Difenylamin (C6H5) 2NH Kemisk struktur, Egenskaper

den difenylamin är en organisk förening vars kemiska formel är (C₆H₅)₂NH. Dess namn indikerar att det är en amin, liksom dess formel (-NH₂). Å andra sidan avser termen "difenyl" närvaron av två aromatiska ringar bundna till kväve. Difenylamin är följaktligen en aromatisk amin.

Inom världen av organiska föreningar är ordet aromatiskt inte nödvändigtvis relaterat till förekomsten av lukt, men med egenskaper som definierar dess kemiska beteende mot vissa arter.

När det gäller difenylamin, dess aromaticitet och det faktum att dess fasta substans uppvisar en distinkt arom sammanfaller. Grunden eller mekanismerna som styr deras kemiska reaktioner kan emellertid förklaras av deras aromatiska karaktär men inte av deras behagliga doft.

Dess kemiska struktur, basicitet, aromaticitet och intermolekylära interaktioner är de variabler som är ansvariga för dess egenskaper: från kristallens färg till dess användbarhet som ett antioxidantmedel.

index

• 1 Kemisk struktur
• 2 användningar
• 3 Framställning
  • 3.1 Termisk deaminering av anilin
  • 3.2 Reaktion med fenotiazin
• 4 egenskaper
  • 4.1 Löslighet och basicitet
• 5 referenser 

Kemisk struktur

I de övre bilderna representeras de kemiska strukturerna av difenylamin. De svarta kulorna motsvarar kolatomerna, de vita kulorna motsvarar väteatomerna och de blå kulorna motsvarar kväveatomen.

Skillnaden mellan båda bilderna är modellen för hur de representerar molekylen grafiskt. I den nedre delen står ringarnas aromaticitet med de svarta prickade linjerna ut och likaså är den plana geometrin hos dessa ringar tydlig.

Ingen av de två bilderna visar det ensamma paret elektroner som inte delas på kväveatomen. Dessa elektroner "går" genom det konjugerade π-systemet i dubbelbindningarna i ringarna. Detta system bildar ett slags cirkulerande moln som möjliggör intermolekylära interaktioner. det vill säga med andra ringar av en annan molekyl.

Ovanstående innebär att det icke delade kväveparet går igenom båda ringarna, fördelar sin elektrondensitet jämnt och sedan återgår till kväve för att upprepa cykeln igen.

I denna process minskar tillgängligheten av dessa elektroner, vilket medför en minskning av basiciteten av difenylamin (dess tendens att donera elektroner som en Lewis-bas).

tillämpningar

Difenylamin är ett oxidationsmedel som kan uppfylla en rad funktioner, och bland dem är följande:

- Under lagring genomgår äpplen och päron en fysiologisk process som kallas skållning, relaterad till produktion av konjugerade triener, vilket leder till skador på hudens hud. Difenylaminens verkan möjliggör ökning av lagringsperioden, vilket reducerar skadorna på frukt till 10% av det som observerades i hans frånvaro.

- Genom att bekämpa oxidation förlänger difenylamin och dess derivat motorns funktion genom att förhindra förtjockning av använd olja.

- Difenylamin används för att begränsa ozonens verkan vid tillverkning av gummi.

- Difenylamin används i analytisk kemi för detektering av nitrater (NO₃^-), klorater (ClO)₃^-) och andra oxidationsmedel.

- Det är en indikator som används vid nitratförgiftningsdetekteringstester.

- När RNA hydrolyseras i en timme reagerar den med difenylamin; Detta möjliggör dess kvantifiering.

- I veterinärmedicin används difenylamin topiskt vid förebyggande och behandling av screormorm manifestationer hos avelsdjur.

- Några av difenylaminderivaten tillhör kategorin icke-steroida antiinflammatoriska läkemedel. På samma sätt kan de ha farmakologiska och terapeutiska effekter såsom antimikrobiell, analgetisk, antikonvulsiv och anticanceraktivitet.

beredning

Naturligtvis framställs difenylamin i lök, koriander, grönt och svart teblad och citrusfrukter. Syntetiskt finns det många vägar som leder till denna förening, såsom:

Termisk deaminering av anilin

Den framställs genom termisk deaminering av anilinen (C₆H₅NH₂) i närvaro av oxiderande katalysatorer.

Om anilinen i denna reaktion inte införlivar en syreatom i sin struktur, varför oxideras den? Eftersom den aromatiska ringen är en elektronuttagande grupp, till skillnad från H-atomen, som donerar sin låga elektrondensitet till kvävet i molekylen.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Anilin kan också reagera med anilinhydrokloridsaltet (C₆H₅NH₃⁺cl^-) under en 230 ° C uppvärmning i tjugo timmar.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reaktion med fenotiazin

Difenylamin orsakar flera derivat när de kombineras med olika reagens. En av dessa är fenotiazin, som vid syntetisering med svavel är en prekursor av derivat med farmaceutisk verkan.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

egenskaper

Difenylamin är ett vitt kristallint fast ämne som, beroende på dess orenheter, kan förvärva bronkiala, gula eller gula toner. Den har en trevlig arom till blommor, har en molekylvikt av 169,23 g / mol och en densitet av 1,2 g / ml.

Molekylerna av dessa fasta substanser interagerar med Van der Waals-krafter, bland vilka är de vätebindningar som bildas av kväveatomerna (NH-NH) och staplingen av de aromatiska ringarna, vilar deras "elektroniska moln" ena på den andra.

Eftersom de aromatiska ringarna tar upp mycket utrymme, stör de vätebindningarna, utan att även överväga rotationerna hos N-ringsbindningarna. Detta medför att det fasta materialet inte har en mycket hög smältpunkt (53 ºC).

I flytande tillstånd är emellertid molekylerna separerade mer och effektiviteten hos vätebindningarna förbättras. På samma sätt är difenylamin relativt tung vilket kräver mycket värme att passera till gasfasen (302 ° C, dess kokpunkt). Detta beror också delvis på vikten och interaktionerna hos de aromatiska ringarna.

Löslighet och basicitet

Det är mycket olösligt i vatten (0,03 g / 100 g vatten) på grund av den aromatiska ringens hydrofoba karaktär. Å andra sidan är det mycket lösligt i organiska lösningsmedel såsom bensen, koltetraklorid (CCl)₄), aceton, etanol, pyridin, ättiksyra etc..

Dess surhetskonstant (pKa) är 0,79, vilket hänför sig till syrahalten i dess konjugatsyra (C₆H₅NH₃⁺). Protonen som läggs till kvävet har en tendens att lossna, eftersom det elektronpar som det är bunden med kan gå igenom de aromatiska ringarna. Således är den höga instabiliteten C₆H₅NH₃⁺ återspeglar den låga basiciteten av difenylamin.

referenser

1. Gabriela Calvo (16 april 2009). Hur påverkar difenylamin kvaliteten på frukten? Hämtad den 10 april 2018, från: todoagro.com
2. Lubrizol Corporation. (2018). Difenylaminantioxidanter. Hämtad den 10 april 2018, från: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakologiska tillämpningar av difenylamin och dess derivat som potentiell bioaktiv förening: En granskning. Aktuella bioaktiva föreningar, volym 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Framställning av difenylamin. Hämtad den 10 april 2018, från: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Difenylamin. Hämtad den 10 april 2018, från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Difenylamin. Hämtad den 10 april 2018, från: en.wikipedia.org