Tymisk kemisk struktur och funktioner



den tymin är en organisk förening bestående av en heterocyklisk ring härledd från den för pyrimidin, en bensenring med två kolatomer substituerad med två kväveatomer. Dess kondenserade formel är C5H6N2O2, att vara en cyklisk amid och en av de kvävebaserade baserna som utgör DNA.

Typiskt är tymin en kvävebaserad pyrimidin tillsammans med cytosin och uracil. Skillnaden mellan tymin och uracil är att den tidigare är närvarande i DNA-strukturen, medan den senare i strukturen av RNA.

Deoxiribonukleinsyra (DNA) bildas av två spiraler eller band som lindas runt varandra. De yttre banden består av en kedja av deoxiribos socker, är de molekyler som länkad genom en fosfodiesterbindning mellan 3 'och 5' deoxiribos angränsande molekyler.

En av kvävebaserna: adenin, guanin, cytosin och tymin binder till 1'-positionen av deoxiribos. Purinadeninbasen av en helix är kopplad till eller bunden till pyrimidinbasen tymin hos den andra helixen genom två vätebindningar.

index

  • 1 Kemisk struktur
  • 2 Tautomerer av tymin
  • 3 funktioner
    • 3.1 Transkription
    • 3.2 Genetisk kod
    • 3.3 Inverkan på hälsan
  • 4 referenser

Kemisk struktur

I den första bilden den kemiska strukturen för tymin, vid vilken två karbonylgrupper (C = O) och de två kväveatomer för att fullborda den heterocykliska amiden, och den övre vänstra till metylgruppen är uppskattat visas ( -CH3).

Ringen är härledd från pyrimidin (pyrimidinring), den är platt men inte aromatisk. Det respektive antalet atomer i den tyminmolekylen tilldelas utgående från kvävet nedan.

C-5 är sålunda kopplad till gruppen -CH3, C-6 är den vänstra intilliggande kolatomen av N-1, och C-4 och C-2 motsvarar karbonyler.

Vad är användningen av denna numrering? Tyminmolekylen har två vätebindningsacceptorgrupper, C-4 och C-2 och två vätebindningsdonoratomer, N-1 och N-3.

Enligt ovanstående kan karbonylgruppema acceptera bindningar av typen C = O-H, medan kväveerna ger bindningar av typen N-H-X, med X lika O, N eller F.

Med grupperna av den C-4 och N-3, tymin par med adenin bildar ett par av kvävehaltiga baser, som är en av de faktorer som är avgörande i perfekt och harmoniska strukturen av DNA:

Tautomerer av tymin

I bilden ovan anges de sex möjliga tautomererna av tymin. Vad är de De består av samma kemiska struktur men med olika relativa positioner av deras atomer; specifikt av H som är kopplad till de två kvävegenerna.

Genom att hålla samma nummerering av atomerna, från första till andra, observerar vi hur H i N-3-atomen migrerar till syre av C-2.

Den tredje kommer också från den första, men den här gången migrerar H till syre av C-3. Den andra och den fjärde är likadana men inte ekvivalenta, för i fjärde fallet lämnar H N-1 och inte N-3.

Å andra sidan är den sjätte lik den tredje, och som med paret bildat av den fjärde och den andra emigrerar H från N-1 och inte från N-3..

Slutligen är den femte den rena enolformen (laktat), i vilken båda karbonylgrupperna hydreras i hydroxylgrupper (-OH); Detta strider mot den första, den rena ketonformen och den som dominerar i fysiologiska förhållanden.

Varför? Förmodligen på grund av den stora energiska stabiliteten som den förvärvar när man kopplar med adenin med vätebindningar och hör till strukturen av DNA.

Om inte, skulle den enoliska formen nummer 5 vara mer riklig och stabil, på grund av dess märkta aromatiska karaktär till skillnad från de andra tautomererna.

funktioner

Tymins huvudsakliga funktion är densamma som för de andra kvävebaserna i DNA: att delta i nödvändig kodning i DNA för syntes av polypeptider och proteiner.

En av DNA-spiralerna tjänar som en mall för syntesen av en mRNA-molekyl i en process som är känd som transkription och katalyseras av enzymet RNA-polymeras. I transkriptionen separeras DNA-banden, liksom deras avveckling.

transkription

Transkription börjar när RNA-polymeras binder till en region av DNA känt som promotorn, initierande mRNA-syntes.

Därefter förskjuts RNA-polymeraset längs DNA-molekylen, vilket ger en förlängning av det nascenta mRNA tills det når en region av DNA med informationen för terminering av transkriptionen.

Det finns en antiparallelism vid transkription: medan läsningen av mall-DNA görs i orienteringen 3 'till 5' har det syntetiserade mRNA orienteringen 5 'till 3'.

Under transkription finns en koppling av komplementära baser mellan strängen av mall-DNA och mRNA-molekylen. När transkriptionen är klar återförenas DNA-kedjorna och deras ursprungliga krullning.

MRNA rör sig från cellkärnan till den grova endoplasmatiska retikulen för att initiera proteinsyntes i processen som är känd som translation. I detta intervenerar det inte direkt tyminet, eftersom mRNA saknar detta, och har i sin plats pyrimidinbasen uracil.

Genetisk kod

Thym interveneras indirekt, eftersom mRNAs bassekvens är en återspegling av den för kärn-DNA.

Bassekvensen kan grupperas i tripletter av baser kända som kodoner. Kodonerna har informationen för införlivandet av de olika aminosyrorna till proteinkedjan syntetiserad; Detta utgör den genetiska koden.

Den genetiska koden består av 64 tripletter av baser som utgör kodonerna; det finns åtminstone ett kodon för var och en av aminosyrorna i proteinerna. Det finns också kodon för initiering (AUG) av översättningen och kodonerna för dess uppsägning (UAA, UAG).

Sammanfattningsvis spelar tymin en avgörande roll i processen som avslutas med proteinsyntes.

Inverkan på hälsan

Thymin är målet för verkan av fluorouracil, en strukturell analog av denna förening. Läkemedlet som används vid behandling av cancer införlivas i stället för tymin i cancerceller och blockerar deras proliferation.

Ultraviolett ljus verkar på regionerna av tymininnehållande DNA-band vid angränsande ställen, vilket bildar tymindimerer. Dessa dimerer orsakar "knutar" som blockerar nukleinsyraens funktion.

Ursprungligen är det inte ett problem på grund av förekomsten av reparationsmekanismer, men om dessa misslyckas kan de orsaka allvarliga problem. Detta verkar vara fallet med xeroderma pigmentosa, en sällsynt autosomal recessiv sjukdom.

referenser

  1. Webmaster, Institutionen för kemi, University of Maine, Orono. (2018). Struktur och egenskaper hos Puriner och Pryimidiner. Hämtad från: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (17 juli 2007). Tautomerer av adenin, cytosin, guanin och tymin. Hämtad från: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6 juni 2010). Tymin skelett. [Bild]. Hämtad från: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Tymin. Hämtad från: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, K. E: och Ahern, K.G. Biochemistry. 2002. Tredje upplagan. Edit. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem i Real Life: En 2 + 2 Cycloaddition. Hämtad från: asu.edu