Hydroxyl (OH) struktur, jon och funktionella grupper

den hydroxylgrupp (OH) är det som har en syreatom och liknar en molekyl vatten. Det kan hittas som en grupp, en jon eller en radikal (OH^·). I den organiska kemiens värld förbinder den sig väsentligen med kolatomen, även om det också kan göra det med svavel eller fosfor.

Å andra sidan deltar oorganisk kemi som en hydroxyljon (mer specifikt hydroxidjon eller oxidril). Det vill säga typen av länk mellan den och metallerna är inte kovalent, men jonisk eller samordning. På grund av detta är det en mycket viktig "karaktär" som definierar egenskaper och omvandlingar av många föreningar.

Som framgår av bilden ovan är OH-gruppen kopplad till en radikal betecknad med bokstaven R (om den är alkyl) eller med bokstaven Ar (om den är aromatisk). För att inte skilja mellan de två representeras det ibland kopplat till en "våg". Så, beroende på vad som ligger bakom den "våg", talar vi om en organisk förening eller en annan.

Vad bidrar OH-gruppen till molekylen som den är länkad till? Svaret är i dess protoner, som kan "snatched" upp av starka baser för att bilda salter; de kan också interagera med andra omgivande grupper genom vätebindningar. Varhelst det är, representerar det en potentiell vattenformningsregion.

index

• 1 struktur
  • 1.1 Vätebroar
• 2 jonhydroxyl
• 3 Dehydreringsreaktion
• 4 Funktionsgrupper
  • 4.1 Alkoholer
  • 4.2 fenoler
  • 4.3 karboxylsyror
• 5 referenser

struktur

Vad är strukturen hos hydroxylgruppen? Vattenmolekylen är vinklig; det ser ut som en bumerang. Om du "skär" en av dess ändar - eller vad som är samma, ta bort ett proton - två situationer kan uppstå: radikalen produceras (OH^·) eller hydroxyljonen (OH^-). Båda har emellertid en linjär molekylgeometri (men inte elektronisk).

Självfallet beror detta på att de enkla länkarna orienterar två atomer för att hålla sig i linje, men inte samma med deras hybrid-orbitaler (enligt valensbindningsteorin).

Å andra sidan är vattenmolekylen H-O-H och vetande att den är vinkel, varvid H ersätter H med R eller Ar från R-O-H eller Ar-O-H. Här är den exakta regionen som involverar de tre atomer en vinkelmolekylgeometri, men den för de två atomerna O-H är linjär.

Vätebroar

OH-gruppen tillåter de molekyler som har den att interagera med varandra genom vätebindningar. I sig är de inte starka, men eftersom antalet OH ökar i strukturen av föreningen multiplicerar deras effekter och reflekteras i de fysikaliska egenskaperna hos samma.

Eftersom dessa broar kräver att deras atomer möter varandra, måste syreatomen i en OH-grupp bilda en rak linje med väte i en andra grupp.

Detta resulterar i mycket specifika rumsliga arrangemang, såsom de som finns inom strukturen hos DNA-molekylen (mellan kvävebaserna).

Också är antalet OH-grupper i en struktur direkt proportionellt mot affiniteten för vatten för molekylen eller vice versa. Vad betyder det? Till exempel, socker, även om det har en hydrofob kolstruktur, gör det stora antalet OH-grupper det mycket lösligt i vatten.

I vissa fasta ämnen är emellertid de intermolekylära interaktionerna så starka att de "föredrar" att hålla sig ihop innan de löses i ett visst lösningsmedel.

Jonhydroxyl

Även om jon- och hydroxylgruppen är mycket lika, är deras kemiska egenskaper väldigt olika. Hydroxyljonen är en extremt stark bas; det vill säga det accepterar protoner, även med våld, att bli vatten.

Varför? Eftersom det är en ofullständig vattenmolekyl, negativt laddad och angelägen att fullbordas med tillsats av en proton.

En typisk reaktion för att förklara basiciteten för denna jon är följande:

R-OH + OH^- => R-O^- + H₂O

Detta sker när en baslösning läggs till en alkohol. Här är alkoxidjonen (RO^-) är omedelbart associerad med en positiv jon i lösningen; det vill säga Na-katjonen⁺ (Scab).

Eftersom OH-gruppen inte behöver protoneras är den en extremt svag bas, men som kan ses i kemisk ekvation kan den donera protoner, även om det bara finns på mycket starka baser.

På samma sätt är det värt att nämna OH-nukleofil karaktär^-. Vad menar du? Eftersom det är en mycket liten negativ jon, kan den gå snabbt för att attackera positiva kärnor (inte atomkärnor).

Dessa positiva kärnor är atomer av en molekyl som lider av en elektronbrist följande hans elektro miljö.

Dehydreringsreaktion

OH-gruppen accepterar endast protoner i mycket sura medier, vilket ger upphov till följande reaktion:

R-OH + H⁺ => R-O₂H⁺

I uttrycket H⁺ är en syraproton donerad av en mycket sur art (H₂SW₄, HCl, HI, etc.). Här bildas en vattenmolekyl, men den är kopplad till resten av den organiska (eller oorganiska) strukturen.

Den partiella positiva laddningen på syreatomen orsakar försvagningen av R-O-bindningen₂H⁺, vilket resulterar i utsläpp av vatten. Av denna anledning är det känt som en dehydreringsreaktion, eftersom alkoholer i sura medier släpper ut flytande vatten.

Vad är nästa? Bildandet av vad som är känt som alkener (R₂C = CR₂ eller R₂C = CH₂).

Funktionsgrupper

alkoholer

Hydroxylgruppen ensam är redan en funktionell grupp: den för alkoholer. Exempel på denna typ av föreningar är etylalkohol (EtOH) och propanol (CH₃CH₂CH₂OH).

De är vanligtvis vätskor blandbara med vatten eftersom de kan bilda vätebindningar mellan deras molekyler.

fenoler

En annan typ av alkoholer är aromatiska ämnen (ArOH). Ar betecknar en arylradikal, som inte är mer än en bensenring med eller utan alkylsubstituenter.

Dessa alkoholers aromaticitet gör dem resistenta mot sura protonattacker. med andra ord kan de inte vara dehydrerade (så länge OH-gruppen är kopplad direkt till ringen).

Detta är fallet med fenol (C₆H₅OH):

Den fenoliska ringen kan vara en del av en större struktur, som i aminosyretyrosinen.

Karboxylsyror

Slutligen utgör hydroxylgruppen den sura karaktären hos den karboxylgrupp som är närvarande i de organiska syrorna (-COOH). Här är OH, i motsats till alkoholer eller fenoler, väldigt sur, och dess proton doneras till starka eller svagt starka baser.

referenser

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 februari 2017). Definition av hydroxylgrupp. Hämtad från: thoughtco.com
2. Wikipedia. (2018). Hydroxigrupp. Hämtad från: en.wikipedia.org
3. Biologiprojektet. (25 augusti 2003). Hydroxylaminosyror. Institutionen för biokemi och molekylär biofysik University of Arizona. Hämtad från: biology.arizona.edu
4. Dr. J.A. Colapret. Alkoholer. Hämtad från: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Hydroxylgruppen. Hämtad från: quimicas.net
6. Dr Ian Hunt. Dehydrering av alkoholer. Institutionen för kemi, University of Calgary. Hämtad från: chem.ucalgary.ca