Antracenstruktur, egenskaper, nomenklatur, toxicitet och användningsområden



den antracen är ett polycykliskt aromatiskt kolväte (PAH) som bildas genom fusion av tre bensenringar. Det är en färglös förening, men under bestrålning av ultraviolett ljus erhåller en fluorescerande blå färg. Antracen sublimerar lätt.

Det är en vit fast substans (lägre bild), men kan också presenteras som monokliniska färglösa kristaller med en mild aromatisk lukt. Fast antracen är praktiskt taget olösligt i vatten och är delvis lösligt i organiska lösningsmedel, speciellt i koldisulfid, CS2.

Det upptäcktes 1832 av August Laurent och Jean Dumas, med tjära som råmaterial. Detta material används fortfarande vid produktionen av antracen, eftersom den innehåller 1,5% av den aromatiska föreningen. På samma sätt kan den syntetiseras från bensokinon.

Det finns i miljön som en produkt av partiell förbränning av fossila bränslen. Han har hittats i dricksvatten, i atmosfärisk luft, i avgassystem av motorfordon och i cigarettrök. Visas i listan över EPA (Environmental Protection Agency of United States) av stora miljöföroreningar.

Antracen dimeriseras genom verkan av ultraviolett ljus. Vidare är det hydrerades vid 9,10-dihydroantracen genom inverkan av zink, upprätthålla aromaticitet av återstående bensenringar. Den oxideras till antrakinon genom reaktion med väteperoxid.

Genom att gnugga kan det avge ljus och el, mörkare genom exponering för solljus.

Det används som mellanprodukt vid framställning av bläck och färgämnen, såsom alizarin. Det används i skyddet av trä. Det används också som insekticid, akaricid, herbicid och rodenticidmedel.

index

  • 1 antracenstruktur
    • 1.1 Intermolekylära krafter och kristallstruktur
  • 2 egenskaper
    • 2.1 Kemiska namn
    • 2,2 Molekylformel
    • 2,3 Molekylvikt
    • 2.4 Fysisk beskrivning
    • 2,5 färg
    • 2,6 lukt
    • 2,7 kokpunkt
    • 2,8 smältpunkt
    • 2.9 Flampunkt
    • 2.10 Löslighet i vatten
    • 2.11 Löslighet i etanol
    • 2.12 Löslighet i hexan
    • 2.13 Löslighet i bensen
    • 2.14 Löslighet i koldisulfid
    • 2,15 Densitet
    • 2.16 Ångdensitet
    • 2.17 Ångtryck
    • 2,18 Stabilitet
    • 2.19 Autoantändning
    • 2.20 Nedbrytning
    • 2.21 Förbränningsvärme
    • 2.22 Kalorikapacitet
    • 2.23 Maximal absorptionsvåglängd (synligt och ultraviolett ljus)
    • 2,24 Viskositet
  • 3 nomenklaturen
  • 4 Toxicitet
  • 5 användningar
    • 5.1 teknologisk
    • 5.2 Ekologisk
    • 5.3 Andra
  • 6 referenser

Antracenstruktur

I den övre bilden visas strukturen av antracen representerad med en modell av sfärer och stänger. Såsom kan ses är det tre aromatiska ringar av sex kolatomer; Dessa är bensenringar. De streckade linjerna anger den aromatiska egenskap som finns i strukturen.

Alla kolatomer har sp hybridisering2, så molekylen ligger i samma plan. Antracen kan därför betraktas som ett litet och aromatiskt ark.

Observera också att väteatomerna (de vita kulorna), i sidorna, är praktiskt taget uppenbara framför en rad kemiska reaktioner.

Intermolekylära krafter och kristallstruktur

Antracenmolekyler interagerar med dispersionskrafter från London och staplar sina ringar en ovanpå varandra. Det kan till exempel ses att två av dessa "ark" kommer ihop och när elektronerna flyttar från sitt moln π (ringarnas aromatiska centra) lyckas de hålla sig tillsammans.

En annan möjlig interaktion är att vätena, med viss positiv partiell laddning, lockas till de negativa och aromatiska centra av angränsande antracenmolekyler. Och därför utövar dessa attraktioner en riktningseffekt som orienterar antracenmolekylerna i rymden.

Antracen organiseras sålunda på ett sådant sätt att det antar ett långtgående strukturmönster; och kan därför kristallisera i ett monokliniskt system.

Förmodligen uppvisar dessa kristaller gulaktiga färgämnen på grund av deras oxidation mot antrakinon; vilket är ett antracenderivat vars fasta substans är gul.

egenskaper

Kemiska namn

-antracen

-Paranaftaleno

-atrazin

-Grön olja

Molekylformel

C14H10 eller (C6H4CH)2.

Molekylvikt

178.234 g / mol.

Fysisk beskrivning

Fast vit eller ljusgul. Monokliniska kristaller produkt av omkristallisering av alkohol.

färg

När ren är antracen färglös. Med gult ljus ger de gula kristallerna en blå fluorescens. Det kan också presentera vissa gulaktiga toner.

lukt

Aromatisk mjuk.

Kokpunkt

341,3 ºC.

Smältpunkt

216 ºC.

Tändpunkt

250ºF (121ºC), sluten kopp.

Löslighet i vatten

Praktiskt taget olösligt i vatten.

0,022 mg / 1 vatten vid 0 ° C

0044 mg / liter vatten vid 25 ° C.

Löslighet i etanol

0,76 g / kg vid 16 ° C

3,28 g / kg vid 25 ° C. Observera hur det är mer lösligt i etanol än i vatten vid samma temperatur.

Löslighet i hexan

3,7 g / kg.

Löslighet i bensen

16,3 g / L. Dess större löslighet i bensen visar sin höga affinitet för det, eftersom båda ämnena är aromatiska och cykliska.

Löslighet i koldisulfid

32,25 g / 1.

densitet

1,24 g / cm3 vid 68 ° F (1,25 g / cm3 vid 23 ° C).

Ångdensitet

6,15 (i förhållande till luft som en referens som motsvarar 1).

Ångtryck

1 mmHg vid 293ºF (sublimat). 6,56 x 10-6 mmHg vid 25 ºC.

stabilitet

Den är stabil om den förvaras under de rekommenderade förhållandena. Det är triboluminescerande och triboelektriska; Det innebär att det avger ljus och el när det gnids. Antracen mörknar när den utsätts för solljus.

Självantändning

1 004 ºF (540 ºC).

sönderdelning

Farliga föreningar framställs genom förbränning (koloxider). Dekomponerar vid upphettning under påverkan av starka oxidanter, vilket ger en skarp och giftig rök.

Förbränningsvärme

40,110 kJ / kg.

Kalorikapacitet

210,5 J / mol · K.

Maximal absorptionsvåglängd (synligt och ultraviolett ljus)

A maximalt 345,6 nm och 363,2 nm.

viskositet

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Som kan ses, minskar dess viskositet när temperaturen ökar.

nomenklatur

Antracen är en likformig polycyklisk molekyl, och enligt nomenklaturen fastställd för denna typ av system, bör dess riktiga namn vara tredubbelt. Prefixet tri är att det finns tre bensenringar. Antracens triviala namn har dock utökats och förankrats i populärkultur och vetenskaplig.

Nomenklaturen för föreningar härledda från den är vanligtvis något komplex och beror på kolet där substitutionen äger rum. Följande visar respektive nummerering av kol för antracen:

Numreringsordningen beror på prioritet i reaktivitet eller mottaglighet hos nämnda kolatomer.

Karbonerna i ytterligheterna (1-4 och 8-5) är de mest reaktiva, medan de i mitten (9-10) reagerar av andra betingelser; till exempel oxidativ, för att bilda antrakinon (9, 10-dioxoantracen).

toxicitet

I kontakt med huden kan det orsaka irritation, klåda och brännande, som förvärras av solljus. Antracen är fotosensibiliserande, vilket ökar hudskador som orsakas av UV-strålning. Det kan orsaka akut dermatit, telangiectasi och allergi.

Vid kontakt med ögonen kan det orsaka irritation och brännskada. Andning av antracen kan irritera näsan, halsen och lungorna, vilket orsakar hosta och väsande ökning.

Antracenintaget har associerats hos människor med huvudvärk, illamående, aptitlöshet, gastrointestinala inflammationer, långsamma reaktioner och svaghet.

Det har förekommit förslag på en antracenframkallande verkan. Denna presumtion har dock inte bekräftats, även vissa antracenderivat har använts vid behandling av vissa typer av cancer.

tillämpningar

teknisk

-Antracen är en organisk halvledare som används som en scintillator i detektorer av hög energi fotoner, elektroner och alfa partiklar.

-Den används också för beläggning av plast, såsom polyvinyltoluen. Detta för att producera plastscintillatorer, med egenskaper som liknar vatten, för användning i dosimetri av strålbehandling.

-Antracen används vanligtvis som UV-spårämne, applicerat på beläggningar på tryckta kretskort. Detta gör det möjligt att inspektera beläggningen med ultraviolett ljus.

Bipedal molekyl

År 2005 kemister vid University of California, Riverside, syntetiserade första tvåbent molekylen: 9,10-ditioantratraceno. Detta drivs i en rak linje när den värms upp på en platt koppar yta, och kan röra sig som om den hade två fötter.

Forskarna trodde att molekylen var potentiellt användbar inom molekylär databehandling.

Piezocromaticidad

Vissa antracenderivat har piezochromatiska egenskaper, det vill säga de har möjlighet att byta färg beroende på det tryck som appliceras på dem. Därför kan de användas som tryckdetektorer.

Antracen används också vid framställning av så kallade rökskärmar.

ekologiska

Polycykliska aromatiska kolväten (PAH) är miljöföroreningar, huvudsakligen vatten, så man gör insatser för att minska den giftiga närvaron av dessa föreningar.

Antracen är ett material (PAH) och används som en modell för att studera tillämpningen av metoden för vattenpyrolys vid nedbrytningen av PAH-föreningar..

Hydraulisk pyrolys används vid behandling av industriellt vatten. Dess verkan på den antracen bildning inträffade oxidationsprodukter föreningar: antron, xanton och antrakinon och derivat hidroantraceno.

Dessa produkter är mindre stabila än antracen och är därför mindre beständiga i miljön, som lättare kan elimineras än PAH-föreningar.

andra

-Antracen oxideras för att härleda antropinon, som används vid syntes av färgämnen och färgämnen

-Antracen används för att skydda trä. Det används också som insekticid, akaricid, herbicid och rodenticid.

-Antibiotikumantracyklin har använts i kemoterapi, eftersom det hämmar syntesen av DNA och RNA. Antracyklinmolekylen sandwichas mellan DNA / RNA-baserna, hämmar replikationen av snabbt växande cancerceller.

referenser

  1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piezochroma egenskaper hos pyridyl divinylantracenderivat: en gemensam Raman- och DFT-studie. Universitetet i Málaga.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th upplagan.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Antracen. Hämtad från: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Antracen. Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. och Chetana P. R. (2016). En översyn av antracen och dess derivat: applikationer. Forskning och recensioner: Journal of Chemistry.