Amines struktur, egenskaper, typer, användningar, exempel

den aminer de är organiska föreningar härledda från ammoniak. De producerar kovalenta bindningar mellan kol och kväve. Naturligtvis är kvävemolekylen kinetiskt inert; men tack vare den biologiska fixeringen omvandlas den till ammoniak, som i sin tur genomgår efterföljande alkyleringsreaktioner.

När ammonien "hyrs", ersätter den en, två eller tre av dess tre väte för kolatomer. Dessa kolatomer kan väl komma från en alkyl (R) eller aryl (Ar) -grupp. Sålunda finns alifatiska aminer (linjära eller grenade) och aromatiska.

Den allmänna formeln för alifatiska aminer visas ovan. Denna formel kan användas för aromatiska aminer, med tanke på att R också kan vara en aryl-Ar-grupp. Notera likheten mellan amin och ammoniak, NH₃. Praktiskt taget har en H ersatts av en sidokedja R.

Om R består av alifatiska kedjor, har vi det som är känt som en alkylamin; medan om R är aromatisk i naturen, är en arylamin. Av arylaminerna är det viktigaste av allt alanin: en aminogrupp, -NH₂, kopplad till bensenringen.

När det finns syrgasgrupper i en molekylär struktur, såsom OH och COOH, kallas inte föreningen längre en amin. I det fallet anses aminen vara en substituent: aminogruppen. Till exempel sker detta i aminosyror, liksom i andra biomolekyler av enorm betydelse för livet.

Eftersom kväve hittades i många av de väsentliga föreningarna för livet, betraktades de som viktiga aminer; det vill säga "vitaminer". Men många av vitaminerna är inte ens aminer, och ännu mer, inte alla är viktiga för livet. Detta förnekar emellertid inte dess stora betydelse i levande organismer.

Aminer är organiska baser starkare än ammoniak i sig. De är lätt extraherbara från växtämnen och har i allmänhet starka interaktioner med organismens neuronala matris; sålunda består många droger och droger av aminer med komplexa strukturer och substituenter.

index

• 1 struktur
• 2 egenskaper hos aminer
  • 2.1 Polaritet
  • 2.2 Fysikaliska egenskaper
  • 2.3 Löslighet i vatten
  • 2.4 Grundläggande
• 3 typer (primär, sekundär, tertiär)
• 4 träning
  • 4.1 Alkylering av ammoniak
  • 4.2 katalytisk hydrogenering
• 5 nomenklaturen
• 6 användningsområden
  • 6.1 Färger
  • 6.2 Läkemedel och droger
  • 6.3 Behandling av gaser
  • 6.4 Jordbrukskemi
  • 6.5 Hartsframställning
  • 6.6 Animaliska näringsämnen
  • 6.7 Gummiindustrin
  • 6,8 lösningsmedel
• 7 Exempel
  • 7,1 kokain
  • 7.2 Nikotin
  • 7,3 morfin
  • 7,4 serotonin
• 8 referenser

struktur

Vad är dess struktur? Även om det varierar beroende på typen av R, är kväveatomens elektroniska miljö samma för dem alla: tetraedral. Men med att ett par elektroner inte delas på kväveatomen (··) blir molekylgeometrin pyramidal. Detta gäller med ammoniak och aminer.

Aminerna kan representeras med en tetraeder, precis som görs med kolföreningar. Så, NH₃ och CH₄ de är ritade som tetraeder, där paret (··) är beläget i en av punkterna ovanför kvävet.

Båda molekylerna är achirala; De börjar dock presentera chiralitet eftersom deras Hs ersätts av R. Amine R₂NH är achiral om de två R är olika. Det saknar dock någon konfiguration för att differentiera en enantiomer från en annan (som det gör med kirala kolcentra).

Detta beror på att enantiomererna:

R₂N-H | H-NR₂

de byts ut med en sådan hastighet att ingen av dem kan isolera sig och därför anses strukturerna hos aminerna vara achirala även om alla substituenter på kväveatomen är olika.

Egenskaper hos aminer

polaritet

Aminer är polära föreningar, eftersom NH-aminogruppen₂, eftersom den har en elektronegativ kväveatom, bidrar den till molekylets dipolära ögonblick. Observera att kväve har kapacitet att donera vätebindningar, vilket innebär att aminer vanligen har högkokande och smältpunkter.

När man jämför denna egenskap med syreföreningar, såsom alkoholer och karboxylsyror, är de emellertid av mindre omfattning.

Till exempel kokpunkten för etylamin, CH₃CH₂NH₂ (16.6ºC) är lägre än den för etanol, CH₃CH₂OH (78 ° C).

Således är det visat att vätebindningar O-H är starkare än N-H, även om en amin kan bilda mer än en bro. Denna jämförelse är endast giltig om R har samma molekylvikt för de två föreningarna (CH₃CH₂-). Å andra sidan kokar etan vid -89 ° C, CH₃CH₃, att vara en gas vid rumstemperatur.

Eftersom en amin har mindre väte bildar det färre vätebindningar och dess kokpunkt minskar. Detta observeras om kokpunkten för dimetylamin jämförs, (CH₃)₂NH (7ºC), med den av etylamin (16,6ºC).

Fysiska egenskaper

I kemiens värld, när man talar om en amine, finns det en ofrivillig handling att täcka näsan. Detta beror på att de i allmänhet oftast har obehagliga luktar, av vilka några liknar den som rotta fiskar.

Dessutom tenderar flytande aminer att ha gula toner, vilket ökar den visuella misstrogen de genererar.

Löslighet i vatten

Aminer tenderar att vara olösliga i vatten eftersom de trots att de kan bilda vätebindningar med H₂Eller dess huvudsakliga organiska komponent är hydrofob. Ju mer voluminösa eller långa R-grupperna är desto lägre är deras löslighet i vatten.

När det finns en syra i mitten, ökas lösligheten genom bildandet av vad som är känt som aminsalter. I dem har kväve en positiv partiell laddning, vilken elektrostatiskt lockar anjonen eller konjugatbasen av syran.

Till exempel i en utspädd lösning av HCl, aminen RNH₂ Reagerar enligt följande:

RNH₂ + HCl => RNH₃⁺cl^- (primärt salt av amin)

RNH₂ Det var olösligt (eller något lösligt) i vatten och i närvaro av syra bildar det ett salt, vars solvation av dess joner gynnar dess löslighet.

Varför händer detta? Svaret ligger i en av huvudämnena hos aminer: de är polära och grundläggande. Att vara grundläggande, de kommer att reagera med syror som är tillräckligt starka för att protonera dem, enligt definitionen av Brönsted-Lowry.

basicitet

Aminer är organiska baser starkare än ammoniak. Ju högre elektrondensiteten runt kväveatomen är desto mer grundläggande blir det; det vill säga deprotonerar de syror i mediet snabbare. Om aminen är väldigt grundläggande, kan du till och med skrapa protonen från alkoholerna.

R-grupperna bidrar med elektronisk densitet till kväve genom induktiv effekt; eftersom vi inte får glömma att det är en av de mest elektronegativa atomerna som finns. Om dessa grupper är mycket långa eller skrymmande kommer den induktiva effekten att vara större, vilket också kommer att öka den negativa regionen runt paret av elektroner (··).

Detta orsakar (··) att acceptera H-ion snabbare⁺. Om R emellertid är mycket skrymmande, minskar basiciteten med sterisk effekt. Varför? Av den enkla anledningen att H⁺ måste gå igenom en atomkonfiguration innan kväve uppnås.

Ett annat sätt att räkna med grundligheten hos en amin är genom att stabilisera sitt aminsalt. Nu, det som minskar med induktiv effekt kan minska den positiva laddningen N⁺, det blir en mer grundläggande amin. Skälen är samma som bara förklaras.

Alkylaminer vs arylaminer

Alkylaminer är mycket mer grundläggande än arylaminer. Varför? För att förstå det på ett enkelt sätt, visas anilins struktur:

Ovan i aminogruppen är paret elektroner (··). Detta par "färdas" inuti ringen i positionerna orto och med hänsyn till NH₂. Det betyder att de två övre topparna och motsatsen till NH₂ De är negativt laddade, medan kväveatomen positivt.

Att vara kväve positivt laddad, ⁺N, kommer att avvisa jon H⁺. Och om detta inte var tillräckligt, delas paret av elektroner i den aromatiska ringen, vilket gör det mindre tillgängligt att deprotonera syrorna.

Basiciteten av anilinen kan ökas om de ringatomer eller grupper som donerar elektrondensitet, som konkurrerar med paret (··) och tvingar den att vara belägen i den mest sannolika kväveatomen, redo att agera som en bas binder.

Typer (primär, sekundär, tertiär)

Trots att de inte formellt har presenterats har det implicit hänvisats till primära, sekundära och tertiära aminer (toppbild, från vänster till höger).

Primär aminer (RNH₂) är monosubstituerade; de sekundära (R₂NH), disubstituerad, med två alkyl- eller aryl-R-grupper; och tertiarierna (R₃N), är trisubstituerade och saknar väte.

Alla befintliga aminer härrör från dessa tre typer, så deras mångfald och interaktioner med den biologiska och neuronala matrisen är enorma.

I allmänhet kan man förvänta sig att tertiära aminer är de mest grundläggande; Du kan dock inte göra ett sådant krav utan att veta strukturerna av R.

utbildning

Alkylering av ammoniak

Först nämndes att aminer härrör från ammoniak; Därför är det enklaste sättet att bilda dem genom deras alkylering. För detta göres ett överskott av ammoniak med en alkylhalogenid, följt av tillsats av en bas för att neutralisera aminsaltet:

NH₃ + RX => RNH₃⁺X^- => RNH₂

Observera att dessa steg leder till en primär amin. Sekundära och till och med tertiära aminer kan också formas, så utbytet för en enda produkt minskar.

Vissa träningsmetoder, som Gabriels syntes, möjliggör erhållande av primära aminer så att inga andra oönskade produkter bildas.

Ketoner och aldehyder kan också reduceras i närvaro av ammoniak och primära aminer för att ge upphov till sekundära och tertiära aminer.

Katalytisk hydrogenering

Nitroföreningarna kan reduceras i närvaro av väte och en katalysator för att transformeras till deras motsvarande aminer.

ARNO₂ => ArNH₂

Nitriler, RC≡N och amider, RCONR₂, de reduceras också för att ge primära och tertiära aminer.

nomenklatur

Hur heter aminerna namnet? För det mesta heter de i namnet R, alkyl- eller arylgruppen. Till namnet R, som härrör från dess alkan, läggs ordet "amin" i slutet.

Så CH₃CH₂CH₂NH₂ Det är propylamin. Å andra sidan kan det namnges med endast alkanen och inte som en grupp R: propanamin.

Det första sättet att namnge dem är den absolut mest kända och använda.

När det finns två NH-grupper₂, alkanen heter och aminogruppernas positioner är listade. Så, H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ det heter: 1,4-butandiamin.

Om det finns syrgasgrupper, som OH, bör det ges prioritet över NH₂, som råkar namnges som en substituent. Till exempel, HOCH₂CH₂CH₂NH₂ det kallas: 3-aminopropanol.

Och med avseende på de sekundära och tertiära aminerna används bokstäverna N för att indikera R-grupperna. Den längsta kedjan kommer att förbli med namnet på föreningen. Således är CH₃NHCH₂CH₃ det kallas: N-metyletylamin.

tillämpningar

färgämnen

De primära aromatiska aminerna kan tjäna som utgångsmaterial för syntes av azofärgämnen. Initialt reagerar aminerna att bilda diazoniumsalter, vilka bildar azoföreningarna genom azo-koppling (eller diazo-koppling).

Dessa, på grund av intensiteten av deras färgning, används i textilindustrin som ett färgämne; till exempel: metylorange, brun 138 direkt, sunset yellow FCF och ponceau.

Läkemedel och droger

Många läkemedel verkar med agonister och antagonister av naturliga amin-neurotransmittorer. Exempel:

-Klorfeniramin är en antihistamin som används vid kontroll av allergiska processer på grund av intag av vissa livsmedel, höfeber, insektsbett etc..

-Klorppromazin är ett sedativa medel, inte en sömninducerare. Lämnar ångest och används till och med vid behandling av vissa psykiska störningar.

-Efedrin och fenylefedrin används som decongestanter i luftvägarna.

-Amitriptalin och imipramin är tertiära aminer som används vid behandling av depression. På grund av sin struktur klassificeras tricykliska antidepressiva medel.

-Opioida analgetika såsom morfin, kodin och heroin är tertiära aminer.

Behandling av gaser

Flera aminer, inklusive diglykolamin (DGA) och dietanolamin (DEA), används vid avlägsnande av gaser koldioxid (CO)₂) och vätesulfid (H₂S) närvarande i naturgas och raffinaderier.

Jordbrukskemi

Metylaminer är mellanprodukter vid syntes av kemikalier som används inom jordbruket som herbicider, fungicider, insekticider och biocider.

Hartsframställning

Metylaminer används under framställningen av jonbytarhartser, som kan användas vid avionisering av vatten.

Animaliska näringsämnen

Trimetylamin (TMA) används främst vid produktion av kolinklorid, ett tillägg av vitamin B som används vid utfodring av kycklingar, kalkoner och grisar.

Gummiindustrin

Dimetylaminoleat (DMA) är ett emulgeringsmedel för användning vid framställning av syntetiskt gummi. DMA används direkt som en polymeriseringsmodifierare i ångfasen av butadien och som en stabiliserare av naturgummilatex istället för ammoniak

lösningsmedel

Dimetylamin (DMA) och monometylamin (MMA) används för att syntetisera polära aprotiska lösningsmedel dimetylformamid (DMF), dimetylacetamid (DMAc) och n-metylpyrrolidon (NMP).

Användningar av DMF inkluderar: uretanbeläggning, lösningsmedel för akrylgarn, reaktionslösningsmedel och extraktionslösningsmedel.

DMAc används vid tillverkning av färgämnen och lösningsmedel för garn. Slutligen används NMP vid raffinering av smörjoljor, lackering och emaljbeläggning.

exempel

kokain

Kokain används som lokalbedövning i vissa typer av ögon, öra och halsoperation. Som ni kan se är det en tertiär amin.

nikotin

Nikotin är det primära medlet för tobaksberoende och kemiskt är det en tertiär amin. Den nikotin som finns närvarande i tobaksrök absorberas snabbt och är högt giftigt.

morfin

Det är en av de mest effektiva smärtstillande medel för att lindra smärta, särskilt cancer. Det är igen en tertiär amin.

serotonin

Serotonin är en amin-neurotransmittor. Hos deprimerade patienter minskar koncentrationen av serotonins huvudmetabolit. Till skillnad från andra aminer är detta primärt.

referenser

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10^th upplagan.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. The Chemours Company. (2018). Metylaminer: användningar och applikationer. Hämtad från: chemours.com
5. Transparent Marknadsundersökning. (N.D.). Aminer: viktiga fakta och användningsområden. Hämtad från: transparencymarketresearch.com
6. Wikipedia. (2019). Amin. Hämtad från: en.wikipedia.org
7. Ganong, W. F. (2003). Medicinsk fysiologi 19: e upplagan. Redaktionell Den moderna handboken.