Fumarsyrastruktur, egenskaper, användningar och risker



den fumarsyra eller transducerad dioxid är en svag dikarboxylsyra som ingriper i Krebs-cykeln (eller trikarboxylsyracykeln) och i urea-cykeln. Dess molekylära struktur är HOOCCH = CHCOOH, vars kondenserade molekylformel är C4H4O4. Salterna och estrarna av fumarsyra kallas fumarater.

Det produceras i Krebs-cykeln från succinat till fumarat oxideras genom inverkan av succinatdehydrogenas enzym, med användning som ett koenzym FAD (flavin dinukleotid adenyl). Medan FAD minskas till FADH2. Därefter hydreras fumaratet till L-malat genom verkan av enzymfumaraset.

I ureacykeln omvandlas arginosuccinat till fumarat genom verkan av enzymet arginosuccinat-lyas. Fumaratet omvandlas till malat av cytosolisk fumaras.

Fumáricosyra kan tillverkas från glukos i ett förfarande som medieras av svampen Rhizopus nigricans. Fumarsyra kan också erhållas genom kaloriisomerisering av maleinsyra. Den kan också syntetiseras genom oxidering av furfural med natriumklorat i närvaro av vanadinpentoxid.

Fumarsyra har många användningsområden; som livsmedelstillsats, hartsberedning och vid behandling av vissa sjukdomar, såsom psoriasis och multipel skleros. Det presenterar dock små risker för hälsa som bör beaktas.

index

  • 1 Kemisk struktur
    • 1.1 Geometrisk isomeri
  • 2 Fysikaliska och kemiska egenskaper
    • 2.1 Molekylformel
    • 2,2 molekylvikt
    • 2.3 Fysisk utseende
    • 2.4 lukt
    • 2,5 smak
    • 2,6 kokpunkt
    • 2,7 Smältpunkt
    • 2,8 flampunkt
    • 2.9 Löslighet i vatten
    • 2.10 Löslighet i andra vätskor
    • 2,1 Densitet
    • 2.12 Ångtryck
    • 2.13 Stabilitet
    • 2.14 Autoignition
    • 2.15 Förbränningsvärme
    • 2,16 pH
    • 2.17 Nedbrytning
  • 3 användningsområden
    • 3.1 i livsmedel
    • 3.2 Vid framställning av hartser
    • 3.3 I medicin
  • 4 risker
  • 5 referenser

Kemisk struktur

Den molekylära strukturen av fumarsyra illustreras i den övre bilden. De svarta kulorna motsvarar kolatomerna som utgör sitt hydrofoba skelett, medan de röda kulerna hör till de två COOH-karboxylgrupperna. Således separeras båda COOH-grupperna endast av två kolatomer bundna av en dubbelbindning, C = C.

Från strukturen av fumarsyra kan man säga att den har linjär geometri. Detta beror på att alla atomer av dess karbonatskelett har sp-hybridisering2 och vilar därför på samma plan utöver de två centrala väteatomerna (de två vita kulorna, en och den andra ser ner).

De enda två atomer som sticker ut från detta plan (och med få uttalade vinklar) är de två syraprotonerna i COOH-grupperna (de vita bollarna på sidorna). När fumarsyra är fullständigt deprotonerad förvärvar den två negativa laddningar som resonerar vid sina ändar och därigenom blir en dibasisk anjon.

Geometrisk isometri

Strukturen av fumarsyra presenterar trans (eller E) isomerism. Detta ligger i de relativa rymdpositionerna hos dubbelbindnings-substituenterna. De två små väteatomerna pekar i motsatta riktningar, liksom de två COOH-grupperna.

Detta ger fumarsyran ett "zigzagged" skelett. Medan den andra geometriska isomeren, cis (eller Z), som inte är mer än maleinsyra, har ett krökt skelett med en "C" -form. Denna krökning är resultatet av de två COOH-gruppernas främre möte och de två Hs i samma orienteringar:

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Molekylformel

C4H4O4.

Molekylvikt

116 072 g / mol.

Fysiskt utseende

Ett färglöst kristallint fastämne. Kristallerna är monokliniska i form av en nål.

Vitt kristallint pulver eller granulat.

lukt

toalett.

smak

En citrusfrukt.

Kokpunkt

329º F vid ett tryck av 1,7 mmmHg (522º C). Sublimat vid 200 ° C och sönderdelas vid 287 ° C.

Smältpunkt

572º F till 576º F (287º C).

Flampunkt

273º C (öppen kopp). 230º C (slutet kärl).

Löslighet i vatten

7.000 mg / l vid 25 ° C.

Löslighet i andra vätskor

-Lösligt i etanol och i koncentrerad svavelsyra. Med etanol kan det bilda vätebindningar och, till skillnad från vattenmolekyler, samverkar de av etanol med större affinitet med det organiska skelettet av dess struktur.

-Svaglöslig i etylester och aceton.

densitet

1,635 g / cm3 vid 68º F. 1,635 g / cm3 vid 20 ° C.

Ångtryck

1,54 x 10-4 mmHg vid 25 ° C.

stabilitet

Det är stabilt även om det är nedbrytbart av aeroba och anaeroba mikroorganismer.

När fumarsyran upphettas i en sluten behållare med vatten mellan 150 ° C och 170 ° C bildas DL-äppelsyra.

självantändnings

1.634º F (375º C).

Förbränningsvärme

2.760 cal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% lösning vid 25 ° C). Detta värde beror på graden av dissociation av de två protonerna, eftersom det är en dikarboxylsyra och därför diprotisk.

sönderdelning

Den sönderdelas genom upphettning och producerar en frätande gas. Reagerar våldsamt med starka oxidanter, vilket orsakar giftiga och brandfarliga gaser som kan orsaka brand och jämna explosioner.

Underkastad partiell förbränning blir fumarsyra irriterande för maleinsyraanhydrid.

tillämpningar

I mat

-Det används som ett acidulant i mat, som uppfyller en reglerande funktion av surhet. Det kan också ersätta vinsyra och citronsyra för detta ändamål. Dessutom används det som konserveringsmedel för mat.

-Inom livsmedelsindustrin fumarsyra används som ett surgörande medel, appliceras på läsk, västerländska viner, kalla drycker, fruktjuicekoncentrat, konserverad frukt, pickles, glass och läskedrycker.

-Fumáricosyra används i dagliga drycker, såsom chokladmjölk, äggnog, kakao och kondenserad mjölk. Fumarsyra läggs också till ost, inklusive bearbetade ostar och ostsubstitut..

-Desserter som pudding, smaksatt yoghurt och sorbet kan innehålla fumarsyra. Denna syra kan bevara ägg och desserter baserade på ägg som vanilj.

Ytterligare användningsområden inom livsmedelsindustrin

-Fumarsyran hjälper till att stabilisera och smaka maten. Bacon och konserver har också aggregat av denna förening.

-Dess kombinerade användning med bensoater och borsyra är användbar mot nedbrytning av kött, fisk och skaldjur.

-Det har antioxidantegenskaper, så det har använts vid bevarande av smör, ost och mjölkpulver.

-Underlättar hanteringen av mjöldeget, vilket gör det lättare att arbeta.

-Det har använts framgångsrikt i svinens kost när det gäller viktökning, förbättring av matsmältningsaktiviteten och minskning av patogena bakterier i matsmältningssystemet.

Vid framställning av hartser

-Fumarsyra används vid framställning av omättade polyesterhartser. Detta harts har utmärkt motstånd mot kemisk korrosion och värmebeständighet. Dessutom används den vid framställning av alkydhartser, fenolhartser och elastomerer (gummin).

-Sampolymeren av fumarsyra och vinylacetat är en högkvalitativ limform. Sampolymeren av fumarsyra med styren är ett råmaterial vid framställning av glasfibrer.

-Den har använts för framställning av flervärda alkoholer och som färgämne.

I medicin

-Natriumfumarat kan reagera med järnhaltigt sulfat för att bilda järn-jelgelen, som härstammar från läkemedlet med namnet Fersamal. Detta används också vid behandling av anemi hos barn.

-Ester-dimetylfumaratet har använts vid behandling av multipel skleros och alstrar därigenom en minskning av funktionsprogressionen.

-Flera estrar av fumarsyra har använts vid behandling av psoriasis. Föreningarna av fumarsyra skulle utöva sin terapeutiska verkan genom sin immunmodulerande och immunundertryckande kapacitet.

-Växten Fumaria officinalis innehåller naturligt fumarsyra och har använts i årtionden vid behandling av psoriasis.

Njurinsufficiens, nedsatt leverfunktion, gastrointestinala effekter och spolning har dock observerats hos en patient som behandlats med fumarsyra för psoriasis. Störningen diagnostiserades som akut tubulär nekros.

Experiment med denna förening

-I ett experiment som utfördes på människor som fick 8 mg fumarsyra / dag i ett år visade ingen av deltagarna leverskada.

-Fumarsyra har använts för att hämma levertumörer som inducerats i mus av tioacetamid.

-Det har använts i möss behandlade med mitomycin C. Detta läkemedel orsakar lever abnormaliteter, bestående av flera cytologiska förändringar såsom perinukleära oegentlighet, aggregering av kromatin och cytoplasmiska organeller onormal. Likaså minskar fumarsyra förekomsten av dessa förändringar.

-I försök med råttor har fumarsyra visat en inhiberande förmåga att utveckla esofageal papillom, hjärngliom och i mesenkymala tumörer hos njuren.

-Det finns experiment som visar motsatt effekt av fumarsyra i förhållande till cancer tumörer. Det har nyligen identifierats som en oncometabolit eller en endogen metabolit som kan orsaka cancer. Det finns höga nivåer av fumarsyra i tumörerna och i vätskan som omger tumören.

risker

-I kontakt med ögonen kan fumarsyrapulver orsaka irritation, uppenbarad av rodnad, riva och smärta.

-Vid kontakt med huden kan det orsaka irritation och rodnad.

-Dess inandning kan irritera näsborre, struphuvud och hals i slemhinnan. Det kan också orsaka hosta eller andfåddhet.

-Å andra sidan visar fumarsyra ingen toxicitet vid intag.

referenser

  1. Steven A. Hardinger (2017). Illustrerad ordlista för organisk kemi: Fumarsyra. Hämtad från: chem.ucla.edu
  2. Transmerquim Group. (Augusti 2014). Fumarsyra. [PDF]. Hämtad från: gtm.net
  3. Wikipedia. (2018). Fumarsyra Hämtad från: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. PubChem. (2018). Fumarsyra Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Royal Society of Chemistry. (2015). Fumarsyra Hämtad från: chemspider.com
  6. ChemicalBook. (2017). Fumarsyra Hämtad från: chemicalbook.com