Anetolstruktur, egenskaper, användningsområden, toxicitet



den anetol är en organisk förening med molekylformeln C10H22Eller härledd från fenylpropen. Den har en karakteristisk lukt av anisolja och en söt smak. Naturligtvis finns det i vissa eteriska oljor.

De eteriska oljorna är flytande vid rumstemperatur och är ansvariga för lukten av växterna. De finns främst i plantor av Labiatae-familjen (mint, lavendel, timjan och rosmarin) och Umbelliferae (anis och fennikel); av den senare extraheras anetolen med ångdrag.

Anis och fänkål är växter som innehåller anetol, en fenoleter, som i fallet med anis finns i sin frukt. Denna förening används som ett diuretikum, carminativ och expektorant. Det läggs också till i livsmedel för att ge dem smak.

Den syntetiseras genom förestring av p-kresol med metylalkohol och efterföljande kondensation med aldehyd. Anetol kan extraheras från växter som innehåller den genom destillation i ångström.

Anethol har toxiska effekter, kan orsaka irritation i huden, i ögonen, i andningsorganen eller i matsmältningsorganet, beroende på kontaktplatsen.

index

  • 1 Anethols struktur
    • 1.1 Geometriska isomerer
  • 2 egenskaper
    • 2.1 namn
    • 2,2 Molekylformel
    • 2.3 Fysisk beskrivning
    • 2.4 Kokpunkt
    • 2,5 smältpunkt
    • 2.6 Tändpunkt
    • 2,7 Löslighet i vatten
    • 2,8 Löslighet i organiska lösningsmedel
    • 2,9 Densitet
    • 2.10 Ångtryck
    • 2,1 Viskositet
    • 2.12 brytningsindex
    • 2.13 Stabilitet
    • 2.14 Förvaringstemperatur
    • 2,15 pH
  • 3 användningsområden
    • 3.1 Farmakologiska och terapeutiska
    • 3,2 stjärnaanis
    • 3.3 Insekticid, antimikrobiell och antiparasitisk verkan
    • 3.4 I mat och dryck
  • 4 Toxicitet
  • 5 referenser

Anethols struktur

Strukturen av en anetolmolekyl i en modell av sfärer och stänger visas i bilden ovan.

Här kan du se varför det är en fenoleter. Till höger är metoxigruppen, -OCH3, och om CH ignoreras en stund3, vi kommer att ha fenolringen (med en propen-substituent) utan väte, ArO-. Sammanfattningsvis kan dess strukturformel visualiseras som ArOCH3.

Det är en molekyl vars kolskelett kan placeras i samma plan, eftersom det har nästan alla atomer sp hybridisering2.

Dess intermolekylära styrka är av dipol-dipol-typen, med den högsta elektrondensiteten belägen mot ringområdet och metoxigruppen. Notera också den anamols relativt amfifila karaktären: -OCH3 den är polär, och resten av dess struktur är apolär och hydrofob.

Detta faktum förklarar sin låga löslighet i vatten, uppträder som något fett eller olja. Det förklarar också sin affinitet för andra fetter som finns i naturliga källor.

Geometriska isomerer

Anetol kan förekomma i två isomera former. I den första bilden av strukturen visades trans (E) -formen, den mest stabila och rikliga. Återigen visas i bilden ovan denna struktur, men åtföljd av dess cis (Z) isomer, högst upp.

Notera skillnaden mellan båda isomererna: den relativa positionen för -OCH3 med avseende på den aromatiska ringen. I cis-isomeren av anetol är -OCH3 ligger närmare ringen, vilket resulterar i steriskt hinder som destabiliserar molekylen.

Faktum är att destabiliseringen är sådan att egenskaper som smältpunkten förändras. Som en allmän regel har cis-fetter lägre smältpunkter, och deras intermolekylära interaktioner är mindre effektiva jämfört med transfetter..

egenskaper

namn

Annexol och 1-metoxi-4-propenylbensen

Molekylformel

C10H22O

Fysisk beskrivning

Vita kristaller eller färglös vätska, ibland blekgul.

Kokpunkt

454,1 ºF till 760 mmHg (234 ºC).

Smältpunkt

704ºF (21,3ºC).

Tändpunkt

195 ° F.

Löslighet i vatten

Det är praktiskt taget olösligt i vatten (1,0 g / l) vid 25 ° C.

Löslighet i organiska lösningsmedel

I ett förhållande av 1: 8 i 80% etanol; 1: 1 i 90% etanol.

Blandbar med kloroform och eter. Den når en koncentration av 10 mM i dimetylsulfoxid. Lösligt i bensen, etylacetat, koldisulfid och petroleumeter.

densitet

0,9882 g / ml vid 20 ° C.

Ångtryck

5,45 Pa till 294 ºK.

viskositet

2,45 x 10-3 poise.

Brytningsindex

1561

stabilitet

Stabil, men det är en brännbar förening. Oförenlig med starka oxidationsmedel.

Förvaringstemperatur

Mellan 2 och 8 ºC.

pH

7,0.

tillämpningar

Farmakologiska och terapeutiska

Anetoltrition (ATT) tillskrivs många funktioner, bland annat ökningen av salivarsekretion, som hjälper till vid behandling av xerostomi.

I anetol och i växter som innehåller den har det visat en aktivitet relaterad till andningssystemet och matsmältningssystemet, förutom att ha en antiinflammatorisk, antikolinesteras och kemopreventiv åtgärd.

Det finns en relation mellan anetolhalten i en växt och dess terapeutiska verkan. Därför är den terapeutiska verkan hänförlig till atenol.

De terapeutiska aktiviteterna av växter som innehåller anetol, gör dem alla antispasmodiska, karminativa, antiseptiska och expectorantiska. De har också eupépticas, secretolíticas, galactogogas och vid mycket höga doser emenógoga aktivitet.

Anetol har en strukturell likhet med dopamin, så det indikeras att det kan interagera med neurotransmittorreceptorer, vilket inducerar utsöndringen av hormonprolactinet; ansvarig för galactogogue-åtgärden som tillskrivs atenol.

Stjärnanis

Star anis, ett kulinariskt smakämne, används vid behandling av magsår. Dessutom är analgetiska, neurotropa och feber-sänkande egenskaper tillskrivna den. Den används som en carminativ och i lindring av kolik hos barn.

Insekticid, antimikrobiell och antiparasitisk verkan

Anisen används mot insekter bladlöss (bladlus), som suger löv och knoppar som orsakar deras spolning.

Anetol verkar som en insektsmedel på larverna av myggarter Ochlerotatus caspices och Aedes egypti. Det fungerar också som bekämpningsmedel på mitten (arachnid). Det har en insekticid verkan i kackerlacka arten Blastella germanica.

Det verkar också på flera vuxna arter av vävnader. Slutligen är anetol ett insektsmedel, särskilt myggor.

Anethol verkar på bakterien Enteric Salmonella, verkande bakteriedödande och bakteriostatisk. Presenterar antifungal aktivitet, särskilt på arten Saccharomyces cerevisiae och Candida albicans, den senare är en opportunistisk art.

Anethol utövar en anthelmintisk verkan in vitro på ägg och larver av nematodsarten Haemonchus contortus, ligger i fårens matsmältningsorgan.

I mat och dryck

Anethol, liksom växter som har ett högt innehåll av föreningen, används som smakämne i många livsmedel, drycker och konfektyr, på grund av dess trevliga söta smak. Den används i alkoholhaltiga drycker som ouzo, raki och pernoud.

På grund av sin låga löslighet i vatten är anetolen ansvarig för ouzo-effekten. Genom att lägga vatten till ouzo-vätskan bildas små droppar anethol som molnar vätskan. Detta är ett bevis på dess äkthet.

toxicitet

Det kan orsaka irritation av ögon och hud genom kontakt, som uppträder på huden i erytem och ödem som orsakar desquamation. Vid förtäring kan det ge stomatit, ett tecken som åtföljer toxiciteten hos anetol. Under inandning finns irritation i andningsorganen.

Star anis (hög anetholhalt) kan orsaka allergi, särskilt hos spädbarn. Också den överdriven konsumtionen av anethol kan ge upphov till symptom, såsom muskelspasmer, mental förvirring och sömnighet på grund av dess narkotiska verkan.

Stärkelseanisförgiftning ökar när den används intensivt i form av rena, eteriska oljor.

referenser

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th upplagan.). Wiley Plus.
  2. DrugBank. (2017). Anetoltrition. Hämtad från: drugbank.ca
  3. Var Kind Botanicals. (2017). Fänkål och andra eteriska oljor med (E) -anetol. Hämtad från: bkbotanicals.com
  4. Kemisk bok. (2017). trans-Anetol. Hämtad från: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Anetol. Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anetol. Hämtad från: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (N.D.). Medicinalväxter med eterisk olja med eterisk olja. [PDF]. Hämtad från: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin. (21 oktober 2018). Vad är anethol? Förtroendehälsoprodukter Hämtad från: trustedhealthproducts.com