Butanalstruktur, egenskaper, användningar och risker



den butanal är en öppen kedjealdehyd, bestående av fyra kolatomer, och är analog med butan; Det är i själva verket den näst mest oxiderade formen av butankolväte efter smörsyra. Dess molekylära formel är CH3CH2CH2CHO, där -CHO är formylgruppen.

Denna aldehyd, en av de lättaste, består av en transparent vätska, brandfarlig och mindre tät än vatten. Dessutom är det lösligt i vatten och blandbart med de flesta organiska lösningsmedel; Därför kan den användas för att ha organiska blandningar av en enda fas.

Närvaron av karbonylgruppen (den röda sfärens toppbild) ger kemisk polaritet till butanalmolekylen och därigenom förmågan att uppleva dipole-dipolinteraktionen mellan dess molekyler; även om vätebroar inte bildas mellan dem.

Detta har som en konsekvens att butanal har högre koknings- och smältpunkter än butan men lägre än de som presenteras av n-butylalkohol.

Butanal används som ett lösningsmedel och är en mellanhand för att erhålla många produkter; såsom acceleratorer av vulkanisering av gummin, hartser, läkemedel och agrokemikalier.

Butanal är en giftig förening som genom inandning kan ge inflammation i övre luftvägarna, bronkier och lungödem som även kan få dödliga konsekvenser.

index

  • 1 Butanalens struktur
    • 1.1 Conformeros
  • 2 egenskaper
    • 2.1 Kemiska namn
    • 2,2 Molekylformel
    • 2.3 Fysisk utseende
    • 2.4 lukt
    • 2,5 kokpunkt
    • 2,6 Smältpunkt
    • 2,7 flampunkt
    • 2,8 Löslighet i vatten
    • 2.9 Löslighet i organiska lösningsmedel
    • 2,10 Densitet
    • 2.11 Ångdensitet
    • 2.12 Ångtryck
    • 2.13 Automatisk antändning
    • 2,14 Viskositet
    • 2.15 Förbränningsvärme
    • 2.16 Förångningsvärme
    • 2.17 Ytspänning
    • 2,18 Lukttröskel
    • 2,19 brytningsindex
    • 2.20 Dipolär Moment
    • 2.21 Våglängder (λ) med maximal absorption i vatten
    • 2.22 Polymerisering
    • 2.23 Reaktivitet
    • 2,24 Aldol kondensation
  • 3 sammanfattning
  • 4 användningsområden
    • 4.1 Industriell
    • 4.2 Övriga
  • 5 risker
  • 6 referenser

Butanal struktur

Det har just nämnts att formylgruppen, -CHO, ger polaritet till butanal- eller butyraldehydmolekylen på grund av syreatomens större elektronegativitet. Som ett resultat av detta kan deras molekyler interagera med varandra med dipol-dipolkrafter.

Den övre bilden visar, med en modell av sfärer och stänger, att butanalmolekylen har en linjär struktur. Kolet i -CHO-gruppen har sp-hybridisering2, medan den återstående karbonhybridiseringen sp3.

Inte bara det, men det är också flexibelt, och dess länkar kan rotera på sina egna axlar. och sålunda genereras olika konformationer eller konformatorer (samma förening men med sina länkar roterade).

konformer

Följande bild förklarar denna punkt bättre:

Den första konformaren (den övre) motsvarar molekylen för den första bilden: metylgruppen till vänster, -CH3, och gruppen -CHO, är i parallella positioner med varandra; en pekar upp och den andra nedåt.

Under tiden motsvarar den andra konformaren (den nedre) molekylen med -CH3 och -CHO i förmörkade positioner; det vill säga båda pekar i samma riktning.

Båda formgivarna är snabbt utbytbara och därför roterar och butanolmolekylen ständigt och vibrerar; och tillade att det har en permanent dipol, vilket gör att deras växelverkan är stark nog att koka vid 74,8 ° C.

egenskaper

Kemiska namn

-butanal

-butyraldehyd

-1-butanal

-butyral

-N-butyraldehyd.

Molekylformel

C4H8O eller CH3CH2CH2CHO.

Fysiskt utseende

Det är en klar, transparent vätska.

lukt

Karakteristisk lukt, akrid, aldehyd.

Kokpunkt

167 ° F till 760 mmHg (74,8 ° C).

Smältpunkt

-146 ° F (-96,86 ° C).

Tändpunkt

-8ºF (-22ºC) Stängd kopp.

Löslighet i vatten

7 g / 100 ml vid 25 ° C.

Löslighet i organiska lösningsmedel

Blandbar med etanol, eter, etylacetat, aceton, toluen och många andra organiska lösningsmedel.

densitet

0,803 g / cm3 vid 68 ° F.

Ångdensitet

2,5 (i förhållande till luften som är lika med 1).

Ångtryck

111 mmHg vid 25 ºC.

Självantändning

446 ºF. 425ºF (21.8ºC).

viskositet

0,45 cPoise vid 20 ºC.

Förbränningsvärme

2479,34 kJ / mol vid 25 ºC.

Förångningsvärme

33,68 kJ / mol vid 25 ºC.

Ytspänning

29,9 dyn / cm vid 24 ºC.

Lukttröskel

0,009 ppm.

Brytningsindex

1,3843 vid 20 ºC.

Dipolär Moment

2,72 D.

Våglängder (λ) av maximal absorption i vatten

225 nm och 282 nm (ultraviolett ljus).

polymerisation

Butanalen kan polymeriseras i kontakt med alkali eller syra, varvid polymeriseringen är farlig.

reaktivitet

När den utsätts för luft oxideras den och bildar smörsyra. Vid en temperatur av 230 ° C antändes butanan spontant med luften.

Aldolkondensation

Två butanalmolekyler kan reagera med varandra i närvaro av KOH och en temperatur av 6-8 ° C för att bilda föreningen 2-etyl-3-hydroxihexanol. Denna föreningstyp kallas aldol, eftersom den har en aldehydgrupp och en alkoholgrupp i sin struktur.

syntes

Butanal kan framställas genom katalytisk dehydrogenering av n-butylalkohol; den katalytiska hydrogeneringen av krotonaldehyd; och hydroformyleringen av propen.

tillämpningar

industriell

-Butanal är ett industriellt lösningsmedel, men det är också en intermediär i syntesen av andra lösningsmedel; till exempel 2-etylhexanol, n-butanol och trimetylpropan.

-Den används också som en mellanprodukt vid framställning av syntetiska hartser, inklusive polyvinylbutyral; Acceleratorer av vulkanisering av gummi; tillverkning av farmaceutiska produkter; Produkter för skydd av grödor; pesticider; antioxidanter; garvning hjälpmedel.

-Butanal används som råmaterial för produktion av syntetiska aromer. Dessutom används det som ett smakämne för livsmedel.

andra

-I människa används butanal som en biomarkör som indikerar skada genom oxidation, upplevd av lipider, proteiner och nukleinsyror.

-Det användes experimentellt tillsammans med formalin och glutardehyd för att försöka minska mjukningen som upplevs av kohövarna, genom exponering för vatten, urin och avföring från nötkreatur. Experimentella resultat var positiva.

risker

Butanal är destruktivt för slemhinnor i övre luftvägarna, liksom i hud och ögonvävnader.

Vid kontakt med huden ger det rodnad och brännskador. I ögonen uppstår samma skador, åtföljd av smärta och skada på ögonvävnaden.

Inandningen av butanal kan få allvarliga följder, eftersom det kan producera i struphuvudet och i bronkinflammation och ödem; medan det i lungorna producerar kemisk lunginflammation och lungödem.

Tecken på överexponering inkluderar: brännande känslor i övre luftvägarna, hosta, väsande andning, det vill säga utsläpp av visselpipa vid andning; laryngit, andfåddhet, huvudvärk, illamående och även kräkningar.

Inandning kan vara dödlig som ett resultat av spasm i luftvägarna.

Intag av butanal orsakar en känsla av att "brinna" i matsmältningsorganen: munhålan, svalg, matstrupe och mage.

referenser

  1. Morrison, R.T. och Boyd, R.N. (1987). Organisk kemi (5ta Edition.). Redaktionell Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
  3. PubChem. (2019). Butanal. Hämtad från: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Butanal. Hämtad från: en.wikipedia.org
  5. Kemisk bok. (2017). Butanal. Hämtad från: chemicalbook.com
  6. BASF. (Maj 2017). N-Butyraldehyde. [PDF]. Hämtad från: solvents.basf.com