Vattenfria egenskaper, hur de bildas, nomenklatur, tillämpningar

den anhydrider de är kemiska föreningar som härrör från föreningen av två molekyler genom frisättning av vatten. Således kan det ses som en uttorkning av de ursprungliga substanserna; även om det inte är exakt sant.

I organisk och oorganisk kemi nämns dem, och i båda grenarna skiljer sig deras förståelse betydligt. Till exempel, i oorganisk kemi de anses basiska och sura oxider, såsom hydroxider och deras anhydrider syror respektive, som det första reagerar med vatten för att bilda den andra.

Här kan förvirring uppstå mellan uttrycken "vattenfri" och "anhydrid". Vanligtvis avser vattenfritt en förening som har dehydratiserats utan förändringar i dess kemiska natur (ingen reaktion); medan med en anhydrid finns en kemisk förändring, reflekterad i molekylstruktur.

Om hydroxiderna och syrorna jämförs med motsvarande oxider (eller anhydrider) kommer det att observeras att det fanns en reaktion. I motsats härtill kan vissa oxider eller salter hydreras, förlora vatten och förbli samma föreningar; men utan vatten är det vattenfritt.

I organisk kemi är å andra sidan vad som menas med anhydrid den ursprungliga definitionen. Till exempel är en av de mest kända anhydriderna derivat av karboxylsyror (toppbild). Dessa består av föreningen av två acylgrupper (-RCO) med hjälp av en syreatom.

I dess allmänna struktur anges R₁ för en acylgrupp och R₂ för den andra acylgruppen. Eftersom R₁ och R₂ de är olika, de kommer från olika karboxylsyror och det är då en asymmetrisk syraanhydrid. När båda R-substituenterna (oavsett om de är aromatiska) är samma, talar vi i detta fall om en symmetrisk syraanhydrid.

Vid tidpunkten för koppling av två karboxylsyror för att bilda anhydriden kan eller kan vatten bildas, såväl som andra föreningar. Allt kommer att bero på strukturen hos nämnda syror.

index

• 1 egenskaper av anhydrider
  • 1.1 Kemiska reaktioner
• 2 Hur bildas anhydrider?
  • 2,1 cykliska anhydrider
• 3 nomenklaturen
• 4 applikationer
  • 4.1 Organiska anhydrider
• 5 exempel
  • 5.1 Succinsyraanhydrid
  • 5.2 Glutarsyraanhydrid
• 6 referenser

Egenskaper för anhydrider

Anhydridernas egenskaper kommer att bero på vad du refererar till. Nästan alla har gemensamt att de reagerar med vatten. Men för så kallade grundläggande anhydrider i oorganisk, faktiskt flera av dem är även vatten olösliga (MgO), så att detta uttalande kommer att fokusera för anhydrider av karboxylsyror.

Smältnings- och kokpunkten faller på molekylstruktur och intermolekylära interaktioner för (RCO)₂Eller detta är den allmänna kemiska formeln för dessa organiska föreningar.

Om molekylmassan hos (RCO)₂Eller det är lågt, det är förmodligen en färglös vätska vid rumstemperatur och tryck. Till exempel ättiksyraanhydrid (eller etansyraanhydrid), (CH₃CO)₂Eller det är en vätska och den som är av större industriell betydelse, är väldigt stor i sin produktion.

Reaktionen mellan ättiksyraanhydrid och vatten representeras av följande kemiska ekvation:

(CH₃CO)₂O + H₂O => 2CH₃COOH

Observera att när vattenmolekylen tillsätts frigörs två molekyler ättiksyra. Den omvända reaktionen kan emellertid inte ske för ättiksyra:

2CH₃COOH => (CH₃CO)₂O + H₂O (Det händer inte)

Det är nödvändigt att tillgripa en annan syntetisk väg. Dikarboxylsyror kan å andra sidan göra det genom uppvärmning; men det kommer att förklaras i nästa avsnitt.

Kemiska reaktioner

hydrolys

En av de enklaste reaktionerna av anhydrider är deras hydrolys, som just har visats för ättiksyraanhydrid. Förutom detta exempel har vi svavelsyraanhydridet:

H₂S₂O₇ + H₂O <=> 2H₂SW₄

Här har du en oorganisk syraanhydrid. Observera att för H₂S₂O₇ (även kallad disulfursyra), är själva reaktionen reversibel, så uppvärmning H₂SW₄ Koncentrera resultat i bildningen av dess anhydrid. Om det å andra sidan är en utspädd lösning av H₂SW₄, Så släpps₃, svavelsyraanhydrid.

förestring

Syraanhydriderna reagerar med alkoholerna, med pyridin i mediet, för att ge en ester och en karboxylsyra. Exempelvis anses reaktionen mellan ättiksyraanhydrid och etanol:

(CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH => CH₃CO₂CH₂CH₃            +   CH₃COOH

Således bildar etylesteretanoat, CH₃CO₂CH₂CH₃, och etansyra (ättiksyra).

Praktiskt taget är vad som händer substitutionen av hydroxylgruppens väte, med en acylgrupp:

R₁-OH => R₁-OCOR₂

I fallet med (CH₃CO)₂Eller din acylgrupp är -COCH₃. Därför sägs att OH-gruppen lider acylering. Acylering och förestring är dock inte utbytbara begrepp; Acylering kan ske direkt i en aromatisk ring, känd som Friedel-Crafts acylering.

Således förestras alkoholer i närvaro av syraanhydrider genom en acylering.

Å andra sidan reagerar endast en av de två acylgrupperna med alkoholen, den andra förblir med väte som bildar en karboxylsyra; att i fallet med (CH₃CO)₂Eller det är etansyran.

amidering

Syraanhydrider reagerar med ammoniak eller med aminer (primära och sekundära) för att ge amider. Reaktionen är mycket lik den förestring som just beskrivits, men ROH ersätts med en amin; till exempel en sekundär amin, R₂NH.

Återigen är reaktionen mellan (CH₃CO)₂O och dietylamin, Et₂NH:

(CH₃CO)₂O + 2Et₂NH => CH₃CONET₂ + CH₃COO^-+NH₂et₂

Och dietylacetamid, CH bildas₃CONET₂, och ett karboxylammoniumsalt, CH₃COO^-+NH₂et₂.

Även om ekvationen kan verka lite svår att förstå är det nog att observera hur gruppen -COCH₃ ersätta H för en Et₂NH för att bilda amiden:

et₂NH => Et₂NCOCH₃

Mer än en amidering är reaktionen fortfarande en acylering. Allt är sammanfattat i det ordet; denna gång lider aminen acyleringen och inte alkoholen.

Hur bildas anhydrider?

De oorganiska anhydriderna bildas genom att reagera elementet med syre. Om elementet är metalliskt bildas sålunda en basisk metalloxid eller anhydrid; och om det är icke-metalliskt bildas en icke-metallisk oxid eller syraanhydrid.

För organiska anhydrider är reaktionen annorlunda. Två karboxylsyror kan inte binda direkt till att frisätta vatten och bilda syraanhydridet; deltagande av en förening som inte har nämnts ännu är nödvändig: acylklorid, RCOCl.

Karboxylsyran reagerar med acylkloriden, vilket ger respektive anhydrid och väteklorid:

R₁COCl + R₂COOH => (R₁CO) O (COR₂) + HCl

CH₃COCl + CH₃COOH => (CH₃CO)₂O + HCl

En CH₃ kommer från acetylgruppen, CH₃CO- och den andra är redan närvarande i ättiksyra. Valet av en specifik acylklorid och karboxylsyra, kan leda till syntesen av en asymmetrisk syraanhydrid eller symmetrisk.

Cykliska anhydrider

Till skillnad från de andra karboxylsyrorna som kräver en acylklorid kan dikarboxylsyrorna kondenseras i deras motsvarande anhydrid. För detta är det nödvändigt att värma dem för att främja frisättningen av H₂O. Exempelvis visas bildningen av ftalsyraanhydrid från ftalsyra.

Lägg märke till hur den femkantiga ringen är klar, och syret som binder båda grupperna C = O är en del av det; Detta är en cyklisk anhydrid. Det kan också ses att ftalsyraanhydrid är en symmetrisk anhydrid, eftersom både R₁ som R₂ De är identiska: en aromatisk ring.

Inte alla dikarboxylsyror är i stånd att bilda anhydrid därav, för när deras COOH-grupper är långt ifrån varandra, tvingas att fullborda allt större ringar. Den största ringen som kan bildas är en hexagonal, större än att reaktionen inte äger rum.

nomenklatur

Hur heter anhydrider? Om man lämnar bort de oorganiska ämnena, som är relevanta för oxider, beror namnen på de organiska anhydrider som hittills förklarats av identiteten hos R₁ och R₂; det vill säga av dess acylgrupper.

Om de två R är lika är det tillräckligt att ersätta ordet "syra" för "anhydrid" i respektive karboxylsyras namn. Och om tvärtom, de två Rs är olika, de heter i alfabetisk ordning. För att veta vad som ska kallas är det därför nödvändigt att först se om det är en symmetrisk eller asymmetrisk syraanhydrid.

Den (CH₃CO)₂Eller det är symmetriskt, eftersom R₁= R₂ = CH₃. Derivat av ättiksyra eller etansyra, så dess namn är, enligt föregående förklaring: ättiksyraanhydrid eller etanoisk. Detsamma gäller för ftalinsyraanhydrid som just nämnts.

Antag att du har följande anhydrid:

CH₃CO (0) COCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

Acetylgruppen till vänster kommer från ättiksyra, och den till höger kommer från heptansyra. För att namnge denna anhydrid måste du namnge dina R-grupper i alfabetisk ordning. Så heter det: heptanoättiksyraanhydrid.

tillämpningar

Oorganiska anhydrider har många tillämpningar, eftersom syntesen och formulering av material, keramik, katalysatorer, cement, elektroder, gödningsmedel, etc., tills belagda crustal med sina tusentals mineralerna järn och aluminium, och dioxid av kol som utandas av levande organismer.

De representerar avgångskällan, den punkt där många föreningar som används vid oorganisk syntes härleder. En av de viktigaste anhydriderna är koldioxid, CO₂. Det är tillsammans med vatten viktigt för fotosyntes. Och på industriell nivå, SO₃ Det är viktigt eftersom svaranden får svavelsyra från den.

Kanske är anhydriden med fler tillämpningar och har (så länge som det finns liv) en av fosforsyra: adenosintrifosfat, bättre känd som ATP, närvarande i DNA och "energisk valuta" för ämnesomsättningen.

Organiska anhydrider

Syraanhydriderna reagerar genom en acylering, antingen till en alkohol, bildande en ester, till en amin, vilket ger upphov till en amid eller en aromatisk ring.

Det finns miljontals av var och en av dessa föreningar, och hundratusentals karboxylsyraalternativ för att framställa en anhydrid; Därför växer de syntetiska möjligheterna drastiskt.

Sålunda är en av huvudapplikationerna att införliva en acylgrupp i en förening, varvid en av atomerna eller grupperna av dess struktur.

Varje anhydrid har sina egna applikationer, men i allmänhet reagerar de på samma sätt. Av dessa skäl används dessa typer av föreningar för att modifiera polymerstrukturerna, vilket skapar nya polymerer; det vill säga sampolymerer, hartser, beläggningar etc..

Till exempel används ättiksyraanhydrid för att acetylera alla OH-grupper av cellulosa (bottenbild). Med detta ersätts varje H av OH för en acetylgrupp, COCH₃.

På detta sätt erhålles cellulosaacetatpolymeren. Samma reaktion kan skisseras med andra polymerstrukturer med NH-grupper₂, också mottaglig för acylering.

Dessa acyleringsreaktioner är också användbara för syntes av läkemedel, såsom aspirin (syra acetylsalicylsyra).

exempel

Några andra exempel på organiska anhydrider visar sig slutföra. Även om det inte kommer att nämnas dem kan syreatomer ersättas med svavel, vilket ger svavel eller till och med fosforanhydrider.

-C₆H₅CO (0) COC₆H₅: bensoesyraanhydrid. Grupp C₆H₅ representerar en bensenring. Dess hydrolys producerar två bensoesyror.

-HCO (0) COH: myrsyraanhydrid. Dess hydrolys producerar två myrsyra.

- C₆H₅CO (0) COCH₂CH₃: bensoesyrapropaninsyraanhydrid. Dess hydrolys producerar bensoesyra och propansyror.

-C₆H₁₁CO (0) COC₆H₁₁: cyklohexankarboxylsyraanhydrid. Till skillnad från aromatiska ringar är de mättade, utan dubbelbindningar.

-CH₃CH₂CH₂CO (0) COCH₂CH₃: butansyra propansyraanhydrid.

Succinsyraanhydrid

Här har vi en annan cyklisk, härledd från bärnstenssyra, en dikarboxylsyra. Lägg märke till hur de tre syreatomerna förråder den kemiska naturen hos denna typ av förening.

Maleinsyraanhydrid är mycket lik bärnstenssyraanhydrid med skillnaden att det finns en dubbelbindning mellan kolatomerna som bildar basen av femkantiga.

Glutarsyraanhydrid

Slutligen visas glutarsyraanhydriden. Detta skiljer sig strukturellt från alla andra genom att bestå av en sexkantig ring. Återigen står de tre syreatomerna ut i strukturen.

Andra anhydrider, mer komplexa, kan alltid bevisas av de tre syreatomerna mycket nära varandra.

referenser

1. Editors of Encyclopaedia Britannica. (2019). Anhydriden. Encryclopaedia Britannica. Hämtad från: britannica.com
2. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 januari 2019). Syraanhydriddefinition i kemi. Hämtad från: thoughtco.com
3. Kemi LibreTexts. (N.D.). Anhydrider. Hämtad från: chem.libretexts.org
4. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10^th upplagan.). Wiley Plus.
5. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
6. Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Kemi. (8: e upplagan). CENGAGE Learning.
7. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
8. Wikipedia. (2019). Organisk syraanhydrid. Hämtad från: en.wikipedia.org