Bensaldehydegenskaper, syntes, struktur och användningsområden



den bensaldehyd är en organisk förening vars kemiska formel är C6H5CHO. Vid rumstemperatur är det en färglös vätska som kan bli gulaktig med lagring. Benzaldehyd representerar den enklaste och mest industriellt använda aromatiska aldehyden. I detta binder formylgruppen direkt till bensenringen.

Det finns naturligt i barken av stjälkar, löv och frön av växter, såsom: mandel, körsbär, persika och äpple. Det kan också hittas i bitter mandel, patchouli, hyacint och canangaoljor. Benzaldehyd kan absorberas genom huden och genom lungorna, men metaboliseras snabbt till bensoesyra.

Detta är konjugerat med glukuronsyra eller med glycin och utsöndras i urinen. Den används som smakämne för vissa livsmedel, inom parfymindustrin och inom läkemedelsindustrin. Dess huvudsakliga betydelse är att man, utgående från bensaldehyd, erhåller föreningar såsom bensylsyra, kanelsyra, mandelsyra etc..

Föreningarna som nämns ovan har många användningsområden. Dessutom är bensaldehyd ett bränsle som inte är förenligt med starka oxidationsmedel, starka syror och reduktionsmedel och ljus.

index

  • 1 Fysikaliska och kemiska egenskaper
    • 1.1 Kemiska namn
    • 1,2 Molekylformel
    • 1,3 Färg
    • 1.4 lukt
    • 1,5 smak
    • 1,6 kokpunkt
    • 1,7 Smältpunkt
    • 1,8 Löslighet
    • 1,9 Täthet
    • 1,10 Stabilitet
    • 1,11 Viskositet
  • 2 struktur
    • 2.1 Intermolekylära interaktioner
  • 3 användningsområden
    • 3.1 Tillsats- och smakämnen och smakämnen
    • 3.2 Icke-konventionella applikationer
    • 3.3 Repellent
    • 3.4 I syntesen av malakit
    • 3,5 Syntetisk intermediär
  • 4 Syntes
  • 5 referenser

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Kemiska namn

Bensaldehyd, bensoesyradehyd, bensenkarbon, fenylmetanal och bensenkarboxaldehyd.

Molekylformel

C7H6O eller C6H5CHO

färg

Det är en färglös vätska som kan bli gulaktig.

lukt

Liknar den bittera mandeln.

smak

Brännande aromatisk.

Kokpunkt

354 ºF till 760 mmHg.

178,7 ºC.

Smältpunkt

-15 ° F

-26 ºC

löslighet

I vatten, 6 950 mg / L vid 25 ºC, eftersom det är en övervägande apolär förening och samverkar svagt med vattenmolekyler.

Blandbar med alkohol, eter, fasta och flyktiga oljor.

Lösligt i flytande ammonium, apolärt lösningsmedel.

densitet

1,046 g / cm3 vid 68 ° F

1,050 g / cm3 vid 15 ºC

Dampen är tätare än luften: 3,65 gånger i förhållande till detta.

stabilitet

Den är stabil vid rumstemperatur. Det oxideras emellertid i luften till bensoesyra.

viskositet

1,321 cP vid 25 ºC

struktur

Såsom kan ses i den första bilden, vars struktur bensaldehyd det utsätter dess aromatiska karaktär till bensenringen -den vänster- och också ansvarig formylgrupp (-CHO), åt höger, den polära karaktären av molekylen. Så, bensaldehyd är en organisk, aromatisk och polär förening.

Vad är dess molekylära geometri? Eftersom alla kolatomer som bildar bensenringen är Sp2 hybridiseras och formylgruppen, vilar molekylen på samma plan, och följaktligen kan visas som en kvadrat (eller rektangel, sett axiellt).

Intermolekylära interaktioner

Formylgruppen etablerar ett permanent dipolmoment i bensaldehydmolekylen, fastän märkbart svag jämfört med bensoesyra.

Detta gör det möjligt att ha starkare intermolekylära interaktioner än bensenens, vars molekyler endast kan interagera genom London-krafter (dipol-inducerad dipolspridning).

Detta återspeglas i dess fysikaliska egenskaper, såsom kokpunkten, som är dubbelt så hög som bensenens (80ºC).

Dessutom saknar formylgruppen förmågan att bilda vätebindningar (väte är bunden till kol, inte syre). Detta gör det omöjligt för bensaldehydmolekyler att bilda tredimensionella arrays, som de som ses i bensoesyrakristaller.

tillämpningar

Tillsats och smakämne och smakämne

Det är en förening som fungerar som en bas för läkemedel, färgämnen, parfymer och i hartsindustrin. Den kan också användas som lösningsmedel, mjukningsmedel och smörjmedel för låga temperaturer. Det används för att smaka eller krydda mat och tobak.

Det används vid framställning av smaker, såsom mandel, körsbär och valnöt. Den används också som smakämne i konserverad körsbärsirap. Inblandad i utvecklingen av dofter av violett, jasmin, akacia, solros, etc., och används vid tillverkning av tvålar. Den används som bränsle och bränsleadditiv.

Icke-konventionella applikationer

Intervener som reagens vid bestämning av ozon, fenol, alkaloider och metylen. Agerar som mellanhand i reglering av växttillväxt.

Benzaldehyd och N-heptaldehyd inhiberar omkristallisationen av snö, vilket förhindrar bildandet av djupisol och orsakar snökaloner. Emellertid är denna användning invänd mot att den är en källa till miljöförorening.

repellent

Bensaldehyd används som repellent bin i bigårdar som används i samband med rök för att avvärja bin och bikupor att arbeta säkert i dessa undvika bites.

I syntesen av malakit

Malakitgröna är en förening syntetiserad med ingreppet av bensaldehyd. Färgen används i fiskodling för att bekämpa fiskesjukdomar, som kända för vita fläckar och infektioner med svampar.

Den kan endast användas i akvarier, eftersom skadliga effekter har rapporterats hos däggdjur, bland annat cancerframkallande, mutagenes, teratogenes och kromosomal omsättning. Det är därför det har blivit bannat i många länder.

Det används också i mikrobiologi för färgning av bakteriesporer.

Syntetisk intermediär

-Benzaldehyd är en mellanprodukt i syntesen av kanelsyra som används i kryddor, men dess huvudsakliga användning är vid framställning av metyl-, etyl- och bensylestrar som används i parfymeringsindustrin. Kanelsyra inducerar cytostas och återföring av maligna egenskaper hos humana tumörceller in vitro.

-Bensaldehyd involverade i syntesen av bensylalkohol, även om det används som ett livsmedel smaksättning och industriella lösningsmedel, är dess huvudsakliga funktion att tjäna som en mellanprodukt för syntes av föreningar som används i farmaceutiska och produktion av parfymer, kryddor och några anilinfärger industrin.

-Benzaldehyd är en mellanprodukt i syntesen av mandelsyra. Detta används vid behandling av hudproblem, såsom åldrande på grund av exponering för solljus, oregelbunden pigmentering och akne..

-Det har antibakteriell användning som fungerar som ett oralt antibiotikum i urinvägsinfektioner.

syntes

Den mest använda formen av bensaldehydsyntes är genom katalytisk oxidation av toluen, med användning av manganoxidkatalysatorer (MnO)2) och koboltoxid (CoO). Båda reaktionerna utförs med svavelsyra som ett medium.

referenser

  1. Steven A. Hardinger, Institutionen för kemi och biokemi, UCLA. (2017). Illustrerad ordlista för organisk kemi: bensaldehyd. Hämtad från: chem.ucla.edu
  2. PubChem. (2018). Bensaldehyd. Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Bensaldehyd. Hämtad från: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (02 december 2011). Bensaldehyd. Hämtad från: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Mandelsyra och det är fördelarna. Hämtad från: dermafix.co.za
  6. Kemisk bok. (2017). Bensaldehyd. Hämtad från: chemicalbook.com