Enantiomernomenklaturen, egenskaper, egenskaper och exempel



den enantiomerer är de par organiska (och oorganiska) föreningar som består av två spegelbilder som inte kan överlappa varandra över varandra. När motsatsen uppstår, till exempel, i fallet med en boll, en golfklubb eller en gaffel, sägs de vara achirala föremål..

Termen kiralitet myntades av William Thomson (Lord Kelvin), som definierade ett objekt är kirala om det inte kan överlagras på sin spegelbild. Händerna är till exempel chirala element, eftersom reflektionen av vänstra handen, även om den vänder, aldrig kommer att sammanfalla med originalet.

Ett sätt att demonstrera ovanstående är att placera höger hand till vänster och att finna att de enda fingrarna som överlappar varandra är de mellersta. Faktum är att ordet chiralt härstammar från det grekiska ordet cheir, vilket betyder "hand".

För fallet med den övre bildens gaffel, om dess reflektion skulle vända, skulle den passa perfekt under originalet, vilket översätts som ett achiralt föremål.

index

  • 1 Asymmetrisk kol
  • 2 nomenklaturen
    • 2.1 Regler av sekvenser eller prioriteringar
  • 3 Egenskaper hos enantiomererna
  • 4 egenskaper
  • 5 exempel
    • 5.1 Thalidomid
    • 5.2 Salbutamol och limonen
  • 6 referenser

Asymmetrisk kol

Vilken geometrisk form måste en uppsättning atomer anses vara chirala? Svaret är tetrahedralt; det vill säga, för en organisk förening måste kolatomen ha ett tetraedralt arrangemang runt den. Även om detta gäller för de flesta föreningar är det emellertid inte alltid fallet.

Så att denna hypotetiska CW-förening4 vara kiral, alla substituenter måste vara olika. Om det inte var på detta sätt skulle överdimensionen av tetraederen kunna överlappa efter några rotationer.

Således är förening C (ABCD) chiral. När detta inträffar är kolatomen bunden till fyra olika substituenter känd som asymmetrisk kol (eller stereogent kol). När detta kol "ses" i spegeln utgör dess reflektion och detta det enantiomera paret.

I den övre bilden illustreras tre enantiomera par av förening C (ABCD). Med tanke på det första paret är dess reflektion inte överlägsen, för när man bara vänder över bokstäverna A och D sammanfaller men inte C och B.

Vilka förhållanden har de andra paren av enantiomerer med varandra? Föreningen och dess bild av det första enantiomera paret är diastereomerer av de andra paren.

Med andra ord är diastereomerer stereoisomerer av samma förening, men utan att vara produkten av sin egen reflektion; det vill säga de är inte hans spegelbild.

Ett praktiskt sätt att förstå detta är genom användning av modeller, en del av dessa enkla och beväpnade med en boll av anime, pinnar och massor av lera för att representerar atomer eller grupper.

nomenklatur

Byte av plats för två bokstäver ger en annan enantiomer, men om tre bokstäver ändras, återgår operationen till den ursprungliga föreningen med olika rumsorientering.

På detta sätt ger två bokstäver upphov till två nya enantiomerer och samtidigt två nya diastereomerer av det ursprungliga paret.

Hur skiljer man emellertid dessa enantiomerer från varandra? Det här är den absoluta R-S-konfigurationen.

Forskarna som genomförde det var Cahn, Sir Christopher Ingold och Vladimir Prelog. Av denna anledning är det känt som noteringssystemet (R-S) av Cahn-Ingold-Prelog.

Regler för sekvenser eller prioriteringar

Hur ansöker du den här absoluta konfigurationen? För det första hänvisar termen "absolut konfiguration" till det exakta rumsliga arrangemanget för substituenterna på det asymmetriska kolet. Således har varje rumsarrangemang sin egen R- eller S-konfiguration.

Den övre bilden illustrerar två absoluta konfigurationer för ett par enantiomerer. För att beteckna ett av de två som R eller S måste reglerna för sekvenser eller prioriteringar följas:

1- Substituenten med högsta atomnummer är den som har högsta prioritet.

2- Moleculen är orienterad så att atomen eller gruppen med lägre prioritet pekar bakom planet.

3- Rita på länkarna och dra en cirkel i fallande prioriteringsriktning. Om denna riktning är samma medurs, är konfigurationen R; om den är moturs så är konfigurationen S.

När det gäller bilden motsvarar den röda sfären märkt med talet 1 den substituent med högsta prioritet och så vidare.

Den vita sfären, den i nummer 4, motsvarar nästan alltid väteatomen. Med andra ord: väte är den lägsta prioritetssubstituenten och den sista.

Exempel på absolut konfiguration

I kompositen av den övre bilden (aminosyra l-serin) har det asymmetriska kolet följande substituenter: CH2OH, H, COOH och NH2.

Vid tillämpning av ovanstående regler för denna förening är substituenten med högsta prioritet NH2, följt av COOH och slutligen CH2OH. Den fjärde substituenten anses vara H.

COOH-gruppen har prioritet över CH2OH, eftersom kol bildar tre bindningar med syreatomer (O, O, O), medan den andra bildar endast en med OH (H, H, O).

Egenskaper hos enantiomererna

Enantiomererna saknar symmetripunkter. Dessa element kan vara antingen planet eller symmetriens centrum.

När dessa är närvarande i molekylstrukturen är det mycket troligt att föreningen är achiral och därför inte kan bilda enantiomerer.

egenskaper

Ett par enantiomerer uppvisar samma fysikaliska egenskaper, såsom kokpunkt, smältpunkt eller ångtryck.

En egenskap som skiljer dem emellertid är förmågan att rotera polariserat ljus, eller vad är detsamma: varje enantiomer har sina egna optiska aktiviteter.

Enantiomererna vilka roterar polariserat ljus till riktningen för medurs förstärkningsinställning (+), medan de som roterar moturs för att förvärva konfigurationen (-).

Dessa rotationer är oberoende av substituenternas rumsliga arrangemang på det asymmetriska kolet. Följaktligen kan en förening med konfiguration R eller S vara (+) och (-).

Dessutom, om koncentrationerna av båda enantiomererna (+) och (-) är lika, inte avviker det polariserade ljuset inte från sin bana och blandningen är optiskt inaktiv. När detta händer kallas blandningen en racemisk blandning.

I sin tur styr de rumsliga arrangemangen reaktiviteten hos dessa föreningar mot stereospecifika substrat. Ett exempel på denna stereospecificitet uppstår i fallet med enzymer, som endast kan agera på en viss enantiomer men inte på dess spegelbild.

exempel

Av många möjliga enantiomerer har vi som exempel följande tre föreningar:

talidomid

Vilken av de två molekylerna har S-konfigurationen? Den till vänster. Prioritetsordningen är följande: först kväveatomen, andra karbonylgruppen (C = 0) och tredje metylengruppen (-CH2-).

När du går igenom grupperna, använd medursriktningen (R); emellertid, som väte pekar ut ur planet, konfigurationen sett från ryggvinkeln verkligen motsvarar S, medan i fallet av molekylen höger, väte (den lägsta prioriteten) pekar gång bakåt från planet.

Salbutamol och limonen

Vilken av de två molekylerna är R-enantiomeren: den ovanstående eller den där nedan? I båda molekylerna är det asymmetriska kolet kopplat till OH-gruppen.

Fastställande av prioriteringsordningen för molekylen nedan som ger följande: först OH, andra aromatiska ringen och tredje CH-gruppen2-NH-C (CH3)3.

Genom att gå igenom grupperna ritas en cirkel medurs; Därför är den R-enantiomeren. Således är molekylen nedan R-enantiomeren, och den övre är S.

För fallet av föreningen (R) - (+) - limonen och (S) - (-) - limonen är skillnaderna i deras källor och lukt. R-enantiomeren karaktäriseras av att ha lukt av apelsiner, medan S-enantiomeren har en lukt av citroner.

referenser

  1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organisk kemi. (Tenth Edition, sid 188-301) Wiley Plus.
  2. Francis A. Carey. Organisk kemi i stereokemi. (Sjätte upplagan., S. 288-301). Mc Graw Hill.
  3. Zeevveez. (1 augusti 2010). Gaffel Spegel Reflektion. [Figur]: Hämtad den 17 april 2018, från: flickr.com   
  4. G. P. Moss. Grundläggande terminologi av stereokemi (IUPAC Recommendations 1996) Pure and Applied Chemistry, volym 68, Issue 12, sidor 2193-2222, ISSN (Online) 1365-3075, ISSN (tryckt) 0033-4545, DOI: doi.org
  5. Weekens arkivmolekyl. (1 september 2014). Talidomid. Hämtad den 17 april 2018, från: acs.org
  6. Jordi Picart. (29 juli 2011). Tilldelning av R- och S-konfigurationerna i ett chiralt centrum. [Bild]. Hämtad den 17 april 2018, från: commons.wikimedia.org