Metylsalicylat Kemisk struktur, egenskaper, användningar och syntes

den metylsalicylat är en kemisk substans, av organisk natur, anses vara den förening som har den högsta toxiciteten bland kända salicylater, trots sitt färglösa utseende och behaglig lukt med en liten söt beröring. Denna art är bättre känd av namnet olja av vintergröna.

Det är i flytande tillstånd under standardbetingelser för temperatur och tryck (25 ° C och 1 atm), som utgör en organisk ester som härstammar naturligt från en mängd olika växter. Från observation och studie av dess produktion i naturen var det möjligt att gå vidare till syntesen av metylsalicylat.

Denna syntes utfördes genom en kemisk reaktion mellan estern från salicylsyra och dess kombination med metanol. På så sätt är denna förening en del av salvia, vitt vin och frukter som plommon och äpple, bland annat finns det naturligt.

Syntetiskt används metylsalicylat vid framställning av smakämnen, liksom i vissa livsmedel och drycker.

index

• 1 Kemisk struktur
• 2 egenskaper
• 3 användningsområden
• 4 Syntes
• 5 referenser

Kemisk struktur

Den kemiska strukturen av metylsalicylat består av två huvudsakliga funktionella grupper (en ester och en fenol kopplad till den), såsom visas i bilden ovan.

Det observeras att det utgöres av en bensenring (som representerar ett direkt inflytande på föreningsreaktiviteten och stabiliteten), från salicylsyran från vilken den härleds.

För att namnge dem separat kan det sägas att en hydroxylgrupp och en metylester är fästa i ortospositionen (1,2) till ovannämnda ring.

Då, som OH-gruppen är bunden till bensenringen, är en fenol som bildas, men gruppen har mer "bo" i denna molekyl är den ester, vilket ger en särskilt denna förening strukturen och, följaktligen, ganska specifika egenskaper.

På detta sätt presenteras dess kemiska namn som metyl-2-hydroxibensoatet, vilket ges av IUPAC, men används mindre när man hänvisar till denna förening.

egenskaper

- Det är en kemisk art som tillhör gruppen salicylater, vilka är produkter av naturligt ursprung från metabolismen av vissa växtorganismer.

- De terapeutiska egenskaperna hos salicylater vid medicinska behandlingar är kända.

- Denna förening är närvarande i vissa drycker såsom vitt vin, te, salvia och vissa frukter såsom papaya eller körsbär.

- Det finns naturligt i löv av ett stort antal växter, särskilt i vissa familjer.

- Det hör till gruppen organiska estrar som kan syntetiseras i laboratoriet.

- Den erhålls i flytande tillstånd, vars densitet är ca 1,174 g / ml under standardbetingelser för tryck och temperatur (1 atm och 25 ° C).

- Den bildar en färglös, gulaktig eller rödaktig vätskefas, betraktad som löslig i vatten (vilket är ett oorganiskt lösningsmedel) och i andra lösningsmedel av organisk typ.

- Kokpunkten är ca 222 ° C, vilket visar sin termiska sönderdelning runt 340 till 350 ° C.

- Det presenterar flera applikationer, allt från smakämne i godisindustrin till analgetika och andra produkter inom läkemedelsindustrin.

- Dess molekylära formel representeras som C₈H₈O₃ och har en molvikt av 152,15 g / mol.

tillämpningar

På grund av dess strukturella egenskaper, som en metylester från salicylsyra, har metylsalicylat ett stort antal användningsområden inom olika områden.

En av de viktigaste användningarna (och mest kända) av detta ämne är smakämnet i olika produkter från den kosmetiska industrin som doft till livsmedelsindustrin som aromämne i sötsaker (tuggummi, godis, glass, etc).

Det används också i kosmetikindustrin som ett värmeämne och för muskelmassage i sportapplikationer. I det senare fallet fungerar det som en rubefacient; det vill säga det orsakar hudens ytliga rodnad och membran av en slem natur när den kommer i kontakt med dessa.

På samma sätt används den i kräm för lokal användning, för dess analgetiska och antiinflammatoriska egenskaper vid behandlingar för reumatiska tillstånd.

En annan av dess tillämpningar inkluderar dess flytande användning i aromaterapi sessioner, på grund av dess essentiella oljeegenskaper.

Förutom dess användning som skyddande medel mot ultraviolett strålning i solskyddsmedel, undersöks dess egenskaper mot ljus för tekniska tillämpningar, såsom produktion av laserstrålar eller skapande av känsliga arter för lagring av information inom molekyler.

syntes

För det första bör det nämnas att metylsalicylat kan erhållas naturligt från destillation av grenar av vissa växter, såsom vintergrön (Gaultheria procumbens) eller den söta björken (Långsam Betula).

Detta ämne extraherades och isolerades för första gången år 1843 tack vare forskaren av franskt ursprung som heter Auguste Cahours; från vintergreen, som för närvarande erhållits genom syntes i laboratorier och även på kommersiell nivå.

Reaktionen som uppstår för att erhålla denna kemiska förening är en process som kallas förestring, i vilken en ester erhålles genom reaktionen mellan en alkohol och en karboxylsyra. I detta fall förekommer det mellan metanol och salicylsyra, såsom visas nedan:

CH₃OH + C₇H₆O₃ → C₈H₈O₃ + H₂O

Det bör noteras att den del av salicylsyramolekylen som förestras med hydroxylgruppen (OH) hos alkoholen är karboxylgruppen (COOH).

Så, vad som händer mellan dessa två kemiska arter är en kondensationsreaktion, eftersom den vattenmolekyl som finns närvarande bland reaktanterna avlägsnas medan de andra reaktant-speciesna kondenseras för att erhålla metylsalicylatet..

Följande bild visar syntesen av metylsalicylat från salicylsyra, där två på varandra följande reaktioner visas.

referenser

1. Wikipedia. (N.D.). Metylsalicylat. Hämtad från en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f.). Metylsalicylat. Hämtad från britannica.com
3. Europarådet. Expertkommitté för kosmetiska produkter. (2008). Aktiva ingredienser som används i kosmetik: säkerhetsundersökning. Hämtad från books.google.co.ve
4. Dasgupta, A. och Wahed, A. (2013). Klinisk kemi, immunologi och laboratoriekvalitetskontroll. Hämtad från books.google.co.ve
5. PubChem. (s.f.) Metylsalicylat. Hämtad från pubchem.ncbi.nlm.nih.gov