Cykloalkiner egenskaper, nomenklatur, tillämpningar, exempel



den cykloalkyner de är organiska föreningar, som har en eller flera trippelbindningar och en cyklisk enhet. Dess kondenserade molekylära formler lyder med formeln CnH2n-4. Således, om n är lika med 3, så kommer formeln av nämnda cykloalkyn att vara C3H2.

I den nedre bilden illustreras en serie geometriska figurer, men i verkligheten består de av exempel på cykloalkyner. Var och en av dem kan betraktas som en mer oxiderad version av respektive cykloalkaner (utan dubbla eller tredubbla bindningar). När de saknar en heteroatom (O, N, S, F etc.) är de bara "enkla" kolväten.

Kemin kring cykloalkiner är mycket komplex, och ännu mer är mekanismerna bakom deras reaktioner. De utgör en utgångspunkt för syntesen av många organiska föreningar, som i sin tur är föremål för möjliga tillämpningar.

Generellt sett är de mycket reaktiva såvida de inte är "snedvridna" eller komplexa med övergångsmetaller. På samma sätt kan dess tredubbla bindningar konjugeras med dubbla bindningar, vilket skapar cykliska enheter inom molekylerna.

Om inte, i deras enklaste strukturer kan de lägga till små molekyler i sina tredubbla bindningar.

index

  • 1 Egenskaper för cykloalkyner
    • 1.1 Apolaritet och trippelbindningen
    • 1.2 Intermolekylära krafter
    • 1.3 Vinkelspänning
  • 2 nomenklaturen
  • 3 applikationer
  • 4 exempel
  • 5 referenser

Egenskaper hos cykloalkyner

Apolaritet och trippelbandet

Cykloalkyner kännetecknas av att de är apolära molekyler och därför hydrofoba. Detta kan förändras om de i sin konstruktion har någon heteroatom eller funktionell grupp som ger ett betydande dipolmoment; som det händer i heterocykler med tredubbla bindningar.

Men vad är en trippel länk? De är bara tre samtidiga interaktioner mellan två kolatomer med sp-hybridisering. En länk är enkel (σ) och de andra två π, vinkelrätt mot varandra. Båda kolatomer har en fri sp orbital för att binda till andra atomer (R-C = C-R).

Dessa hybridorbitaler har 50% karaktär och 50% karaktär p. Eftersom orbitalerna är mer penetrerande än orbitalerna, gör detta faktum de två kolatomerna i triplebindningen surare (elektronacceptorer) än kolarna i alkanerna eller alkenerna.

Av den anledningen representerar trippelbindningen (≡) en specifik punkt för elektrondoneringsarter som skall tillsättas till den som bildar enkla länkar.

Detta resulterar i brytningen av en av bindningarna π, som blir en dubbelbindning (C = C). Tillsatsen fortsätter tills R erhålles4C-CR4, det vill säga helt mättade kolatomer.

Ovanstående kan också förklaras på detta sätt: den tredubbla bindningen är en dubbel omättnad.

Intermolekylära krafter

Cykloalkynmolekyler interagerar med dispersionskrafter eller Londonkrafter och genom interaktioner av π-π-typen. Dessa interaktioner är svaga, men eftersom storleken på cyklerna ökar (som de sista tre på bildens högra sida) lyckas de bilda fasta ämnen vid rumstemperatur och tryck.

Vinkelspänning

Länkarna i den tredubbla länken finns i samma plan och en linje. Därför har -C≡C- en linjär geometri, med sp orbitaler ca 180º ifrån varandra.

Detta har en allvarlig implikation i cykloalkynernas stereokemiska stabilitet. Det tar mycket energi att "böja" sp orbitalerna eftersom de inte är flexibla.

Ju mindre cykloalkinen desto mer sp orbitalerna måste böjas för att tillåta den fysiska existensen av den. Analysera bilden kan det noteras, från vänster till höger, att i triangeln är vinkeln på länkarna på sidorna av den tredubbla bindningen mycket uttalad; medan de är mindre branta i sänkningen.

Eftersom cykloalkinen är större är vinkeln på länkarna i sp orbitalerna till idealet 180º närmare. Det motsatta sker när de är mindre och tvingar dem att böja och skapa en vinkelspänning i dem destabiliserande cykloalkin.

De större cykloalkinerna har sålunda lägre vinkelspänning, vilket möjliggör deras syntes och lagring. Med detta är triangeln den mest instabila cykloalkinen, och decagonen är den mest stabila av dem alla.

Faktiskt är cyklooktinet (oktagonen) den minsta stabila kända; andra finns endast som momenta mellanhänder i kemiska reaktioner.

nomenklatur

För att beteckna cykloalkyner måste samma regler som regleras av IUPAC som för cykloalkaner och cykloalkener appliceras. Den enda skillnaden ligger i suffixet -ico i slutet av namnet på den organiska föreningen.

Huvudkedjan är den som har trippelbindningen och börjar räkna upp från slutet närmast den. Om du till exempel har cyklopropan, då kommer att ha en trippelbindning kallas cyklopropin (triangeln av bilden). Om en metylgrupp är kopplad i toppunktet, så kommer det att vara: 2-metylcyklopropan.

Karbonerna i R-C≡C-R har redan sina fyra bindningar, så det saknar väte (som händer med alla cykloalkynerna i bilden). Detta sker inte endast om den tredubbla bindningen är i ett terminalläge, det vill säga i slutet av en kedja (R-C = C-H).

tillämpningar

Cykloalkiner är inte särskilt vanliga föreningar, så det är inte heller deras tillämpningar. De kan fungera som bindemedel (grupper som är samordnade) till övergångsmetallerna, vilket skapar en oändlighet av organometalliska föreningar som kan användas för mycket rigorösa och specifika användningsområden.

De är vanligtvis lösningsmedel i sina mest mättade och stabila former. När de består av heterocykler, förutom att de har interna cykliska enheter C≡C-C = C-C≡C, finner de intressanta och lovande användningsområden som cancer mot cancer. så är fallet med dinemycin A. Från det har andra föreningar syntetiserats med strukturella analogier.

exempel

Bilden visar sju enkla cykloalkyner, där det knappast finns en trippelbindning. Från vänster till höger, med deras respektive namn är: cyklopropino, triangeln; Cyclobutin, torget; cyklopentin, pentagonen; cyklohexin, hexagonen; cykloheptin, heptagonen; Cyklooktin, oktagonen; och cyklodecin, decagonen.

Baserat på dessa strukturer och ersättning av väteatomerna i de mättade kolatomerna kan andra föreningar som härrör från dem erhållas. De kan också genomgå oxidativa förhållanden för att generera dubbelbindningar på andra sidor av cyklerna.

Dessa geometriska enheter kan ingå i en större struktur, vilket ökar sannolikheten för att funktionalisera hela. Det finns inte många exempel på cykloalkyner tillgängliga, åtminstone inte utan att fördjupa djupet av organisk syntes och farmakologi.

referenser

  1. Francis A. Carey. Organisk kemi (Sjätte upplagan., S. 372, 375). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Cycloalkyne. Hämtad från: en.wikipedia.org
  3. William Reusch. (Maj 05, 2013). Namngivning av organiska föreningar. Hämtad från: 2.chemistry.msu.edu
  4. Oorganisk kemi Cykloalkyner. Hämtad från: fullquimica.com
  5. Patrizia Diana & Girolamo Cirrincione. (2015). Biosyntes av heterocykler från isolering till genkluster. Wiley, s. 181.
  6. Intressant organisk kemi och naturprodukter. (17 april 2015). Cykloalkyner. Hämtad från: quintus.mickel.ch