Länk Ester Egenskaper och Typer
en esterlänk Den definieras som en länk mellan en alkohol (-OH) och en karboxylsyragrupp (-COOH), som bildas genom att eliminera en vattenmolekyl (H2O) (Futura-Sciences, S.F.).
I figur 1 visas strukturen av etylacetat. Esterbindningen är den enkla bindningen som bildas mellan syret av karboxylsyran och kolet i etanolen.
R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H2O
I figuren motsvarar den blå delen den del av föreningen som kommer från etanol och den gula delen av ättiksyra. Esterlänken i den röda cirkeln anges.
index
- 1 Hydrolys av esterbindningen
- 2 typer av ester
- 2,1 kolsyraester
- 2,2 fosforester
- 2,3 svavelsyraester
- 3 referenser
Hydrolys av esterbindningen
För att förstå lite bättre naturen hos esterbindningarna, förklarar vi reaktionsmekanismen för hydrolysen av dessa föreningar. Esterbindningen är relativt svag. I ett surt eller basiskt medium hydrolyseras det till att bilda alkohol och karboxylsyra. Reaktionsmekanismen för hydrolys av estrar undersöks väl.
I basmedium attackerar först de nukleofila hydroxiderna i C = 0-esterens elektrofila C, bryter mot π-bindningen och bildar den tetraedriska mellanprodukten.
Därefter kolliderar mellanprodukten, reformerar C = O, vilket resulterar i förlusten av lämnande gruppen, alkoxiden, RO-, vilken leder till karboxylsyran.
Slutligen, är en syra / bas-reaktionen mycket snabb jämvikt där alkoxid RO fungerar som en bas deprotonerad karboxylsyra, RCO2H (syrabehandling tillåter karboxylsyran erhölls från reaktionen).
Hydrolysmekanismen hos esterbindningen i surt medium är lite mer komplicerat. Först inträffar en syra / basreaktion, eftersom endast en svag nukleofil är närvarande och en defekt elektrofil är det nödvändigt att aktivera estern.
Protoneringen av karbonylestern gör den mer elektrofil. I det andra steget, syret i funktioner vattnet som nukleofilen attackerar det elektrofila C i C = O, med elektroner som rör sig till hydroniumjonen, skapar den tetraedriska mellanprodukten.
I det tredje steget sker en syra / basreaktion deprotoniserande syret som kom från vattenmolekylen för att neutralisera belastningen.
I det fjärde steget uppträder en annan syra / basreaktion. Du måste skriva ut -OCH3, men du måste göra det till en bra utgående grupp genom protonering.
I det femte steget använder de elektronerna i ett intilliggande syre för att hjälpa "utvisa" den utgående gruppen, som producerar en neutral alkoholmolekyl.
I det sista steget sker en syra / basreaktion. Deprotonering av hydronjonen avslöjar karbonylen C = O i karboxylsyraprodukten och regenererar syrekatalysatorn (Dr. Ian Hunt, S.F.).
Typer av ester
Kolsyraester
Kolesterar är de vanligaste av denna typ av föreningar. Den första kolestern var etylacetat eller också etyletanoat. Tidigare var denna förening känd som vinägereter, vars namn på tyska är Essig-Äther, vars sammandragning härledde namnet på denna typ av föreningar.
Estrar finns i naturen och används ofta i branschen. Många estrar har karakteristiska fruktluktar, och många är naturligt förekommande i växtens eteriska oljor. Detta har också lett till dess vanliga användning i artificiella dofter och dofter när lukt försöker imiteras.
Flera miljarder polyestrar produceras industriellt årligen, viktiga produkter som de är; polyetylentereftalat, akrylat och cellulosaacetatestrar.
Estrarbindningen av karboxylsyraestrarna är ansvarig för bildningen av triglycerider i levande organismer.
Triglycerider finns i alla celler, men främst i fettvävnad är de den främsta energireserv som organismen har. Triacylglycerider (TAG) är glycerolmolekyler kopplade till tre fettsyror med hjälp av ett esterbindning. De fettsyror som finns närvarande i TAG är övervägande mättade (Wilkosz, 2013).
Triacylglycerider (triglycerider) syntetiseras i praktiskt taget alla celler. De huvudsakliga vävnaderna för syntesen av TAG är tunntarmen, levern och adipocyterna. Med undantag för tarmarna och adipocyterna börjar TAG-syntesen med glycerol.
Glycerol fosforyleras först med glycerolkinas och därefter aktiverade fettsyror (fettacyl CoAs-) tjänar som substrat för tillsats av fettsyror som genererar fosfatidinsyra. Fosfatgruppen separeras och den sista fettsyran tillsätts.
I tunntarmen hydrolyseras dietiska TAG för att frisätta fettsyror och monoacylglycerider (MAG) före upptag av enterocyter. MAG av enterocyter tjänar som substrat för acylering i en tvåstegsprocess som producerar en TAG.
Inom fettvävnaden finns inget uttryck av glycerolkinas så att byggstenen för TAG i denna vävnad är glykolytisk intermediär, dihydroxiacetonfosfat, DHAP.
DHAP reduceras till glycerol-3-fosfat med cytosolisk glycerol-3-fosfatdehydrogenas och den återstående reaktionen av TAG-syntes är densamma som för alla andra vävnader.
Fosforester
Fosforestrar bildas genom bildandet av ett esterbindning mellan en alkohol och fosforsyra. Med tanke på syraens struktur kan dessa estrar vara mono, di och trisubstituerade.
Dessa typer av esterbindningar finns i föreningar såsom fosfolipider, ATP, DNA och RNA.
Fosfolipider syntetiseras genom bildandet av ett esterbindning mellan en alkohol och fosfatidinsyrafosfatet (1,2-diacylglycerol-3-fosfat). De flesta fosfolipider har en mättad fettsyra på C-1 och en omättad fettsyra på C-2 i glycerolskelettet.
De vanligast tillsatta alkoholerna (serin, etanolamin och kolin) innehåller också kväve som kan laddas positivt, medan glycerol och inositol inte (King, 2017).
Adenosintrifosfat (ATP) är en molekyl som används som en valuta för energi i cellen. Denna molekyl består av en adeninmolekyl bunden till ribosmolekylen med tre fosfatgrupper (figur 8).
De tre fosfatgrupperna i molekylen kallas gamma (y), beta (p) och alfa (a), den senare förestrar C-5-hydroxylgruppen av ribos.
Bindningen mellan ribosen och α-fosforyl-gruppen är en fosfoester länksystem som innefattar en kolatom och en fosforatom, medan β- och γ-fosforyl ATP grupper är förenade genom phosphoanhydride bindningar som inte involverar kolatomer.
All fosforanhydro har stor kemisk potentiell energi, och ATP är inget undantag. Denna potentiella energi kan användas direkt i biokemiska reaktioner (ATP, 2011).
En fosfodiesterbindning är en kovalent bindning i vilken en fosfatgrupp är bunden till intilliggande kolatomer genom esterbindningar. Bindningen är resultatet av en kondensationsreaktion mellan en hydroxylgrupp av två sockergrupper och en fosfatgrupp.
Diesternbindningen mellan fosforsyra och två sockermolekyler i DNA och ryggraden RNA binder två nukleotider tillsammans för att bilda oligonukleotidpolymerer. Fosfodiesterbindningen binder ett 3'-kol med ett 5'-kol i DNA och RNA.
(bas 1) - (ribos) -OH + HO-P (0) 2-0- (ribos) - (bas 2)
(bas 1) - (ribos) -O-P (0) 2-0- (ribos) - (bas 2) + H2O
Under reaktionen av två hydroxylgrupper i fosforsyra med en hydroxylgrupp vid två andra molekyler i en fosfodiester två esterbindningar bildas grupp. En kondensationsreaktion i vilken en vattenmolekyl förloras genererar varje esterbindning.
Under polymerisationen av nukleotidsyror binds hydroxylgruppen i fosfatgruppen till 3'-kolet i ett socker av en nukleotid för att bilda en esterbindning till fosfatet av en annan nukleotid.
Reaktionen bildar en fosfodiesterbindning och avlägsnar en vattenmolekyl (fosfodiestherbindningsbildning, S.F.).
Svavelsyraester
Svavelsyraestrarna eller tioestrarna är föreningar med den funktionella gruppen R-S-CO-R '. De är en produkt av förestring mellan en karboxylsyra och en tiol eller med svavelsyra (Block, 2016).
I biokemi är de mest kända tioestern derivat av koenzym A, till exempel acetyl-CoA.
Acetylkoenzym A eller acetyl-CoA (figur 8) är en molekyl som deltar i många biokemiska reaktioner. Det är en central molekyl i metabolism av lipider, proteiner och kolhydrater.
Dess huvudsakliga funktion är att leverera acetylgruppen till citronsyracykeln (Krebs-cykeln) som kommer att oxideras för produktion av energi. Det är också föregångarmolekylen av fettsyrasyntes och är produkten av nedbrytningen av vissa aminosyror.
De ovan nämnda CoA-aktiverade fettsyrorna är andra exempel på tioester som härrör från muskelcellen. Oxidation av tioestern-CoA fettsyra verkligen sker i diskreta vesikulära kroppar som kallas mitokondrier (Thompson, 2015).
referenser
- ATP. (2011, 10 augusti). Hämtad från learningbiochemistry.wordpress: learnbiochemistry.wordpress.com.
- Block, E. (2016, 22 april). Organosulfatförening. Hämtad från britannica: britannica.com.
- Ian Hunt. (S.F.). Hydrolys av estrar. Hämtad från chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.
- Futura-Sciences,. (S.F.). Esterbindning. Hämtad från futura-sciences.us.
- King, M. W. (2017, 16 mars). Fettsyra, triglycerider och fosfolipidsyntes och metabolism. Hämtad från themedicalbiochemistrypage.org.
- fosfodiestherbindningsbildning. (S.F.). Hämtad från biosyn: biosyn.com.
- Thompson, T. E. (2015, 19 augusti). Lipid. Återställd från britannica: britannica.com.
- .