Pirúvico Acid Egenskaper, Risker och Användningar



den pyruvsyra är en 2-oxo-monokarboxylsyra som är 2-keto-derivatet av propionsyra. Dess formel är CH3COCOOH. Det är det enklaste av alfa-keto syrorna, med en karboxylsyra och en ketonfunktionell grupp. Dess struktur presenteras i figur 1 (EMBL-EBI, 2017).

Pyruvat, konjugatbasen (CH3COCOO-) är en viktig mellanprodukt i metabolism av kolhydrater, proteiner och fetter. Vid tiaminbrist är dess oxidation fördröjd och ackumuleras i vävnader, speciellt i nervstrukturer (Pyruvic Acid, 1997).

Pyruvat är produkten av den aeroba metabolismen av glukos som är känd som glykolys. Pyruvat kan omvandlas till kolhydrater genom glukoneogenes, till fettsyror eller energi genom acetyl-CoA, till aminosyraalaninet och till etanol.

I 1834, Théophile-Jules Pelouze både vinsyra destillerades (L-vinsyra) i form av racemisk syra (en blandning av D- och L-vinsyra) och piroartárico syra isolerades (metyl bärnstenssyra). Det destillerade också en annan syra som präglades det följande året av Jöns Jacob Berzelius och att han kallade pyruvinsyra.

I laboratoriet kan pyruvsyra framställas genom uppvärmning av en blandning av vinsyra och kaliumvätesulfat.

Detta kan ske genom två sätt, genom att oxidera propen av en stark oxidant (t.ex. kaliumpermanganat) eller genom hydrolys av cyanid acetyl, bildas genom reaktion av acetylklorid med kaliumcyanid:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

index

  • 1 Fysikaliska och kemiska egenskaper hos pyruvsyra
  • 2 Reaktivitet och faror
    • 2.1 Vid ögonkontakt
    • 2.2 Vid hudkontakt
    • 2.3 Vid inandning
    • 2.4 Vid förtäring
  • 3 Betydelse och användningsområden
  • 4 referenser

Fysikaliska och kemiska egenskaper hos pyruvsyra

Pyruvsyra är en färglös, bärnsten, viskös vätska med en bitter ättika lukt (Royal Society of Chemistry, 2015). Dess utseende visas i figur 2.

Föreningen har en molekylvikt av 88,06 g / mol och en densitet av 1 250 g / ml. Den har en smältpunkt av 11,8 ° C och en kokpunkt av 164 ° C. Föreningen är väldigt löslig i vatten, som kan lösa upp 1000 mg för varje ml lösningsmedel. Pyruvsyra är en svag syra, har en pKa på 2,5 (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Reaktivitet och faror

Pyruvsyra klassificeras som en stabil förening, även om den är brännbar. Det är oförenligt med oxidationsmedel och starka baser.

De som tar stora doser av extra pyruvat -Oftast större än 5 gram per dag, har rapporterat gastrointestinala symtom, inklusive magbesvär och uppblåsthet, gas och diarré. Ett fall av ett barn som dog med intravenöst pyruvat för restriktiv kardiomyopati rapporterades (Pyruvinsyra, 2016).

Piruvvsyran är mycket farlig vid hudkontakt (irriterande), kontakt med ögonen (irriterande), vid förtäring, vid inandning. Det är också frätande. Sprutvätska eller dimma kan orsaka vävnadskador, särskilt i slemhinnor i ögon, mun och andningsorgan.

Kontakt med huden kan orsaka brännskador. Inandning av sprutdimma kan orsaka allvarlig irritation i luftvägarna, kännetecknad av asphyxi, hosta eller andfåddhet.

Betennandet i ögat identifieras av rodnad, irritation och irritation eller klåda. Hudens inflammation kännetecknas av stark klåda, skalning, rodnad och ibland kan blåsor bildas.

Vid ögonkontakt

Kontrollera och ta bort kontaktlinser. Ögonen ska tvättas omedelbart med mycket vatten i minst 15 minuter med kallt vatten.

Vid hudkontakt

Det drabbade området ska sköljas omedelbart med mycket vatten i minst 15 minuter vid avlägsnande av förorenade kläder och skor. Täck irriterad hud med smärtstillande medel.

Tvätta kläder och skor innan du sätter på dem igen. Om kontakten är svår, gnugga och skölj med en desinfektionsmedel och täcka huden förorenad med en antibakteriell kräm.

Vid inandning

Offret ska flyttas till en sval plats. Om inte andas, ska artificiell andning administreras. Om andningen är svår, ge syre.

Vid förtäring

Om förbandet sväljs, bör kräkningar inte induceras såvida inte medicinsk personal riktar sig. Det är lämpligt att dricka vatten i stora mängder för utspädning av föreningen. Lösa kläder, som en skjorta krage, bälte eller slips, ska lossna.

I alla fall måste läkarvård genast uppnås (Materialsäkerhetsdatablad Pyruvinsyra, 2013).

Betydelse och användningsområden

Pyruvsyra eller pyruvat är en nyckelmellan i vägarna för glykolytisk och pyruvatdehydrogenas, vilka är involverade i produktion av biologisk energi.

Pyruvat finns allmänt i levande organismer. Det är inte ett väsentligt näringsämne, eftersom det kan syntetiseras i kroppens celler. Vissa frukter och grönsaker är rika på pyruvat, till exempel det röda äpplet.

Den centrala cellulära vägen för ATP-syntes börjar med glykolys, en form av jäsning, i vilken glukos transformeras till andra sockerarter i en serie av nio enzymatiska reaktioner. Varje successiv reaktion involverar ett mellanliggande sockerinnehållande fosfat.

I processen omvandlas sex-kolglukos till två tre-kolsyra-pyruvsyra-molekyler. En del av den energi som frigörs genom glykolysen av varje glukosmolekyl fångas i bildningen av två molekyler av ATP.

Det andra steget i sockers metabolism är en uppsättning interrelaterade reaktioner som kallas citronsyracykel eller Krebs-cykeln.

Denna cykel tar pyrodruvsyra tre kol som produceras i glykolys och använder sina kolatomer för bildning av koldioxid (CO2), medan som överför sina väteatomer till speciella bärarmolekyler, som hålls i hög energi bindningen (Michael Cuffe , 2016).

Pyruvat tjänar som ett biologiskt bränsle som blir acetylko-enzym A, vilket kommer in i cykeln av citronsyra eller Krebs, där den metaboliseras för att producera ATP aerobiskt.

Energin kan också erhållas anaerobt från pyruvat, genom omvandling till laktat.

Viktigare, den aeroba glykolys, produktion av pyruvat och deras efterföljande omvandling till acetyl CoA genererar 10 ATP-molekyler per molekyl av pyruvat, medan reduktion till laktat ger endast två ATP per molekyl av pyruvat (Human metabolomet databas, 2017).

Pyruvat omvandlas även till oxaloacetat genom verkan av ovanstående pyruvatkarboxylas. Oxaloacetat är en viktig mellanprodukt för metaboliska reaktionsvägar neoglucogenesis och lipogenes i biosyntesen av signalsubstansen sekretion och glukos-inducerade insulin genom pankreasöar.

Genom effekten av enzymet alanintransaminas omvandlas pyruvat omvänt till alanin, en av de 10 icke-essentiella aminosyrorna som produceras av organismen. Betydelsen av denna reaktion ligger i omvandlingen av näringsämnen mellan skelettmuskel och lever i den så kallade glukosalanincykeln eller Cahill-cykeln.

När musklerna bryter ner aminosyror för energibehov transamineras det resulterande kvävet till pyruvat för att bilda alanin.

Detta görs av enzymet alanintransaminas, som omvandlar glutamat och pyruvat till a-ketoglutarat och alanin. Den resulterande alaninen transporteras till levern där kväve kommer in i ureacykeln och pyruvat används för framställning av glukos.

Nya studier tyder på att pyruvat i höga koncentrationer kan ha en viktig roll vid behandling av hjärt-kärlsjukdomar, såsom ett inotropiskt medel.

Injektioner eller perfusioner av pyruvat ökar hjärtens kontraktile funktion genom att metabolisera glukos eller fettsyror. Denna inotropa effekt är överraskande i hjärtan som bedöms av ischemi / reperfusion.

Den inotropa effekten av pyruvat kräver intrakoronär infusion. Bland de möjliga mekanismerna för denna effekt är den ökade generationen av ATP och en ökning av fosforyleringspotentialen hos ATP..

En annan mekanism är aktiveringen av pyruvatdehydrogenas, vilket främjar sin egen oxidation genom inhibering av pyruvatdehydrogenaskinas. Pyruvatdehydrogenas inaktiveras i myokardiell ischemi.

En annan är minskningen av koncentrationen av cytosoliskt oorganiskt fosfat. Det är känt att pyruvat, som en antioxidant, rengör reaktiva syrearter såsom väteperoxid och lipidperoxider. Indirekt kan suprafysiologiska nivåer av pyruvat öka cellminskrat glutation.

Pyruvat säljs som ett tillägg för att gå ner i vikt, även om det inte finns några bevis för att stödja denna användning. En systematisk översyn av sex försök hittade en statistiskt signifikant skillnad i kroppsvikt med pyruvat jämfört med placebo.

Recensionen identifierade också biverkningar i samband med pyruvat, såsom diarré, uppblåsthet, gas och ökat LDL-kolesterol..

Den brompyrodruvsyra härledd från pyrodruvsyra studeras för möjliga tillämpningar i cancerbehandling av forskare vid Johns Hopkins University på sätt som stöder Warburg hypotes om orsaken eller orsakerna till cancer (pyruvinsyra och metabolism, S.F.).

referenser

  1. Pyruvsyra och Metabolism. (S.F.). Återställd från boundless.com.
  2. EMBL-EBI. (2017, 27 februari). pyruvsyra. Återställd från ebi.ac.uk.
  3. Human metabolomdatabas. (2017, mars 2). Visar metabokard för pyruvsyra. Hämtad från hmdb.ca.
  4. Säkerhetsdatablad Pyruvinsyra. (2013, 21 maj). Återställd från sciencelab.com.
  5. Michael Cuffe, e. a. (2016, 8 augusti). Cellbiologi. Återställd från britannica.com.
  6. National Center for Biotechnology Information ... (2017, 11 mars). PubChem Compound Database; CID = 1060. Hämtad från PubChem.
  7. Pyruvsyra. (1997). Hämtad från PubMed.
  8. Pyruvinsyra. (2016, 17 augusti). Hämtad från drugbank.ca.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). Pyruvinsyra. Hämtad från chemspider.com.