Benzylbensoatstruktur, egenskaper, syntes, användningar



den bensylbensoat är en organisk förening med formel C14H12O2. Det verkar som en färglös vätska eller som ett vitt fastämne i form av flingor, med en karakteristisk svag balsamisk lukt. Detta gör att bensylbensoat kan användas i parfymindustrin som ett smakämne.

Det studerades som ett läkemedel för första gången 1918, och sedan dess har det varit på listan över viktiga läkemedel i Världshälsoorganisationen.

Det är en av de mest använda föreningarna vid behandling av scabies eller scabies. En hudinfektion orsakad av mitten Sarcoptes scabei, kännetecknas av en svår klåda som intensifieras på natten och kan orsaka sekundära infektioner.

Det är dödligt för skabbens mitesmite och används också i pedikulos, infestation av huvud och kroppslöss. I vissa länder används den inte som behandling av val för scabies på grund av den irriterande verkan av föreningen.

Det erhålls genom kondensation av bensoesyra med bensylalkohol. Det finns andra liknande former av syntes av föreningen. Det har också isolerats i vissa arter av växter av släktet Polyalthia.

index

  • 1 Struktur av bensylbensoat
    • 1.1 Interaktioner
  • 2 Fysikaliska och kemiska egenskaper
    • 2.1 Kemiskt namn
    • 2,2 molekylvikt
    • 2.3 Molekylformel
    • 2.4 Fysisk utseende
    • 2,5 lukt
    • 2.6 Smak
    • 2,7 kokpunkt
    • 2,8 smältpunkt
    • 2.9 Förbränningspunkt
    • 2.10 Löslighet i vatten
    • 2.11 Löslighet i organiska lösningsmedel
    • 2,12 Densitet
    • 2.13 Relativ densitet med vatten
    • 2.14 Ångdensitet i förhållande till luft
    • 2,15 ångtryck
    • 2.16 Stabilitet
    • 2.17 Automatisk tändning
    • 2,18 Viskositet
    • 2.19 Förbränningsvärme
    • 2,20 pH
    • 2.21 Ytspänning
    • 2.22 brytningsindex
  • 3 Verkningsmekanism
  • 4 Syntes
  • 5 användningar
    • 5.1 Vid behandling av scabies
    • 5.2 Vid behandling av spammar
    • 5.3 Som hjälpämne
    • 5.4 På veterinära sjukhus
    • 5.5 Övriga användningsområden
  • 6 referenser

Struktur av bensylbensoat

Strukturen av bensylbensoat representeras i en bar- och sfärmodell i den övre bilden. De streckade linjerna indikerar bensenringarens aromatitet: en från bensoesyra (vänster) och den andra från bensylalkohol (höger).

Ar-COO och H länkar2C-Ar roterar, vilket gör att ringarna roterar på dessa axlar. Utöver dessa rotationer finns det inte många som kan bidra (vid första anblicken) med sina dynamiska egenskaper. Därför finner deras molekyler mindre sätt att upprätta intermolekylära krafter.

interaktioner

Således kan man förvänta sig att de aromatiska ringarna i angränsande molekyler inte interagerar på ett märkbart sätt, eller dessa med estergruppen på grund av deras skillnad i polaritet (den röda sfärens R-CO-O-R).

Det finns också ingen sannolikhet att vätebroar kommer att bildas på vardera sidan av dess struktur. Estergruppen kan acceptera dem, men molekylen saknar vätedonorgrupper (OH, COOH eller NH2) för att sådana interaktioner uppstår.

Å andra sidan är molekylen något symmetrisk, vilket övergår till ett mycket lågt permanent dipolmoment; därför är dess dipol-dipol-interaktioner svaga.

Och var skulle regionen med den högsta elektroniska densiteten vara belägen? I estergruppen, även om det är litet uttalat på grund av symmetrin i sin struktur.

De intermolekylära krafterna som dominerar för bensylbensoat är dispersionsmedel eller London. Dessa är direkt proportionella mot molekylmassan och genom att gruppera flera av dessa molekyler kan bildandet av momentana och inducerade dipoler förväntas inträffa med större sannolikhet..

Allt ovanstående demonstreras av bensylbensoats fysikaliska egenskaper: det smälter vid endast 21 ° C men i vätsketillståndet kokar den vid 323 ° C.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Kemiskt namn

Bensylbensoat eller bensoesyra-metylester. Dessutom tilldelas de många namn på grund av tillverkarna av läkemedlet, och får bland annat följande: Acarosan, Ascabiol, Bensanil och Novoscabin.

Molekylvikt

212.248 g / mol.

Molekylformel

C14H12O2.

Fysiskt utseende

Färglös eller fast vit vätska i form av flingor.

lukt

Presenterar en mild balsamisk lukt.

smak

Skarp, brinnande efter smak.

Kokpunkt

323,5 ºC.

Smältpunkt

21ºC.

Förbränningspunkt

148 ºC.

Löslighet i vatten

Det är praktiskt taget olösligt i vatten (15,4 mg / 1).

Löslighet i organiska lösningsmedel

Olöslig i glycerol, blandbar med alkohol, kloroform, eter och oljor. Lösligt i aceton och bensen.

densitet

1,118 g / cm3 vid 25 ºC.

Relativ densitet med vatten

1,1 (med en vattentäthet av 1 g / cm3).

Ångdensitet i förhållande till luft

7,31 (luft = 1).

Ångtryck

0.000224 mmHg vid 25 ºC.

stabilitet

En 20% bensylbensoatemulsion framställd i OS-emulgeringsmedlet och ullvaxalkohol är stabil. Bibehåller effektiviteten i ca 2 år.

Automatisk tändning

480 ºC.

viskositet

8,292 cPoise vid 25 ºC.

Förbränningsvärme

-6,69 × 109 J / Kmol.

pH

Praktiskt taget neutral när pH-värdet beräknas genom att fuktiga litmuspappret i föreningen.

Ytspänning

26,6 dyn / cm vid 210,5 ºC.

Brytningsindex

1,5681 vid 21 ºC.

Verkningsmekanism

Benzylbensoat har toxiska effekter på nervsystemet i mitten Sarcoptes scabiei, vilket orsakar dödsfallet. Det är också giftigt för mide ägg, även om verkningsmekanismen är okänd..

Bensylbensoat skulle fungera genom att avbryta funktionen av de spänningsberoende natriumkanalerna, vilket orsakar en förlängd depolarisering av nervcellsmembranpotentialerna och störningen av neurotransmittorns funktion.

Det påpekas att den selektiva neurotoxiska effekten av permetrin (ett läkemedel som används i skabb) för ryggradslösa djur beror på strukturella skillnader mellan vertebrat och invertebratnatriumkanaler..

syntes

Den framställs genom konjugering av bensylalkohol och natriumbensoat i närvaro av trietylamin. Det produceras också genom omförestring av metylbensoat, i närvaro av bensyloxid. Det är en biprodukt av syntesen av bensoesyra genom oxidation med toluen.

Dessutom kan den syntetiseras genom Tischenko-reaktionen, med användning av bensaldehyd med natriumbensilat (alstrat från natrium och bensylalkohol) som en katalysator.

tillämpningar

Vid behandling av scabies

Föreningen har länge använts vid behandling av skabb och även i pedikulos, som används som 25% bensoatbensoatkrem. Vid behandling av scabies appliceras lotionen över hela kroppen från nacken ner, efter en tidigare rengöring.

När den första applikationen är torr appliceras ett andra lager av lotionen med bensylbensoat. Det anses vara en lågriskanvändning för vuxna patienter med skabb och dödlig för kvalster som producerar sjukdomen, som vanligtvis elimineras om fem minuter. Användning av bensylbensoat hos barn rekommenderas inte.

Normalt krävs två till tre applikationer av föreningen för att orsaka hudirritation. En överdos av föreningen kan orsaka blåsor, nässelfeber eller utslag.

Det finns inga användbara data om perkutan absorption av bensylbensoat. Det finns studier som föreslår detta faktum, men utan att kvantifiera dess storlek.

Det absorberade bensylbensoatet hydrolyseras snabbt till bensoesyra och bensylalkohol. Detta oxideras därefter till bensoesyra. Därefter konjugeras bensoesyra med glycin för framställning av bensoylkolin (hippursyra) eller med glukuronsyra för framställning av bensoylglukuronsyra.

Vid behandling av spammar

Benzylbensoat har vasodilatoriska och spasmolytiska effekter, som förekommer i många läkemedel för behandling av astma och pertussis.

Initialt användes bensylbensoat vid behandling av många tillstånd som påverkade människors hälsa, inklusive överdriven tarmperistalitet; diarré och dysenteri tarmkolik och enterospasm; pylorospasm; spastisk förstoppning gallkolik renal eller uretral kolik; spasmen i urinblåsan.

Även spasmer associerade med sammandragningen av den seminal vesikeln; livmoderkramp i spastisk dysmenorré arteriell spasm associerad med arteriell hypertension; och bronkial spasmer som i astma. Det har nu ersatts i många av dess användningar av effektivare droger

Som hjälpämne

Benzylbensoat används som hjälpämne i vissa testosteronersättningsmedicineringar (som Nebido) vid behandling av hypogonadism.

I Australien presenterades ett fall av anafylaksi hos en patient som genomgått behandling med testosteronutbytesläkemedel i samband med användningen av bensylbensoat.

Föreningen används vid behandling av vissa hudsjukdomar, såsom ringmask, mild eller måttlig akne och seborré.

På veterinära sjukhus

Bensylbensoat användes på veterinära sjukhus som aktuellt akaricid, scabicid och pediculicid. Vid stora doser kan föreningen ge hyperexcitation, förlust av samordning, ataxi, anfall och andningsförlamning hos laboratoriedjur..

Andra användningsområden

-Den används som repellenter för chiggers, fästingar och myggor.

-Det är ett lösningsmedel av cellulosaacetat, nitrocellulosa och konstgjord muskus.

-Den används som smakämne för godis, konfekt och tuggummi. Dessutom finner den användning som ett antimikrobiellt konserveringsmedel.

-Benzylbensoat används i kosmetologi vid behandling av torra läppar, genom att använda en kräm som innehåller den i kombination med vaselin och en parfym.

-Det används som ett substitut för kamfer i celluloidföreningar, plast och pyroxylin.

-Den används som färgämnebärare och mjukgörare. Det fungerar som ett parfymerande fixativt medel. Även om det inte är en aktiv doftrediens hjälper den till att förbättra stabiliteten och den karakteristiska lukten av huvudingredienserna.

referenser

  1. University of Hertfordshire. (26 maj 2018). Bensylbensoat Hämtad från: sitem.herts.ac.uk
  2. Wikipedia. (2018). Bensylbensoat Hämtad från: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Bensylbensoat Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Kosmetisk, medicinsk och kirurgisk dermatologi. (2013). Scabies: en recension. Hämtad från: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es. (30 juni 2018). Instruktioner för användning bensylbensoat: emulsion och salva. Hämtad från: saludmedin.es