den cykloalkener tillhör gruppen av binära organiska föreningar; det vill säga de består bara av kol och väte. Slutet "eno" indikerar att de presenterar en dubbelbindning i sin struktur, kallad omättnad eller brist på väte (indikerar att väteformerna saknas i formeln).

De är en del av den omättade rakkedjiga organiska föreningar kallas alkener eller olefiner, som har en oljig aspekt (oljighet), men skillnaden är att cykloalkener är stängda kedjor eller ringar formningscykler.

Liksom i alkener motsvarar dubbelbindningen ett bindning σ (sigma med hög energi) och ett bindning π (pi med lägre energi). Det är den sista länken som tillåter reaktivitet att presenteras, för dess förmåga att bryta ner och bilda fria radikaler.

De har en generell formel som siffror C_nH_{2n-2 .} I denna formel n anger mängden kolatomer som strukturen har. Den minsta cykloalkenen är cyklopropen, vilket betyder att den bara har 3 kolatomer och en enkel dubbelbindning.

Om du vill få en struktur med ett antal kolatomer = 3 använder du formel C_nH_n-2 ersätt bara n med 3, erhållande av följande molekylformel:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Därefter har du en cykel med 3 kolatomer och 4 väten, precis som det framgår av figuren.

Dessa kemikalier är mycket användbara industriellt avseende på deras förmåga att bilda nya substanser såsom polymerer (beroende på närvaron av dubbelbindning), eller för att erhålla cykloalkaner med samma antal kolatomer, vilka är prekursorer för bildandet av andra föreningar.

index

• 1 Kemisk struktur
• 2 nomenklaturen
  • 2,1 cykloalken med en enkel dubbelbindning och utan alkyl eller radikala substituenter
  • 2,2 cykloalkener med två eller flera dubbelbindningar och utan alkyl eller radikala substituenter
  • 2,3 cykloalkener med alkylsubstituenter
• 3 Fysiska egenskaper
• 4 Kemiska egenskaper
• 5 exempel
• 6 referenser

Kemisk struktur

Cykloalkener kan i sin struktur presentera en eller flera dubbelbindningar som måste separeras genom ett enkelbindning; Detta är känt som konjugatstruktur. Annars skapas repulsiva krafter mellan dem som orsakar att molekylen bryts ner.

Om i en kemisk struktur en cykloalken har två dubbelbindningar, sägs det vara en "dien". Om det har tre dubbellänkar är det en "treväg". Och om det finns fyra dubbelbindningar, pratar vi om en "tetraeno" och så vidare. 

De mest stabila strukturerna har energiskt ingen många dubbelbindningar i sin cykel, eftersom molekylstrukturen är förvrängd på grund av den stora mängden energi som orsakas av de elektroner som är i rörelse som finns i det.

En av de viktigaste triennerna är cyklohexatrien, en förening som har sex kolatomer och tre dubbelbindningar. Denna förening hör till en grupp av element som kallas arenor eller aromater. Sådan är fallet bland annat naftalen, fenantren och antracen.

nomenklatur

För att namnge cykloalkenerna måste du beakta reglerna enligt International Union of Clean and Applied Chemistry (IUPAC):

Cykloalken med en enkel dubbelbindning och utan alkyl eller radikala substituenter

- Antalet kolatomer i cykeln räknas.

- ordet "cykel", följt av roten som motsvarar antalet kolatomer (met, et, stötta, men, pent, etc.) är skrivet, och med tanke på "en" termine som motsvarar en alken.

Cykloalkener med två eller flera dubbelbindningar och utan alkyl eller radikala substituenter

Kolkedjan är listad på ett sådant sätt att dubbelbindningarna är placerade mellan två på varandra följande siffror med lägsta möjliga värde.

Numren skrivs åtskilda med kommatecken. När numreringen är färdig skrivs ett manus för att skilja siffrorna från bokstäverna.

Då är ordet "cykel" skrivet", följt av roten som motsvarar antalet kolatomer som strukturen har. Bokstaven "a" skrivs och sedan skrivs antalet dubbelbindningar med prefixen di (två), tri (tre), tetra (fyra), penta (fem) och så vidare. Det slutar med suffixet "eno".

Följande exempel visar två uppräkningar: en omsluten i en röd cirkel och en annan omsluten i en blå cirkel. 

Den röda cirkelnumreringen visar den korrekta formen enligt IUPAC-reglerna, medan den som är inbäddad i blå cirkel inte är korrekt eftersom dubbelbindningen inte ingår i varandra i följd av lägre värde.

Cykloalkener med alkylsubstituenter

Med en alkylsubstituent

Cykeln är listad som redan nämnts. Propylradikalen är skriven med motsvarande nummer och separeras av en bindestreck från huvudkedjans namn:

Numreringen startas av kolet som en av radikalerna har. Detta ger det minsta möjliga värdet, både radikalen och dubbelbindningen. Radikalerna heter i alfabetisk ordning.

Fysiska egenskaper

De fysikaliska egenskaperna hos cykloalkener beror på molekylvikten, mängden dubbelbindningar som du har och de radikaler som är bundna till dem.

Det fysiska tillståndet för de två första cyklerna (C₃  och C₄) är gaser, upp till C₁₀ De är flytande och då är de fasta.

Kokningsalkenernas kokpunkt är högre jämfört med den för cykloalkaner med samma antal kolatomer. Detta beror på den elektroniska densiteten som orsakas av dubbelbindningens π (pi) bindningar, medan smältpunkten minskar.

Tätheten ökar när molvikten för den cykliska föreningen ökar och kan öka ytterligare när dubbla bindningar ökar.

För cyklopenten är densiteten 0,774 g / ml, medan för cyklopentadien är densiteten 0,899 g / ml..

I båda föreningarna finns samma antal kolatomer; cyklopentadien har emellertid en lägre molvikt på grund av frånvaron av väten, men har två dubbelbindningar. Detta gör densiteten lite högre.

Cykloalkener är dåligt lösliga i vatten, särskilt för att deras polaritet är mycket låg jämfört med vatten.

De är lösliga i organiska föreningar och således uppfylls principen att "liknande lösas likartat" uppfylls. Detta innebär i allmänhet att ämnen som har liknande strukturer och intermolekylära krafter är ömsesidigt mer blandbara än de som inte är..

Kemiska egenskaper

Liksom linjära kedjealkener har cykloalkener additionreaktioner på dubbelbindningen eftersom de har högre energi och kortare längd än ett enkelbindning eller sigma (a).

De huvudsakliga reaktionerna av cykloalkenerna är tillsats men uppvisar också reaktioner av oxidation, reduktion och allyl-halogenering.

Följande tabell illustrerar de viktigaste reaktionerna av cykloalkener:

Om en av kolatomerna som har dubbelbindningen är substituerad med en radikal, kommer väte som kommer från reaktanten till det kol som har det största antalet väteatomer. Detta kallas Markovnicov-regeln.

exempel

Cyklohexen: C6H10.

Cyklobuten: C4H6.

Cyklopenten: C5H8.

1,5-cyklooctadien: C8H12.

1,3-cyklobutadien: C4H4.

1,3-cyklopentadien: C5H6.

1,3,5,7-cyklooktatetraen: C8H8.

cyklopropen.

cyklohepten.

referenser

1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoffs regel: Vad sa han och när sa han det?.J.Chem.Educ. 65, sid 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organisk kemi: En kort kurs, (nionde upplagan), Mexiko, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), mot kemi 2, Bogotá: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (4: e upplagan), Mexiko: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5: e upplagan), Spanien, Addison Wesley Iberoamericana