Alkalihalogenider, nomenklatur, användningsområden och beredningar



den alkylhalogenider, alkylhalider, haloalkaner eller haloalkaner är kemiska föreningar i vilka en eller flera av väteatomer från en alkan har ersatts med halogenatomer (vanligtvis en eller flera fluor-, klor-, brom eller jod).

Som det också gäller för alkaner är haloalkaner mättade organiska föreningar, vilket innebär att alla kemiska bindningar som binder atomerna i molekylen är enkla bindningar.

Varje kolatom bildar 4 bindningar, antingen med andra kolatomer eller med väte eller halogenatomer. Varje väteatom och halogen är kopplad till en enda kolatom.

En enkel generell formel som beskriver många (men inte alla) av haloalkanerna är:

CnH2n + 1X

Där bokstaven n representerar antalet kolatomer i varje molekyl av föreningen och bokstaven X representerar en särskild halogenatom.

Ett exempel på en verklig kemisk beskrivs av denna formel är fluormetan (även känd som metyl-fluorid), vars molekyler har endast en kolatom (så n = 1) och inkluderar halogen-fluor (så X = F). Formeln för denna förening är CH3F (Haloalkanes, S.F.).

Vid jämförelse mellan alkaner och haloalkaner ser vi att haloalkaner har högre kokpunkter än alkaner som innehåller samma antal kolatomer.

Spridningskrafterna i London är de första av två typer av krafter som bidrar till denna fysiska egenskap. Kom ihåg att spridningskrafterna i London ökar med molekylytan.

Vid jämförelse av haloalkaner med alkaner uppvisar haloalkaner en ökning i ytarea på grund av substitutionen av en halogen för väte.

Dipol-dipolinteraktionen är den andra typen av kraft som bidrar till en högre kokpunkt. Denna typ av interaktion är en coulombisk attraktion mellan de negativa partiella och positiva partiella kostnaderna som finns mellan kol-halogenbindningarna i separata haloalkanmolekyler..

I likhet med dispersionskrafterna i London skapar dipole-dipol-interaktionerna en högre kokpunkt för haloalkaner jämfört med alkaner med samma kolantal (Curtis, 2016).

Typer av alkylhalogenider

Alkylhalogenider, liknande aminer, kan vara primära, sekundära eller tertiära beroende på vilket kol halogenen är i.

I en primär haloalkan (1 °) är kolet som bär halogenatomen endast bunden till en annan alkylgrupp. Figur 1 ger exempel på primära haloalkaner.

Figur 1: Exempel på haloalkaner, brometan (vänster) kloropropan (cent) och 2-metyljodpropan.

I en sekundär (2 °) haloalkan är kolet med den bundna halogenen direkt bunden till två andra alkylgrupper, vilka kan vara lika eller olika. Figur 2 illustrerar exempel på sekundära haloalkaner.

Figur 2: Exempel på sekundära haloalkaner, 2 brompropan (vänster) och 2 klorbutan (höger)

I en tertiär halogenalkan (3 °) är kolatomen innehållande halogen direkt bunden till tre alkylgrupper, vilka kan vara vilken som helst kombination därav eller olika.

nomenklatur

Enligt IUPAC måste tre regler följas för att benämna alkylhalogeniderna:

  1. Moderkedjan är numrerad för att ge substituenten som hittades först det lägsta antalet, antingen halogen eller en alkylgrupp.
  2. Halogensubstituenterna indikeras med prefixerna fluor, klor, brom och jod och anges i alfabetisk ordning med andra substituenter.
  3. Varje halogen ligger i huvudkedjan och ger den ett tal som föregår halogenets namn (Ian Hunt, S.F.).

Till exempel om du har följande molekyl:

Följa stegen ovan, molekylen börjar vid den kolatom där halogen, klor i detta fall belägna vid position 1. Denna molekyl är numrerad 1-klor butan eller klorobutan kallas.

Ett annat exempel skulle vara följande molekyl:

Observera att det finns närvaro av två kloratomer, i detta fall tillsätts prefix di till halogenet före de koltal där de är. I detta fall kommer molekylen att kallas 1,2-diklorbutan (Colapret, S.F.).

Framställning av haloalkaner

De halogenoalkanes kan framställas från reaktionen mellan alkener och vätehalogenider, men är mer allmänt gjort genom att ersätta -OH-gruppen till en alkohol med en halogenatom.

Den allmänna reaktionen är följande:

Det är möjligt att framgångsrikt tertiära kloralkaner motsvarande alkohol och koncentrerad saltsyra, men till primär eller sekundär är nödvändigt att använda en annan metod eftersom reaktionshastigheterna är alltför långsamma.

En tertiär kloroalkan kan framställas genom omröring av motsvarande alkohol med koncentrerad saltsyra vid rumstemperatur.

Kloroalkaner kan framställas genom omsättning av en alkohol med flytande fosfor (III) klorid, PCl3.

De kan också framställas genom tillsats av fast fosforklorid (V) (PCl5) till en alkohol.

Denna reaktion är våldsam vid rumstemperatur, vilket ger moln av vätekloridgas. Det är inte ett bra val som ett sätt att göra halogenalkaner, även om det används som test för -OH-grupper i organisk kemi (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Användningar av alkylhalogenid

Alkylhalogenider har olika användningsområden, inklusive brandsläckare, drivmedel och lösningsmedel.

Haloalkaner reagerar med många ämnen som leder till ett stort antal olika organiska produkter, därför är de användbara i laboratoriet som mellanhänder vid tillverkning av andra organiska kemikalier.

Vissa haloalkaner har negativa effekter på miljön, såsom ozonförlust. Den mest kända familjen inom denna grupp är klorfluorkolväten eller CFC för korta.

CFC är klorfluorkolväten - föreningar som innehåller kol med klor och fluoratomer bundna. Två vanliga CFC är CFC-11, vilket är triklor-kolväte och CFC-12, vilket är diklor-difluor-kol..

CFC är inte brandfarliga och är inte särskilt giftiga. Därför fick de ett stort antal användningsområden.

De användes som kylmedel, drivmedel för aerosoler, för att generera skumplast, såsom expanderat polystyren eller polyuretanskum, och som lösningsmedel för kemtvätt och för allmänna avfettningsändamål.

Tyvärr är CFCs i stor utsträckning ansvarig för att förstöra ozonskiktet. I den övre atmosfären bryts kol-klorbindningarna för att ge klorfria radikaler.

Det är dessa radikaler som förstör ozon. CFC ersätts av föreningar som är mindre skadliga för miljön. Därifrån, på grund av Montreal-protokollet, har användningen av de flesta CFC-er eliminerats.

CFC kan också orsaka global uppvärmning. En molekyl av CFC-11 har till exempel en global uppvärmningspotential cirka 5000 gånger större än en molekyl koldioxid.

Å andra sidan finns det mycket mer koldioxid i atmosfären än CFC, så global uppvärmning är inte det största problemet med dem.

halogenoalkanes några används fortfarande, även om enkla alkaner såsom butan kan användas för vissa tillämpningar (såsom aerosoldrivmedel) (Clark, ANVÄNDNING AV HALOGENOALKANES, 2015).

referenser

  1. Clark, J. (2015, september). INLEDANDE HALOGENOALKANER . Hämtad från chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, september). GÖR HALOGENOALKANER . Hämtad från chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, september). ANVÄNDNING AV HALOGENOALKANER. Hämtad från chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkaner (Alkylhalogenider). Hämtad från colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12 juli). haloalkaner. Hämtad från chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. haloalkaner. (S.F.). Hämtad från ivyroses: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Grundläggande IUPAC-organiska nomenklaturen. Hämtad från chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.