Koltetraklorid (CCl4) struktur, egenskaper, användningar, toxicitet



den koltetraklorid Det är en färglös vätska, med en något söt lukt, som liknar lukten av eter och kloroform. Dess kemiska formel är CCl4, och den utgör en kovalent och flyktig förening, vars ånga har större densitet än luft; Det bidrar inte till el eller är det brandfarligt.

Det finns i atmosfären, vattnet i floderna, havet och havets yta. Det anses att koltetraklorid närvarande i röda alger syntetiseras av samma organism.

I atmosfären produceras det genom reaktionen mellan klor och metan. Industriellt framställd koltetraklorid går in i havet, främst genom havsluftsgränssnittet. Det har uppskattats att dess atmosfäriska flöde => oceanic är 1,4 x 1010 g / år, vilket motsvarar 30% av atmosfärens totala koltetraklorid.

index

  • 1 Huvudegenskaper
  • 2 struktur
  • 3 Fysikaliska och kemiska egenskaper
  • 4 användningsområden
    • 4.1 Kemisk tillverkning
    • 4.2 Tillverkning av kylmedel
    • 4.3 Undertryck av eld
    • 4.4 Rengöring
    • 4.5 Kemisk analys
    • 4.6 Infrarödspektroskopi och kärnmagnetisk resonans
    • 4.7 Lösningsmedel
    • 4.8 Andra användningsområden
  • 5 Toxicitet
    • 5.1 Hepatotoxiska mekanismer
    • 5.2 Toxiska effekter på njursystemet och centrala nervsystemet
    • 5.3 Effekter av mänsklig exponering
    • 5.4 Toxiska interaktioner
  • 6 Intermolekylära interaktioner
  • 7 referenser

Huvudegenskaper

Koltetraklorid produceras industriellt genom termisk klorering av metan, varvid metan omsätts med klorgas vid en temperatur mellan 400 ° C och 430 ° C. Under reaktionen alstras en råprodukt med en biprodukt av saltsyra.

Det produceras också industriellt med koldisulfidmetoden. Klor- och koldisulfiden reageras vid en temperatur av 90 ° C till 100 ° C med användning av järn som en katalysator. Därefter utsätts råprodukten för fraktionering, neutralisering och destillation.

CCl4 har haft flera användningsområden, bland annat: lösningsmedel av fetter, oljor, lacker etc. kemtvätt av kläder; bekämpningsmedel i jordbruks- och svampdödande rökning och tillverkning av nylon. Trots det stora verktyget har användningen emellertid delvis uteslutits på grund av hög toxicitet.

Hos människor genererar det giftiga effekter på huden, ögonen och andningsorganen. Men dess mest skadliga effekter uppträder i funktionen av centrala nervsystemet, levern och njurarna. Njurskador är kanske den främsta orsaken till dödsfall som hänför sig till koltetrakloridets giftiga verkan.

struktur

I bilden kan du se strukturen av koltetraklorid, som är tetrahedral geometri. Observera att Cl-atomen (de gröna sfärerna) är orienterade i utrymmet runt kolet (svart sfär) genom att dra en tetraeder.

Det är också värt att nämna att eftersom alla vertikaler av tetraederen är identiska är strukturen symmetrisk; det betyder att det inte spelar någon roll hur CCl-molekylen roteras4, Det kommer alltid att vara detsamma. Sedan, sedan den gröna tetraederen av CCl4 är symmetrisk, har som följd avsaknaden av ett permanent dipolmoment.

Varför? Eftersom även om C-Cl-bindningarna är polära på grund av den större elektronegativiteten hos Cl med avseende på C, avbryts dessa stunder vektoriellt. Därför är det en apolär klorerad organisk förening.

Karbon är fullständigt klorerad i CCl4, vad är lika med en hög oxidation (kol kan bilda maximalt fyra bindningar med klor). Detta lösningsmedel tenderar inte att förlora elektroner, det är aprotiskt (det har inte väten) och det representerar ett transportmedel och liten lagring av klor..

Fysikaliska och kemiska egenskaper

formeln

CCl4

Molekylvikt

153,81 g / mol.

Fysiskt utseende

Det är en färglös vätska. Den kristalliserar i form av monokliniska kristaller.

lukt

Presenterar den karakteristiska lukten som finns i andra klorerade lösningsmedel. Lukten är aromatisk och lite söt, liknar lukten av tetrakloretylen och kloroformen.

Kokpunkt

170,1 ºF (76,8 ºC) till 760 mmHg.

Smältpunkt

-9ºF (-23ºC).

Löslighet i vatten

Det är dåligt lösligt i vatten: 1,16 mg / mL vid 25 ° C och 0,8 mg / mL vid 20 ° C. Varför? Eftersom vatten, en högpolär molekyl, inte "känner" en affinitet för koltetraklorid, som är apolär.

Löslighet i organiska lösningsmedel

På grund av symmetrin av dess molekylära struktur är koltetraklorid en icke-polär förening. Därför är det blandbart med alkohol, bensen, kloroform, eter, koldisulfid, petroleumeter och nafta. Likaså är det lösligt i etanol och aceton.

densitet

I flytande tillstånd: 1,59 g / ml vid 68 ° F och 1,594 g / ml vid 20 ° C.

I fast tillstånd: 1,831 g / ml vid -186 ºC och 1,809 g / ml vid -80 ºC.

stabilitet

Generellt inert.

Frätande verkan

Anfaller vissa former av plast, gummi och beläggningar.

Tändpunkt

Det anses inte vara mycket brandfarligt, vilket anger tändpunkten som mindre än 982 ºC.

Automatisk tändning

982 ° C (1800 ° F, 1255 K).

Ångdensitet

5,32 i förhållande till luft, taget som ett referensvärde som är lika med 1.

Ångtryck

91 mmHg vid 68 ° F; 113 mmHg vid 77 ºF och 115 mmHg vid 25 ºC.

sönderdelning

I närvaro av eld bildar klorid och fosgen, starkt giftig förening. På samma sätt sönderdelas den under samma förhållanden i väteklorid och kolmonoxid. I närvaro av vatten vid höga temperaturer kan det orsaka saltsyra.

viskositet

2,03 x 10-3 Pa · s

Lukttröskel

21,4 ppm.

Brytningsindex (ηD)

1,4607.

tillämpningar

Kemisk tillverkning

-Det verkar som ett kloreringsmedel och / eller lösningsmedel vid tillverkning av organiskt klor. På samma sätt ingriper den som en monomer vid tillverkningen av nylon.

-Verkar som lösningsmedel vid framställning av gummicement, tvål och insekticid.

-Den används vid tillverkningen av klorfluorkolväte.

-Som inte har några länkar C-H, betyder koltetraklorid inte undergå friradikal-reaktioner, så det är ett användbart lösningsmedel för halogenering, antingen en elementär halogen eller ett halogeneringsreagens, såsom N-bromsuccinimid.

Tillverkning av kylmedel

Det användes vid framställning av klorfluorkarbon, kylmedel R-11 och triklorfluormetan, kylmedel R-12. Dessa kylmedel förstör ozonskiktet, varför de rekommenderade att användningen upphört, enligt rekommendationerna i Montrealprotokollet.

Undertryck av eld

I början av 1900-talet började koltetraklorid användas som brandsläckare, baserat på en uppsättning egenskaper av föreningen: den är flyktig; dess ånga är tyngre än luften; Det är inte en elektrisk ledare och det är inte mycket brandfarligt.

Vid uppvärmning blir koltetraklorid en tung ånga som täcker förbränningsprodukterna, isolerar dem från det syre som finns i luften och orsakar att elden dör ut. Den är lämplig för att bekämpa oljebränder och apparater.

Vid temperaturer över 500 ° C kan koltetraklorid reagera med vatten, vilket orsakar fosgen, en giftig förening, så man måste uppmärksamma ventilationen under användning. Dessutom kan den reagera explosivt med metalliskt natrium, vilket undviker användning i bränder med närvaron av denna metall.

rengöring

Koltetraklorid har använts vid kemtvätt av kläder och andra material för användning i hemmet. Dessutom används den som industriell avfettningsmedel av metaller, utmärkt för upplösning av fett och olja.

Kemisk analys

Det används för detektering av bor, bromid, klorid, molybden, volfram, vanadin, fosfor och silver.

Infrarödspektroskopi och kärnmagnetisk resonans

-Det används som lösningsmedel vid infrarödspektroskopi, eftersom koltetraklorid inte har någon signifikant absorption i band> 1600 cm-1.

-Det användes som lösningsmedel i kärnmagnetisk resonans, eftersom det inte störde tekniken eftersom det inte innehöll väte (det är aprotiskt). Men på grund av dess toxicitet, och eftersom dess lösningsmedel är låg, har koltetraklorid ersatts av deutererade lösningsmedel..

tunnare

Karakteristiken för att vara en icke-polär förening möjliggör användning av koltetraklorid som ett lösningsmedel för oljor, fetter, lacker, lacker, gummivaxer och hartser. Det kan också lösa upp jod.

Andra användningsområden

-Det är en viktig komponent i lavampor, eftersom täthet av koltetraklorid på grund av densiteten ökar vikten på vaxet.

-Används av stämpelsamlare, eftersom det avslöjar vattenstämplar på frimärken utan att orsaka skador.

-Det har använts som bekämpningsmedel, fungicid och vid sprajning av korn för att eliminera insekter.

-Vid metallskärningsprocessen används den som smörjmedel.

-Det har använts i veterinärmedicin som en anthelmintic vid behandling av fasciolasis, orsakad av Fasciola hepatica hos får.

toxicitet

-Koltetraklorid kan absorberas genom luftvägarna, matsmältningsorganen, ögon och hudvägarna. Förtäring och inandning är mycket farliga eftersom de kan orsaka långvarig allvarlig skada på hjärnan, lever och njurar.

-Kontakt med huden ger irritation och kan på lång sikt orsaka dermatit. Vid kontakt med ögonen orsakar irritation.

Hepatotoxiska mekanismer

De huvudsakliga mekanismerna som orsakar leverskador är oxidativ stress och förändringen av kalciumhomeostas..

Oxidativ stress är en obalans mellan produktionen av reaktiva syrearter och kroppens förmåga att generera en reducerande miljö inom sina celler som kontrollerar oxidativa processer.

Obalansen i det normala redoxetillståndet kan orsaka toxiska effekter genom produktion av peroxider och fria radikaler som skadar alla komponenter i cellerna.

Koltetraklorid metaboliseras och producerar fria radikaler: Cl3C. (radikaltriklorometyl) och Cl3COO. (radikal triklorometylperoxid). Dessa fria radikaler producerar lipoperoxidation, vilket orsakar skada på levern och även lungan.

Fria radikaler orsakar också rupturen av plasmamembranet i leverceller. Detta ger en ökning av den cytosoliska koncentrationen av kalcium och en minskning av den intracellulära mekanismen för kalciumsekventering.

Den intracellulära ökningen av kalcium aktiverar enzymet fosfolipas A2 som verkar på fosfolipider i membranet, förvärrar dess påverkan. Dessutom finns en infiltrering av neutrofiler och hepatocellulär skada. Det finns en minskning av den cellulära koncentrationen av ATP och glutation som orsakar enzymatisk inaktivering och celldöd.

Toxiska effekter i njursystemet och i centrala nervsystemet

De toxiska effekterna av koltetraklorid manifesteras i njursystemet med en minskning av produktionen av urin och kroppsvattenuppsamling. Speciellt i lungorna och en ökning av koncentrationen av metaboliskt avfall i blodet. Detta kan orsaka dödsfall.

På nivån av centrala nervsystemet är det involvering av axonal ledning av nervimpulser.

Effekter av mänsklig exponering

Kort varaktighet

Irritation av ögonen; effekter på levern, njure och centrala nervsystemet kan leda till förlust av medvetande.

Lång varaktighet

Dermatit och eventuell cancerframkallande verkan.

Giftiga interaktioner

Det finns en koppling mellan många fall av berusning med koltetraklorid och alkoholkonsumtion. Överdriven intag av alkohol orsakar leverskador, vilket leder till levercirros i vissa fall.

Det har observerats att toxiciteten hos koltetraklorid ökar med barbiturater, eftersom dessa har några liknande toxiska effekter.

Till exempel, vid renal nivå minskar barbiturater utsöndringen av urin, denna verkan av barbiturater liknar den toxiska effekten av koltetraklorid på njurfunktionen.

Intermolekylära interaktioner

CCl4 Det kan betraktas som en grön tetrahedron. Hur interagerar det med andra?

Att vara en apolär molekyl, utan permanent dipolmoment, kan inte interagera med dipol-dipolstyrkor. För att hålla sina molekyler ihop i vätskan måste kloratomerna (topparna av tetraederen) interagera med varandra på något sätt; och de lyckas tack vare spridningskrafterna i London.

De elektroniska molnen av Cl-atomen rör sig, och i korta ögonblick, genererar rika och fattiga områden av elektroner; det vill säga de genererar omedelbara dipoler.

Den rika delen av elektroner 5 orsakar Cl-atomen i en närliggande molekyl att polarisera: Clδ-δ+Cl. Således kan två Cl-atomer hållas tillsammans under en begränsad tid.

Men med miljontals CCl-molekyler4, interaktionerna blir effektiva nog att bilda en vätska under normala förhållanden.

Dessutom ökar de fyra Cl som är kovalent kopplade till varje C väsentligt antalet av dessa interaktioner; så mycket att det kokar vid 76,8 ºC, en hög kokpunkt.

Kokpunkten för CCl4 det kan inte vara högre eftersom tetraederen är relativt liten jämfört med andra apolära föreningar (såsom xylen, som kokar vid 144ºC).

referenser

  1. Hardinger A. Steven. (2017). Illustrerad ordlista för organisk kemi: koltetraklorid. Hämtad från: chem.ucla.edu
  2. Alla Siyavula. (N.D.). Intermolekylära och interatomiska styrkor. Hämtad från: siyavula.com
  3. Carey F. A. (2006). Organisk kemi (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
  4. Wikipedia. (2018). Koltetraklorid. Hämtad från: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Koltetraklorid. Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Kemisk bok. (2017). Koltetraklorid. Hämtad från: chemicalbook.com