Ketoner Typer, Egenskaper, Nomenklatur, Användningar och Exempel



den ketoner de är organiska föreningar som har en karbonylgrupp (-CO). De är enkla föreningar i vilka kolet i karbonylgruppen är bunden till två kolatomer (och deras substituentkedjor). Ketoner är "enkla" eftersom de inte har reaktiva grupper som -OH eller -Cl kopplade till kol.

Slutligen är elimineringen av ketoner från människokroppen vanligtvis förknippad med en låg nivå av socker (i diabetesfall och / eller extrem fastning), vilket kan orsaka allvarliga hälsoproblem för patienten.

index

  • 1 Allmän formel för ketoner
  • 2 typer av ketoner
    • 2.1 Enligt strukturen i din kedja
    • 2.2 Enligt symmetrin av sina radikaler
    • 2.3 Enligt mättnaden av sina radikaler
    • 2.4 Dicetoner
  • 3 Fysikaliska och kemiska egenskaper hos ketoner
    • 3.1 kokpunkt
    • 3.2 Löslighet
    • 3,3 surhet
    • 3,4 Reaktivitet
  • 4 nomenklaturen
  • 5 Skillnad mellan aldehyder och ketoner
  • 6 Industriell och daglig bruk
  • 7 Exempel på ketoner
    • 7,1 butanon (C4H8O)
    • 7,2 cyklohexanon (C6H10O)
    • 7.3 Testosteron (C19H22O2)
    • 7.4 Progesteron (C21H30O2)
  • 8 referenser

Allmän formel för ketoner

Ketoner är karbonylföreningar, i vilka denna grupp är bunden till två kolvätegrupper; dessa kan vara alkylgrupper, bensenringgrupper eller båda.

En keton kan representeras helt enkelt som R- (C = O) -R 'där R och R' är antingen två kolvätekedjor (alkaner, alkener, alkyner, cykloalkaner, bensenderivat och andra). Det finns inga ketoner med ett väte fäst vid karbonylgruppen.

Det finns en mängd olika metoder för framställning av ketoner i industri- och laboratoriemiljön. Dessutom är det viktigt att notera att ketoner kan syntetiseras av olika organismer, inklusive människor.

I industrin innefattar den vanligaste metoden för syntes av ketoner oxidationen av kolväten, vanligtvis med användning av luft. I liten skala framställs ketoner vanligtvis genom oxidation av sekundära alkoholer, vilket ger som produkter en keton och vatten.

Utöver dessa vanligaste metoder kan ketoner syntetiseras genom alkener, alkyner, salter av kväveföreningar, estrar och många andra föreningar, vilket gör dem enkla att få.

Typer av ketoner

Det finns flera klassificeringar för ketoner, beroende huvudsakligen på substituenterna i deras kedjor R. Följande är de vanligaste klassificeringarna för dessa ämnen:

Enligt strukturen i din kedja

I detta fall är ketonen klassificeras av det sätt på vilket den är strukturerad kedja: alifatiska ketoner är sådana med två R och R'-radikaler med alkylradikaler bilda (alkaner, alkener, alkyner och cykloalkaner).

Aromater är för sin del de som bildar bensenderivat, medan de fortfarande är ketoner. Slutligen är blandade ketoner de som har en R-alkylradikal och en R'arylgrupp, eller vice versa.

Enligt symmetrin av sina radikaler

I detta fall studeras radikalerna R och R 'substituenter i karbonylgruppen; när dessa är lika (identiska) kallas ketonen symmetrisk; men när de är olika (som de flesta ketoner) kallas detta asymmetriska.

Enligt mättnaden av dess radikaler

Ketoner kan också klassificeras enligt mättnaden av deras kolkedjor; Om dessa är i form av alkaner kallas ketonen en mättad keton. I motsats härtill, om kedjorna finns som alkener eller alkyner, kallas ketonen omättad keton.

diketoner

Detta är en separat klass av keton, eftersom kedjorna i denna keton har två karbonylgrupper i sin struktur. Några av dessa ketoner har unika egenskaper, såsom en längre bindningslängd mellan kolatomer.

Exempelvis är diketoner härledda från cyklohexan kända som kinoner, vilka endast är två: orto-bensokinon och para-bensokinon.

Fysikaliska och kemiska egenskaper hos ketoner

Ketoner, liksom de flesta aldehyder, är flytande molekyler och har en rad fysikaliska och kemiska egenskaper som varierar beroende på längden på deras kedjor. Dess egenskaper beskrivs nedan:

Kokpunkt

Ketoner är mycket flyktiga, i huvudsak polär och kan inte donera väte till vätebindningar (ej besitter väteatomer bundna till karbonylgruppen), så att nuvarande platser av högre alkener och etrar som kokar, men lägre än alkoholer med samma molekylvikt.

Kokans kokpunkt ökar när molekylens storlek ökar. Detta beror på inblandningen av van der Waals-krafterna och dipol-dipolkrafterna, vilka kräver en större mängd energi för att separera atomerna och elektronerna som attraheras till molekylen..

löslighet

Lösligheten hos ketoner har ett starkt inflytande delvis på förmågan hos dessa molekyler att acceptera väte i deras syreatom och därigenom bilda vätebindning med vatten. Dessutom bildas attraktiva, spridda och dipol-dipolkrafter mellan ketoner och vatten, vilket ökar deras lösliga effekt.

Ketoner förlorar löslighetskapaciteten ju större deras molekyl, eftersom de börjar kräva mer energi att lösa upp i vatten. De är också lösliga i organiska föreningar.

syrlighet

Tack vare sin karbonylgrupp har ketoner en sur natur; detta händer på grund av resonansstabiliseringskapaciteten hos denna funktionella grupp, vilken kan överföra protoner från dess dubbelbindning för att bilda en konjugatbas kallad enol.

reaktivitet

Ketoner är en del av ett stort antal organiska reaktioner; Detta sker på grund av känsligheten av dess karbonylkol till det nukleofila tillsatsen, förutom polariteten av detta.

Som nämnts ovan gör den höga reaktiviteten hos ketoner dem en erkänd mellanprodukt som tjänar som grund för syntetisering av andra föreningar.

nomenklatur

Ketoner är namngivna enligt prioriteten eller betydelsen av karbonylgruppen i hela molekylen, så när en molekyl styrs av karbonylgruppen ketonen namnges genom att lägga till suffix "-on" namnet av kolvätet.

Den längsta kedjan med karbonylgruppen tas som huvudkedjan, och då heter molekylen. Om karbonylgruppen inte har prioritet över de andra funktionella grupperna i molekylen identifieras den med "-oxo".

För mer komplicerade ketoner kan funktionskoncernens position identifieras med ett tal, och i fallet med diketoner (ketoner med två identiska R- och R'-substituenter) heter molekylen med suffixet "-dion"..

Slutligen kan ordet "keton" också användas efter identifiering av kedjorna av radikaler bundna till den karbonylfunktionella gruppen.

Skillnad mellan aldehyder och ketoner

Den största skillnaden mellan aldehyder och ketoner är närvaron av en väteatom bunden till karbonylgruppen i aldehyderna.

Denna atom har en viktig effekt när det gäller att involvera en molekyl i en oxidationsreaktion: en aldehyd bildar en karboxylsyra eller ett karboxylsyrasalt beroende på om oxidation sker under sura eller basiska betingelser.

I motsats härtill har en keton inte detta väte, så de minimala stegen som krävs för oxidation uppträder inte.

Det finns metoder för att oxidera en keton (med oxidationsmedel mycket kraftigare än de som vanligtvis används), men dessa bryter ketonmolekylen och separerar den först i två eller flera delar.

Industriellt och vardagligt bruk

I branschen observeras ketoner ofta i parfymer och färger, och tar roller av stabilisatorer och konserveringsmedel som förhindrar andra komponenter i blandningen från nedbrytning. De har också ett brett spektrum som lösningsmedel i de industrier som tillverkar sprängämnen, färger och textilier, förutom läkemedel.

Aceton (det minsta och enklaste ketonet) är ett lösningsmedel som erkänns över hela världen och används som färgavlägsnare och tunnare.

I naturen kan ketoner förekomma som sockerarter, kallade ketoser. Ketoser är monosackarider som innehåller en keton per molekyl. Den mest kända ketosen är fruktos, sockret finns i frukt och honung.

Den fettsyrabiosyntes som uppträder inom cytoplasman hos djurceller uppträder också genom verkan av ketoner. Slutligen, och som nämnts ovan, kan det finnas en höjning av ketoner i blodet efter fastande eller i diabetiska fall.

Exempel på ketoner

Butanon (C4H8O)

Även kallad MEK (eller MEC), produceras denna vätska i stor skala inom industrin och används som lösningsmedel.

Cyklohexanon (C6H10O)

Produceras i stor skala, används denna keton som en föregångare till det syntetiska nylonmaterialet.

Testosteron (C19H22O2)

Det är det främsta hormonet hos det manliga kön och en anabolisk steroid, som finns hos de flesta ryggradsdjur.

Progesteron (C21H30O2)

Endogen steroid och könshormon som är involverade i menstruationscykeln, graviditeten och embryogenesen hos människor och andra arter.

referenser

  1. Wikipedia. (N.D.). Keton. Hämtad från en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Keton. Hämtad från britannica.com
  3. University, M. S. (s.f.). Aldehyder och ketoner. Hämtad från chemistry.msu.edu
  4. ChemGuide. (N.D.). Introduktion av aldehyder och ketoner. Hämtad från chemguide.co.uk
  5. Calgary, U. O. (s.f.). Ketoner. Hämtad från chem.ucalgary.ca