Klorbensen (C6H5CI) Struktur, Egenskaper, Syntes



den klorbensen är en aromatisk förening med kemisk formel C6H5Cl, specifikt en aromatisk halid. Vid rumstemperatur är det en färglös, brandfarlig vätska, som ofta används som lösningsmedel och avfettningsmedel. Dessutom tjänar det som råmaterial för framställning av många användbara kemiska föreningar.

Under det senaste århundradet fungerade det som en bas för syntesen av DDT-insektsmedel, mycket användbar vid utrotning av sjukdomar som malaria. Emellertid blev 1970 användningen förbjuden på grund av dess höga toxicitet för människor. Klorbensenmolekylen är polär på grund av en större elektronegativitet hos klor i förhållande till kolatomen till vilken den förenas.

Detta resulterar i klor med en måttlig densitet av negativ laddning 5- med avseende på kol och resten av den aromatiska ringen. Likaså är klorbensen praktiskt taget olösligt i vatten, men det är lösligt i vätskor av aromatisk kemisk natur, såsom kloroform, bensen, aceton etc..

Dessutom är Rhodococcus phenolicus en bakterieart som kan nedbrytning av klorbensen som den enda kolkällan.

index

  • 1 Kemisk struktur
  • 2 Kemiska egenskaper
    • 2.1 lukt
    • 2,2 molekylvikt
    • 2.3 Kokpunkt
    • 2.4 Smältpunkt
    • 2,5 flampunkt
    • 2.6 Löslighet i vatten
    • 2,7 Löslighet i organiska föreningar
    • 2,8 Densitet
    • 2.9 Ångdensitet
    • 2.10 Ångtryck
    • 2.11 Autoignition
    • 2,12 Viskositet
    • 2.13 Korrosivitet
    • 2.14 Förbränningsvärme
    • 2.15 Förångningsvärme
    • 2.16 Ytspänning
    • 2.17 Joniseringspotential
    • 2,18 Lukttröskel
    • 2.19 Experimentell fryspunkt
    • 2.20 Stabilitet
  • 3 sammanfattning
  • 4 applikationer
    • 4.1 Användning i organisk syntes
    • 4.2 Används för syntes av organiska lösningsmedel
    • 4.3 Läkemedel
  • 5 referenser

Kemisk struktur

Strukturen av klorbensen illustreras i den övre bilden. De svarta kolsfärerna utgör den aromatiska ringen, medan de vita kulorna och de gröna kulorna utgör väte- och kloratomerna, motsvarande.

Till skillnad från bensenmolekylen har klorbensen ett dipolmoment. Detta beror på att Cl-atomen är mer elektronegativ än resten av kolatomerna med sp-hybridisering.2.

Av denna anledning finns det ingen enhetlig fördelning av elektrondensiteten i ringen, men majoriteten riktas mot Cl-atomen..

Enligt denna förklaring kan man med en karta över elektronisk densitet bekräfta att även om det är svagt, finns en region som är rik på elektroner.

Följaktligen interagerar klorbensenmolekylerna med varandra genom dipol-dipoltypskrafter. De är emellertid inte tillräckligt starka för att denna förening föreligger i fast fas vid rumstemperatur; Av denna anledning är det en vätska (men med en högre kokpunkt än bensen).

Kemiska egenskaper

lukt

Lukten är mjuk, inte obehaglig och liknar mandel.

Molekylvikt

112,556 g / mol.

Kokpunkt

131,6 ºC (270 ºF) till 760 mmHg tryck.

Smältpunkt

-45,2 ºC (-49 ºF)

Flampunkt

27ºC (82ºF)

Löslighet i vatten

499 mg / l vid 25 ° C.

Löslighet i organiska föreningar

Den kan blandas med etanol och etyleter. Det är mycket lösligt i bensen, koltetraklorid, kloroform och koldisulfid.

densitet

1,1058 g / cm3 vid 20 ° C (1,11 g / cm3 vid 68 ° F). Det är en vätska som är något tätare än vatten.

Ångdensitet

3,88 i förhållande till luften. 3,88 (luft = 1).

Ångtryck

8,8 mmHg vid 68 ° F; 11,8 mmHg vid 77 ° F; 120 mmHg vid 25 ºC.

självantändnings

593 ºC (1 099 ºC)

viskositet

0,806 mPoise vid 20 ºC.

korrosivitet

Anfaller vissa typer av plast, gummi och vissa typer av beläggning.

Förbränningsvärme

-3,100 kJ / mol vid 25 ºC.

Förångningsvärme

40,97 kJ / mol vid 25 ºC.

Ytspänning

33,5 dyn / cm vid 20 ºC.

Joniseringspotential

9,07 eV.

Lukttröskel

Erkännande i luft 2.1.10-1 ppm. Låg lukt: 0,98 mg / cm3; Hög lukt: 280 mg / cm3.

Experimentell fryspunkt

-45,55 ° C (-50 ° F).

stabilitet

Det är oförenligt med oxidationsmedel.

syntes

I industrin används den metod som infördes 1851, där klorgasen passerar (Cl2) genom den flytande bensen vid en temperatur av 240 ° C i närvaro av järnklorid (FeCl3), som fungerar som en katalysator.

C6H6 => C6H5cl

Klorbensen framställs även från anilinen i Sandmayer-reaktionen. Anilin bildar benzenediazoniumklorid i närvaro av natriumnitrit; och bensenedioniumklorid bildar bensenklorid i närvaro av kopparklorid.

tillämpningar

Används i organisk syntes

-Den används som lösningsmedel, avfettningsmedel och fungerar som ett råmaterial för framställning av många mycket användbara föreningar. Klorbensen användes vid syntesen av DDT-insektsmedlet, som för närvarande är i missbruk på grund av dess toxicitet för människor.

-Mindre utsträckning, klorbensen användes i syntesen av fenolförening med fungicida, baktericida, insekticida, antiseptisk och används också vid framställning av jordbrukskemikalier åtgärder och i processen för acetylsalicylsyra tillverkning.

-Intervenerar i tillverkningen av diisocyanat, avfettningsmedel av auto delar.

-Det används för att erhålla p-nitroklorobensen och 2,4-dinitroklorbensen.

-Det används i syntesen av föreningarna trifenylfosfin, tiofenol och fenylsilan.

-Trifenylfosfin används i syntesen av organiska föreningar; Tiofenol är ett pesticidmedel och farmaceutisk intermediär. Däremot används fenylsilan i silikonindustrin.

-Det ingår i råvaran för tillverkning av difenyloxid, som används som värmeöverföringsmedel, vid bekämpning av växtsjukdomar och vid tillverkning av andra kemiska produkter..

-P-nitrochlorobenzene klorbensenen erhålles från en förening som används som en mellanprodukt vid framställningen av färgämnen, pigment, läkemedel (paracetamol) och i gummikemi.

Används för syntes av organiska lösningsmedel

Klorbensen används även som råmaterial för framställning av lösningsmedel som används i reaktionerna av organisk syntes, såsom metylendifenyldiisocyanat (MDI) och uretanföreningar.

Den involverade i syntesen av polyuretan MDI som har många funktioner vid tillverkning av byggnadsprodukter, kylskåp och frysar, möbler sängar, skor, bilar, beläggningar och lim, och andra tillämpningar.

På samma sätt är uretan ett råmaterial för produktion av jordbrukshjälpmedel, färger, bläck och rengöringsmedel för användning i elektronik..

Läkemedelsanvändning

-2,4-dinitroklorbensen har använts i dermatologi vid behandling av alopecia areata. Det har också använts i studier av allergi och immunologi dermatit, vitiligo och prognos av utfallet i patienter med malignt melanom, genitala vårtor och vanliga vårtor.

-Det har haft terapeutisk användning hos patienter med HIV. Å andra sidan har immunmodulatorfunktioner tillskrivits det, en aspekt som är föremål för diskussion.

referenser

  1. Dr Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroklorbensen och dess tillämpningar. [PDF]. Venezuelansk dermatologi, vol. 36, nr 1.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitroklorbensen (PNCB). Hämtad den 4 juni 2018, från: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Klorbensen: Egenskaper, Reaktivitet och användningsområden. Hämtad den 4 juni 2018, från: study.com
  4. Wikipedia. (2018). klorbensen. Hämtad den 4 juni 2018, från: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). klorbensen. Hämtad den 4 juni 2018, från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov