall, vars exakta strukturella egenskaper kan studeras med hjälp av instrumenttekniker, såsom röntgendiffraktion..

Det är då att ett par platta molekyler kan ordnas i rymden, med vätebindningar övervägande, för att ge upphov till de vita och kristallina nålarna.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Kemiska namn

syra:

-bensoesyra

-bencenocarboxílico

-dracílico

-karboxibensen

-bencenofórmico

Molekylformel

C₇H₆O₂ eller C₆H₅COOH.

Molekylvikt

122,123 g / mol.

Fysisk beskrivning

Fast eller i form av kristaller, vanligtvis vita, men kan ha en beigefärg om den innehåller vissa föroreningar. Dess kristaller är skaliga eller i form av nålar (se första bilden).

lukt

Det luktar som mandel och det är trevligt.

smak

Smaklös eller lite bitter. Smaksdetekteringsgränsen är 85 ppm.

Kokpunkt

480 ° F till 760 mmHg (249 ° C).

Smältpunkt

252,3 º F (121,5 - 123,5 ºC).

Tändpunkt

250ºF (121ºC).

sublime

Det kan sublimera från 100 ºC.

Löslighet i vatten

3,4 g / l vid 25 ° C.

Löslighet i organiska lösningsmedel

-1 g bensoesyra löses i en volym lika med: 2,3 ml kall alkohol; 4,5 ml kloroform; 3 ml eter; 3 ml aceton; 30 ml koltetraklorid; 10 ml bensen; 30 ml koldisulfid; och 2,3 ml terpentinolja.

-Det är också lösligt i flyktiga och fixerade oljor.

-Det är lite lösligt i petroleumeter.

-Lösligheten i hexan är 0,9 g / l, i metanol 71,5 g / 1 och i toluen 10,6 g / L.

densitet

1316 g / ml vid 82,4 ° F och 1,2659 g / ml vid 15 ° C.

Ångdensitet

4,21 (i förhållande till luften som referens = 1)

Ångtryck

1 mmHg vid 205ºF och 7,0x10^-4 mmHg vid 25 ºC.

stabilitet

En lösning med en koncentration av 0,1% i vatten är stabil i åtminstone 8 veckor.

sönderdelning

Dekomponeras genom uppvärmning och avger en skarp och irriterande rök.

viskositet

1,26 cPoise vid 130 ºC.

Förbränningsvärme

3227 KJ / mol.

Förångningsvärme

534 KJ / mol vid 249 ºC.

pH

Runt 4 i vatten.

Ytspänning

31 N / m till 130 ºC.

pKa

4,19 till 25 ºC.

Brytningsindex

1,504 - 1,5397 (ηD) vid 20 ºC.

reaktioner

-I kontakt med baserna (NaOH, KOH, etc.) bildar bensoatsalter. Om det till exempel reagerar med NaOH bildar det natriumbensoat, C₆H₅COONa.

-Reagerar med alkoholer för att bilda estrar. Exempelvis härstammar reaktionen med etylalkohol etylestern. Vissa bensoesyraestrar uppfyller funktion som mjukgörare.

-Reagerar med fosforpentaklorid, PCl₅, för att bilda bensoylklorid, en syrahalid. Benzoylklorid kan reagera med ammonium (NH₃) eller en amin såsom metylamin (CH₃NH₂) för att bilda bensamid.

-Reaktionen av bensoesyra med svavelsyra ger sulfoneringen av den aromatiska ringen. Den funktionella gruppen -SO₃H ersätter en väteatom i metaspositionen hos ringen.

-Det kan reagera med salpetersyra, med användning av svavelsyra som en katalysator, som bildar meta-nitrobensoesyra.

-I närvaro av en katalysator, såsom järnklorid, FeCl₃, Bensoesyra reagerar med halogener; reagerar till exempel med klor för bildning av metaklorbensoesyra.

produktion

Nedan finns några metoder för framställning av denna förening:

-Mest bensoesyra produceras industriellt genom oxidation av toluen med det syre som finns i luften. Processen katalyseras av koboltnaftenat vid en temperatur av 140-160 ° C och vid ett tryck av 0,2-0,3 MPa.

-Toluen kan å andra sidan kloreras för framställning av bensotriklorid, vilken därefter hydrolyseras till bensoesyra.

-Hydrolys av bensonitril och bensamid i ett surt eller alkaliskt medium kan orsaka bensoesyra och dess konjugatbaser.

-Bensylalkohol i en oxidation medierad av kaliumpermanganat i ett vattenhaltigt medium ger bensoesyra. Reaktionen sker genom upphettning eller återflödesdestillation. När processen är klar filtreras blandningen för att eliminera mangandioxiden, medan supernatanten kyles för erhållande av bensoesyran..

-Bensotrikloridföreningen bringas att reagera med kalciumhydroxid under användning av järn- eller järnsalter som katalysatorer, som initialt bildar kalciumbensoatet, Ca (C₆H₅COO)₂. Därefter omvandlas detta salt genom reaktion med saltsyra till bensoesyra.

tillämpningar

industriell

-Den används vid framställning av fenol genom oxidativ dekarboxylering av bensoesyra vid temperaturer av 300-400 ° C. För vilket ändamål Eftersom fenol kan användas vid syntes av nylon.

-Från den bildas glykolbensoat, den kemiska prekursorn av dietylenglykolester och trietylenglykolester, substanser som används som mjukningsmedel. Kanske är den viktigaste användningen av mjukningsmedel bindemedelskompositioner. Vissa långkedjiga estrar används för att mjuka plast som PVC.

-Det används som en aktivator av gummipolymerisation. Dessutom är det en mellanhand i tillverkningen av alkydhartser, liksom tillsatser för tillämpningar vid återvinning av råolja..

-Dessutom används den vid framställning av hartser, färgämnen, fibrer, bekämpningsmedel och som modifieringsmedel för polyamidharts för framställning av polyester. Den används för underhåll av tobakens doft.

-Det är en föregångare till bensoylklorid, som är ett utgångsmaterial för syntes av föreningar som bensylbensoat, som används vid framställning av artificiella smaker och insektsmedel..

läkemedel

-Det är en del av Whitfieldsalven som används för behandling av hudsjukdomar som orsakas av svampar som ringorm och idrottsfot. Whitfields salva består av 6% bensoesyra och 3% salicylsyra.

-Det är en ingrediens av benzoin-tinktur som har använts som aktuellt antiseptiskt och inhalant decongestant. Bensoesyra användes som en smittsam, smärtstillande och antiseptisk tills början av 20-talet.

-Bensoesyra har använts vid experimentell behandling av patienter med sjukdomar med återstående kväveackumulering.

Livsmedelskonservering

Bensoesyra och dess salter används vid konservering av mat. Föreningen kan hämma tillväxten av mögel, jäst och bakterier genom en pH-beroende mekanism.

De verkar på dessa organismer när deras intracellulära pH sjunker till ett pH lägre än 5, vilket nästan helt hämmar den anaeroba fermenteringen av glukos för framställning av bensoesyra. Denna antimikrobiella verkan kräver ett pH mellan 2,5 och 4 för en effektivare åtgärd.

-Det används för att bevara livsmedel som fruktjuicer, kolsyrade drycker, läskedrycker med fosforsyra, pickles och andra surgjorda livsmedel..

nackdel

Det kan reagera med ascorbinsyra (vitamin C) närvarande i vissa drycker som producerar bensen, en cancerframkallande förening. På grund av detta letar vi efter andra föreningar med förmågan att bevara mat som inte uppvisar problem med bensoesyra.

andra

-Den används i en aktiv förpackning, som är närvarande i jonomerfilmerna. Av dessa frigörs bensoesyra, som kan hämma tillväxten av arter av släktet Penicillium och Aspergillus i mikrobiella medier,.

-Det används som ett konserveringsmedel för aromen av fruktjuice och parfym. Den används också med denna applikation i tobak.

-Bensoesyra används som en selektiv herbicid för att kontrollera bredblad och gräsräk i gröda av sojabönor, gurkor, meloner, jordnötter och skogsplanter..

toxicitet

-Vid kontakt med huden och ögonen kan det ge rodnad. Inandning kan orsaka irritation i andningsorganen och hosta. Intag av stora mängder bensoesyra kan orsaka gastrointestinala störningar, vilket leder till lever och njurskador.

-Bensoesyra och bensoater kan frigöra histamin som kan orsaka allergiska reaktioner och irritation i ögon, hud och slemhinnor.

-Det har ingen kumulativ, mutagen eller cancerframkallande effekt, eftersom den absorberas snabbt i tarmarna, elimineras i urinen utan att det ackumuleras i kroppen.

-Den maximala tillåtna dosen enligt WHO är 5 mg / kg kroppsvikt / dag, cirka 300 mg / dag. Akut toxicitetsdos på människa: 500 mg / kg.

referenser

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10^th upplagan.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Kemisk bok. (2017). Bensoesyra. Hämtad från: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Bensoesyra. Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Bensoesyra. Hämtad från: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 maj 2018). Kemiska egenskaper hos bensoesyra. Sciencing. Hämtad från: sciencing.com
7. Arbets- och socialministeriet Spanien. (N.D.). Bensoesyra. [PDF]. Internationella kemikalier för säkerhet. Hämtad från: insht.es