Vinsyra, struktur och tillämpningar



den vinsyra är en organisk förening vars molekylformel är COOH (CHOH)2COOH. Den har två karboxylgrupper; det vill säga det kan släppa två protoner (H+). Med andra ord är det en diprotisk syra. Det kan också klassificeras som en aldarinsyra (surt socker) och ett bärnstensyraderivat.

Dess salt är känt från tidig sort och är en av biprodukternas vinproduktion. Detta kristalliseras som ett vitt sediment som kallas "vindiamanter", som ackumuleras i korken eller i botten av fat och flaskor. Detta salt är kaliumbitartrat (eller kaliumsyratartrat).

Salterna av vinsyra har gemensamt närvaron av en eller två katjoner (Na+, K+. NH4+, Ca2+, etc.) eftersom den, när den släpper sina två protoner, förblir negativt laddad med en laddning av -1 (som med salterna av bitartrat) eller -2.

I sin tur har denna förening varit föremål för studier och undervisning av organiska teorier relaterade till optisk aktivitet, mer exakt med stereokemi.

index

  • 1 var är du?
  • 2 struktur
  • 3 applikationer
    • 3.1 I livsmedelsindustrin
    • 3.2 I läkemedelsindustrin
    • 3.3 I kemisk industri
    • 3.4 I byggbranschen
  • 4 egenskaper
    • 4.1 Stereokemi
  • 5 referenser

Var är det?

Vinsyra är en komponent i många växter och livsmedel såsom aprikoser, avokado, äpplen, tamarind, frön och druvor solros.

I åldrandet av viner kombineras denna syra - vid kalla temperaturer - med kalium för att kristallisera som ett tartrat. I röda viner är koncentrationen av dessa tartrat lägre, medan de i vitt vin är rikligare.

Tartrates är salter av vita kristaller, men när de lockar urenheter från den alkoholiska miljön, förvärvar de rödaktiga eller lila toner.

struktur

Den molekylära strukturen av vinsyra representeras i den övre bilden. Karboxylgrupperna (-COOH) är belägna vid sidoändarna och separeras med en kort kedja av två kolatomer (C2 och C3).

I sin tur är var och en av dessa kolatomer kopplad till en H (vit sfär) och en OH-grupp. Denna struktur kan rotera C-länken2-C3, genererar på detta sätt flera konformationer som stabiliserar molekylen.

Det vill säga, den centrala länken av det brustna molekylen såsom en roterande cylinder, omväxlande efter varandra den rumsliga arrangemanget av -COOH, H och OH-grupper (Newman utsprång).

I bilden pekar exempelvis de två OH-grupperna i motsatta riktningar, vilket innebär att de står i antipositioner med varandra. Detsamma gäller för -COOH-grupperna.

En annan möjlig konformation är det för ett par förmörkade grupper, där båda grupperna är orienterade i samma riktning. Dessa konformationer skulle inte spela en viktig roll i strukturen av föreningen om alla kolgrupper C2 och C3 vara densamma.

Som denna förening i de fyra grupperna är olika (-COOH, OH, H, och den andra sidan av molekylen) är asymmetriska kolatomer (eller kirala) samt uppvisar det optiska aktiviteten berömda.

Vägen i vilka grupper är anordnade i C-kolatomer2 och C3 av vinsyra bestämmer vissa olika strukturer och egenskaper för samma förening; det vill säga det tillåter existensen av stereoisomerer.

tillämpningar

I livsmedelsindustrin

Den används som en eultrator stabilisator i bagerier. Den används också som ingrediens för jäst, sylt, gelatin och läskedrycker. På samma sätt uppfyller den funktioner som ett surgörande medel, utspädningsmedel och jonavskiljare.

Vinsyra finns i dessa livsmedel: söta kakor, godis, choklad, gasformiga vätskor, bageriprodukter och viner.

Vid framställning av viner används det för att göra dem mer balanserade, från gustativsynpunkt, genom att sänka pH hos dessa.

I läkemedelsindustrin

Det används vid skapandet av piller, antibiotika och bruspiller samt i läkemedel som används vid behandling av hjärtsjukdomar.

I den kemiska industrin

Den används både i fotografi och i elektroplätering och är en idealisk antioxidant för industriella fetter.

Det används också som en metalljonssekvestrant. Hur? Rotera dess bindningar på ett sådant sätt att det kan lokalisera elektronatomerna i karbonylgruppen, rik på elektroner runt dessa positivt laddade arter.

I byggbranschen

Försenar härdningsprocessen av gips, cement och gips, vilket gör hanteringen av dessa material effektivare.

egenskaper

- Vinsyra marknadsförs i form av kristallint pulver eller något ogenomskinliga vita kristaller. Det har en trevlig smak, och den här egenskapen är en indikation på ett kvalitetsvin.

- Den smälter vid 206 ° C och brinner vid 210 ° C. Det är mycket lösligt i vatten, alkoholer, baslösningar och borax.

- Dess densitet är 1,79 g / ml vid 18 ºC och den har två syrakonstanter: pKa1 och pKa2. Det vill säga, var och en av de två sura protonen har sin egen tendens att släppa sig i det vattenhaltiga mediet.

- Eftersom den har -COOH- och OH-grupper kan den analyseras med infraröd (IR) spektroskopi för sina kvalitativa och kvantitativa bestämningar.

- Andra tekniker såsom masspektroskopi och kärnmagnetisk resonans tillåter att utföra de tidigare analyserna på denna förening.

stereokemi

Vinsyra var den första organiska föreningen till vilken en enantiomerlösning utvecklades. Vad betyder detta? Det betyder att deras stereoisomerer kan separeras manuellt tack vare biokemistens Louis Pasteurs forskningsarbete år 1848.

Och vad är stereoisomerer av vinsyra? Dessa är: (R, R), (S, S) och (R, S). R och S är de rumsliga konfigurationerna av kol C2 och C3.

Vinsyra (R, R), den mest "naturliga", roterar polariserat ljus till höger; vinsyran (S, S) roterar den åt vänster moturs. Och slutligen roterar vinsyra (R, S) inte det polariserade ljuset, vilket är optiskt inaktivt.

Louis Pasteur, med användning av ett mikroskop och pincett, fann och separeras vinsyra syrakristaller som visar mönster "högerhänt" och "vänsterhänt", såsom överlägsen bild.

Sålunda, kristaller "skicklig" är de som bildas av (R, R), medan kristaller "vänsterhänt" är enantiomeren (S, S).

Men krystallerna av vinsyra (R, S) skiljer sig inte från de andra, eftersom de uppvisar höger- och vänsterhandsegenskaper samtidigt. därför kunde de inte "lösas".

referenser

  1. Monica Yichoy (7 november 2010). Sediment i vin. [Bild]. Hämtad från: flickr.com
  2. Wikipedia. (2018). Vinsyra. Hämtad den 6 april 2018, från: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Vinsyra. Hämtad den 6 april 2018, från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  4. Förstå vin tartrates. Hämtad den 6 april 2018, från: jordanwinery.com
  5. Acipedia. Vinsyra. Hämtad den 6 april 2018, från: acipedia.org
  6. Pochteca. Vinsyra Hämtad den 6 april 2018, från: pochteca.com.mx
  7. Dhaneshwar Singh et al. (2012). På uppkomsten av den optiska inaktiviteten hos mesotvinsyra. Institutionen för kemi, Manipur University, Canchipur, Imphal, Indien. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.