Picronsyrastruktur, syntes, egenskaper och användningsområden



den pikrinsyra är en starkt nitrerad organisk kemisk förening vars namn IUPAC är 2,4,6-trinitrofenol. Dess molekylära formel är C6H2(NO2)3OH. Det är en väldigt sur fenol och kan hittas som natrium-, ammonium- eller kaliumpikrat. det vill säga i dess jonform C6H2(NO2)3ONa.

Det är en stark stark smak av bitter, och här kommer sitt namn från det grekiska ordet "prikos", vilket betyder bittert. Det finns som våta gula kristaller. Dess torkning eller uttorkning är farlig, eftersom det ökar de instabila egenskaperna som gör den explosiv.

Ovan är pikrinsyramolekylen. På bilden är det svårt att känna igen bindningarna och atomerna, eftersom detta motsvarar representationen av sin Van der Waals-yta. Den molekylära strukturen diskuteras mer i detalj i nästa avsnitt.

Vissa mellanliggande föreningar, olika picratsalter och pikrinsyrakomplex syntetiseras från pikrinsyra..

Picronsyra används som en bas för syntes av gulfärgade permanenta färgämnen. Vissa patologer och forskare använder det vid fixering eller färgning av vävnadssektioner och andra immunohistokemiska processer.

Det är mycket användbart vid framställning av farmaceutiska produkter. Dessutom används den vid tillverkning av tändstickor eller tändstickor och sprängämnen. Det används också för att gravera metaller, att göra färgat glas och i den kolorimetriska bestämningen av biologiska parametrar såsom kreatinin.

Vidare är pikrinsyra irriterande vid kontakt med huden, andningsslemhinnan, och mag öga. Förutom att skada huden kan det påverka njurarna, blodet och leveren, bland andra organ, allvarligt.

index

  • 1 struktur
    • 1,1 sur fenol
    • 1.2 Kristallstruktur
  • 2 Sammanfattning
    • 2.1 Direkt nitration av fenol
  • 3 Fysikaliska och kemiska egenskaper
    • 3,1 Molekylvikt
    • 3.2 Fysisk utseende
    • 3,3 lukt
    • 3.4 Smak
    • 3,5 smältpunkt
    • 3,6 kokpunkt
    • 3,7 Densitet
    • 3,8 Löslighet
    • 3.9 Korrosivitet
    • 3,10 pKa
    • 3.11 Instabilitet
  • 4 användningsområden
    • 4.1 Forskning
    • 4.2 Organisk kemi
    • 4.3 I branschen
    • 4.4 Militära tillämpningar
  • 5 Toxicitet
  • 6 referenser

struktur

I den övre bilden visas alla länkar och själva strukturen av pikrinsyramolekylen i större detalj. Den består av en fenol med tre nitro substituenter.

Det kan ses som i NO-grupperna2 kväveatomen har en positiv partiell laddning och kräver därför elektronisk densitet i omgivningen. Men den aromatiska ringen lockar också elektronerna till sig själv, och före de tre NO2 det slutar ge upp en del av sin egen elektroniska densitet.

Som en följd av detta tenderar OH-gruppens syre mer att dela ett av sina fria elektroniska par för att försörja den elektroniska bristen som leds av ringen. och därigenom bildas C = O-länken+-H. Denna partiella partiell belastning på syre försvagar O-H-bindningen och ökar surheten; det vill säga det kommer att släppas som vätejon, H+.

Sur fenol

Det är av denna anledning att denna förening är en exceptionellt stark (och reaktiv) syra, ännu mer än själva ättiksyra. Emellertid är föreningen verkligen en fenol vars surhet överträffar den hos de andra fenolerna; på grund av, som just nämnts, till NO-substituenterna2.

Därför, eftersom det är en fenol, har OH-gruppen prioritet och styr uppräkningen i strukturen. De tre NEJ2 de är placerade i kolatomer 2, 4 och 6 i den aromatiska ringen med avseende på OH. Följaktligen är IUPAC-nomenklaturen för denna förening: 2,4,6-trinitrofenol (TNP, för dess akronym på engelska).

Om grupperna inte var2, eller om det fanns ett mindre antal av dem i ringen, skulle O-H-bindningen försvaga mindre och därför skulle föreningen ha lägre surhetsgrad.

Kristallstruktur

Molekylerna av pikrinsyra är anordnade på ett sätt som gynnar deras intermolekylära interaktioner; antingen för bildning av vätebroar mellan OH och NO-grupper2, dipol-dipolkrafter eller elektrostatiska repulsioner mellan bristande områden av elektroner.

Det kan förväntas att grupperna inte gör det2 de avstod varandra och skulle vara orienterade mot de närliggande aromatiska ringarna. Ringarna kunde inte heller inriktas på toppen av varandra genom en ökning av elektrostatiska avstängningar.

Produkten av alla dessa interaktioner klarar picronsyran att bilda ett tredimensionellt nätverk som definierar en kristall; vars enhetscell motsvarar ett kristallsystem av den ortorhombiska typen.

syntes

Ursprungligen syntetiserades det bland naturliga föreningar såsom animaliska hornderivat, naturliga hartser, bland andra. Sedan 1841 har fenol använts som en föregångare av pikrinsyra, efter flera vägar eller genom olika kemiska förfaranden.

Som sagt är det en av de suraste fenolerna. För att syntetisera det krävs först att fenolen genomgår en sulfoneringsprocess, följt av en nitreringsprocedur.

Sulfonering av vattenfri fenol åstadkommes genom behandling av fenolen med oleum, förekommande aromatiska elektrofila substitutioner H genom sulfonatgrupper, SO3H, i -ort-positionen och -för OH-gruppen.

För denna produkt, 2,4-fenoldisulfonsyra, utförs nitreringsprocessen, behandlas med koncentrerad salpetersyra. Då gör de två SO-grupperna3H ersätts av nitrogrupperna, NO2, och en tredjedel går in i den andra nitropositionen. Följande kemiska ekvation illustrerar detta:

Direkt nitrering av fenol

Nitreringsprocessen av fenol kan inte utföras direkt, eftersom tars med hög molekylvikt genereras. Denna syntesmetod kräver en mycket noggrann kontroll av temperaturen eftersom den är mycket exoterm:

Picronsyra kan erhållas genom att utföra direkt nitreringsprocessen av 2,4-dinitrofenol, med salpetersyra.

En annan syntesform behandlar bensen med salpetersyra och kvicksilvernitrat.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Molekylvikt

229,104 g / mol.

Fysiskt utseende

Mass eller gul suspension av våta kristaller.

lukt

Det är luktfritt.

smak

Det är mycket bittert.

Smältpunkt

122,5 ° C.

Kokpunkt

300 ° C Men när det smälter, exploderar det.

densitet

1,77 g / ml.

löslighet

Det är en förening som är moderat löslig i vatten. Detta beror på att deras OH- och NO-grupper2 de kan interagera med vattenmolekyler genom vätebindningar; fastän den aromatiska ringen är hydrofob, och därför är dess löslighet försämrad.

korrosivitet

Picronsyra är allmänt korrosiv för metaller, förutom tenn och aluminium.

pKa

0,38. Det är en stark organisk syra.

ostadighet

Picronsyra karakteriseras av dess instabila egenskaper. Det utgör en risk för miljön, den är instabil, explosiv och giftig.

Det bör förvaras tätt stängt för att undvika uttorkning, eftersom pikrinsyra är mycket explosiv om den får torka. Man måste vara mycket försiktig med sin vattenfria form, eftersom den är mycket känslig för friktion, chock och värme.

Picronsyra bör förvaras på ventilerade, svala ställen, bort från oxiderbara material. Det är irriterande för hud och slemhinnor, bör inte sväljas och är giftigt för kroppen.

tillämpningar

Picronsyra har använts i stor utsträckning inom forskning, kemi, industri och militär.

forskning

När det används som fixativ av celler och vävnader, förbättras resultatet av färgningen av dessa med sura färgämnen. Det händer med trikrom färgmetoder. Efter fixering av vävnaden med formalin rekommenderas en ny fixering med pikrinsyra.

På detta sätt garanteras en intensiv och mycket ljus färgning av vävnaderna. Goda resultat erhålls inte med basiska färgämnen. Men försiktighetsåtgärder bör vidtas, eftersom pikrinsyra kan hydrolysera DNA om för mycket tid är kvar.

Organisk kemi

-I organisk kemi används den som alkaliska pikrater för att utföra identifiering och analys av olika ämnen.

-Det används i metallets analytiska kemi.

-I kliniska laboratorier används det vid bestämning av serum- och urininkreatininnivåer.

-Det har också använts i några av de reagenser som används för analys av glukosnivåer.

I branschen

-På nivån av den fotografiska industrin har pikrinsyra använts som en sensibiliseringsmedel i fotografiska emulsioner. Det har varit en del av utvecklingen av produkter som pesticider, starka insekticider, bland andra.

-Picronsyra används till att syntetisera andra intermediära kemiska föreningar, såsom kloropikrin och pikraminsyra. Vissa läkemedel och färgämnen för läderindustrin har utvecklats från dessa föreningar.

-Picronsyra kom att användas vid behandling av brännskador, som en antiseptisk och andra tillstånd, innan dess toxicitet visades.

-Viktig komponent på grund av sin explosiva natur vid tillverkning av tändstickor och batterier.

Militära tillämpningar

-På grund av den höga explosiviteten av pikrinsyra har den använts i militära vapen ammunitionsanläggningar.

-Pressad och smält picric syra har använts i artilleri skal, granater, bomber och gruvor.

-Ammonsaltet av pikrinsyra har använts som ett sprängämne, det är mycket kraftigt men mindre stabilt än TNT. För en tid användes den som en del av rakettbränslet.

toxicitet

Det har visat sig vara väldigt giftigt för människokroppen och i allmänhet för alla levande varelser.

Det rekommenderas att undvika inandning och intag, på grund av dess akuta orala toxicitet. Det orsakar också mutation i mikroorganismer. Presenterar toxiska effekter på vilda djur, däggdjur och i allmänhet i miljön.

referenser

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th upplagan.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018). Pikrinsyra. Hämtad från: en.wikipedia.org
  4. Purdue University. (2004). Picronsyraexplosion. Hämtad från: chemed.chem.purdue.edu
  5. Kristallografi 365 projekt. (10 februari 2014). Mindre än mjukt gul - strukturen av pikrinsyra. Hämtad från: crystallography365.wordpress.com
  6.  PubChem. (2019). Picronsyra Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Baker, J.R. (1958). Picronsyra Methuen, London, Storbritannien.