Alquinos egenskaper, struktur, nomenklatur, användningar och exempel

den alkyner de är kolväten eller organiska föreningar som i deras strukturer uppvisar en trippelbindning mellan två kolatomer. Denna trippelbindning (≡) anses vara en funktionell grupp genom att representera en aktiv plats för molekylen och är därför ansvarig för deras reaktivitet.

Även om alkyner inte skiljer sig mycket från alkaner eller alkener, uppvisar de större surhet och polaritet på grund av beskaffenheten hos deras bindningar. Den exakta termen för att beskriva denna lilla skillnad är vad som är känt som omättnad.

Alkaner är mättade kolväten, medan alkyner är de mest omättade med avseende på den ursprungliga strukturen. Vad betyder detta? Att en alkan H₃C-CH₃ (etan) kan dehydrogeneras till H₂C = CH₂ (eten) och därefter till HC = CH (etyn eller bättre känd som acetylen).

Observera hur ytterligare bindningar bildas mellan kolatomerna minskar antalet hydrenser bundna till dem. Kolet med dess elektroniska egenskaper strävar efter att bilda fyra enkla bindningar, så att ju större omättnad, desto större tendens att reagera (med undantag av aromatiska föreningar).

Å andra sidan är den tredubbla bindningen mycket starkare än dubbelbindningen (=) eller den enkla (-) men med en hög energikostnad. Följaktligen kan de flesta kolväten (alkaner och alkener) bilda trippelbindningar vid förhöjda temperaturer.

Som en följd av dessa höga energier, och när de går sönder, släpper de mycket värme. Ett exempel på detta fenomen ses när acetylen brinner med syre och flammens intensiva värme används för att svetsa eller smälta metaller (toppbild).

Acetylen är den enklaste och minsta alkynen av alla. Från sin kemiska formel kan andra kolväten uttryckas genom att substituera H för alkylgrupper (RC = CR '). Samma händer i världen av organisk syntes genom ett stort antal reaktioner.

Denna alkyn framställs av reaktionen av kalciumoxid från kalksten och koks, råmaterial som ger det nödvändiga kolet i en elektrisk ugn:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

CaC₂ är kalciumkarbid, en oorganisk förening som slutligen reagerar med vatten för att bilda acetylen:

CaC₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

index

• 1 Fysikaliska och kemiska egenskaper hos alkyner
  • 1.1 Polaritet
  • 1,2 surhet
• 2 Reaktivitet
  • 2.1 Hydrogenering
  • 2.2 Tillsats av vätehalogenider
  • 2.3 Hydrering
  • 2.4 Tillsats av halogener
  • 2,5 Alkylering av acetylen
• 3 Kemisk struktur
  • 3.1 Avstånd på länkarna och terminalbalkarna
• 4 nomenklaturen
• 5 användningar
  • 5,1 acetylen eller etyn
  • 5.2 Naturliga alkyner
• 6 Exempel på alkyner
  • 6.1 Tarinsyra
  • 6.2 Histrionicotoxin
  • 6.3 Cicutoxin
  • 6.4 Capillina
  • 6,5 pargilin
• 7 referenser

Fysikaliska och kemiska egenskaper hos alkyner

polaritet

Den tredubbla bindningen särskiljer alkyner från alkaner och alkener. De tre typerna av kolväten är apolära, olösliga i vatten och mycket svaga syror. Emellertid är elektronegativiteten hos kolatomerna i dubbel- och trippelbindningarna större än den för de enkla kolatomerna.

Enligt detta ger kolatomerna intill den tredubbla bindningen en induktiv negativ laddningstäthet. Av denna anledning, där C≡C- eller C = C-bindningarna är, kommer det att finnas större elektronisk densitet än i resten av kolskelettet. Som ett resultat är det ett litet dipolmoment genom vilket molekylerna interagerar med dipol-dipolkrafter.

Dessa interaktioner är mycket svaga om du jämför deras dipolmoment med de i vattenmolekylen eller någon alkohol. Detta återspeglas i dess fysikaliska egenskaper: alkyner har i allmänhet högre smält- och kokpunkter jämfört med deras mindre omättade kolväten.

På grund av deras dåliga polaritet är de mindre olösliga i vatten men lösliga i icke-polära organiska lösningsmedel såsom bensen.

syrlighet

Även denna elektronegativitet orsakar väte HC≡CR är surare än vad som helst i andra kolväten. Därför är alkyner mer syraart än alkener och mycket mer än alkaner. Dess surhet är emellertid fortfarande försumbar jämfört med karboxylsyrans.

Eftersom alkynerna är mycket svaga syror reagerar de bara med mycket starka baser, såsom natriumamid:

HC = CR + NaNH₂ => HC = CNa + NH₃

Från denna reaktion erhålles en natriumacetylidlösning, ett råmaterial för syntes av andra alkyner.

reaktivitet

Reaktiviteten hos alkynerna förklaras av tillsatsen av små molekyler till deras trippelbindning, vilket minskar deras omättnad. Dessa kan vara vätemolekyler, vätehalogenider, vatten eller halogener.

hydrering

Den lilla molekylen av H₂ Det är mycket svårt och snabbt, så att öka sannolikheten för att de läggs till triplebindningen av alkyner måste tillgripa katalysatorer.

Dessa är vanligtvis metaller (Pd, Pt, Rh eller Ni) finfördelade för att öka ytan; och på så sätt kan kontakten mellan väte och alkyn:

RC = CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

Resultatet är att väte "ankar" till kolatomerna genom att bryta ett bindemedel och så vidare tills motsvarande alka produceras, RCH₂CH₂R '. Detta mättar inte bara det ursprungliga kolväteet utan ändrar också sin molekylstruktur.

Tillsats av vätehalogenider

Här tillsätts den oorganiska molekylen HX, där X kan vara vilken som helst av halogenerna (F, Cl, Br eller I):

RC = CR '+ HX => RCH = CXR'

hydratisering

Alkydernas hydratisering är när de lägger till en molekyl vatten för att bilda en aldehyd eller en keton:

RC = CR '+ H₂O => RCH₂COR '

Om R 'är en H, är den en aldehyd; Om det är en alkyl, är det en keton. I reaktionen bildas en förening känd som enol (RCH = C (OH) R ') som en mellanprodukt..

Denna lider en omvandling av enolformen (C-OH) till ketonformen (C = O) i en balans som kallas tautomerisering.

Tillsats av halogener

Och med avseende på tilläggen kan de diatomiska molekylerna hos halogenerna också förankras till kolatomerna i triplebindningen (X₂= F₂, cl₂, Br₂ eller jag₂):

RC = CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

Alkylering av acetylen

Andra alkyner kan framställas från natriumacetylidlösningen med användning av en alkylhalogenid:

HC = CNa + RX => HC = CR + NaX

Om det till exempel var metyljodid skulle den resulterande alkynen vara:

HC = CNa + CH₃I => HC = CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ är toppen, också känd som metylacetylen.

Kemisk struktur

Vad är strukturen hos alkynerna? I den övre bilden visas en acetylenmolekyl. Från det kan du tydligt se den linjära geometrin i C≡C-länken.

Därför, där det finns en trippelbindning, måste molekylens struktur vara linjär. Detta är en annan av de anmärkningsvärda skillnaderna mellan dem och resten av kolvätena.

Alkaner är vanligtvis representerade som zigzags, eftersom de har sp hybridisering³ och dess länkar är 109º från varandra. De är faktiskt en kedja av tetrahedra fäst kovalent. Medan alkenerna är platta genom sp hybridisering² av dess kolatomer, mer specifikt bildar ett trigonalt plan med bindningar separerade av 120º.

I alkynerna är den orbitala hybridiseringen sp, dvs de har 50% karaktär s och 50% karaktär p. Det finns två sphybridorbitaler som är kopplade till H-atomer i acetylen eller till alkylgrupperna i alkynerna.

Avståndet som skiljer både H eller R är 180º, förutom att endast på detta sätt kan de rena p-orbitalerna av kolatomema bilda trippelbindningen. Av denna anledning är länken -C≡C- linjär. Att se strukturen hos vilken molekyl som helst -C≡C- sticker ut i de regioner där skelettet är väldigt linjärt.

Avståndet till länkarna och terminalerna

Karbonerna i triplebindningen är mindre avlägsna än i dubbel eller enkel bindning. Med andra ord är C = C kortare än C = C och C-C. Som ett resultat av detta är länken starkare eftersom de två länkarna π bidrar till att stabilisera den enkla länken σ.

Om den tredubbla bindningen är i slutet av en kedja är det en terminal alkyn. Därför måste formeln av nämnda förening vara HC = CR, där H markerar kedjans ände eller start.

Om det däremot är en intern trippelänk, är formeln RC≡CR ', där R och R' är höger och vänster sida av strängen.

nomenklatur

Hur heter alkynerna enligt de regler som dikteras av IUPAC? På samma sätt som alkaner och alkener har nämnts. För att göra detta, ändra suffixet -ano eller -eno med suffix -ino.

Till exempel: HC ≡CCH₃ den heter propino, eftersom den har tre kolatomer, som propan (CH₃CH₂CH₃). HC = CCH₂CH₃ det är 1-butyn, vilket är en terminal alkyn. Men i fallet med CH₃C≡CCH₃ det är 2-butyn, och i detta är den tredubbla bindningen inte terminal men intern.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ det är 5-metyl-2-hexino. Kolkarna börjar räkna från den sida som är närmast den tredubbla bindningen.

En annan typ av alkyner är cykloalkyner. För dem är det tillräckligt att ersätta suffixet -an för -ino av motsvarande cykloalkan. Således är cyklopropanen som har en trippelbindning benämnd cyklopropin (som inte existerar).

När det finns två tripplar, läggs prefixet di- till namnet. Exempel är HC = C-C = H, diacetylen eller propadino; och till HC = C-C-C = H, butadiino.

tillämpningar

Acetylen eller etyn

Den minsta av alkynerna förtiger det möjliga antalet användningsområden för dessa kolväten. Från det kan man genom alkyleringar syntetisera andra organiska föreningar. På samma sätt genomgår det oxidativa reaktioner för att erhålla bland annat etanol, ättiksyra, akrylsyra.

En annan av dess användningar består i att tillhandahålla värmekällan för att excitera atomernas elektroner; mer specifikt av metallkatjoner i bestämningar genom absorption-atomutsläpp, allmänt använd spektroskopisk teknik.

Naturliga alquinos

De enda befintliga metoderna för att framställa alkyner är inte bara syntetiska eller med applicering av värme i frånvaro av syre, men också biologiska.

I dessa enzymer används kallas acetilenasas, som kan dehydrogenera en dubbelbindning. Tack vare detta erhålls många naturliga alkynkällor.

Som ett resultat av detta kan gifter, motgift, läkemedel eller någon annan förening som ger viss nytta extraheras från dessa källor; speciellt när det gäller hälsa. Alternativen är många när de ändrar sina ursprungliga strukturer och har dem som stöd för nya alkyner.

Exempel på alkyner

Hittills har flera exempel på alkyner nämnts. Men vissa kommer från mycket specifika källor eller har särskilda molekylära strukturer: de är polyacetylener.

Det betyder att det kan finnas mer än en trippelbindning som ingår i en mycket stor struktur, och inte bara en enkel kolkedja.

Tarsyra

Taririnsyra kommer från en växt belägen i Guatemala som heter Picramnia Tariri. Det extraheras specifikt från oljan av dess frön.

I sin molekylstruktur kan observeras en enda trippelbindning som separerar en apolär svans från ett polärt huvud; därför kan det betraktas som en amfipatisk molekyl.

Histrionicotoxina

Histrionicotoxin är ett gift som utsöndras av grodjurens hud från Colombia, Brasilien och andra latinamerikanska länder. Den har två trippelkonjugatlänkar med en dubbel länk. Båda är terminala och separeras av en ring av sex kolatomer och en cyklisk amin.

cicutoxin

Från molekylstrukturen hos cykotoxinet, var är de trefaldiga bindningarna? Om dubbelbindningarna är platta, så ser de till höger ut och de enkla länkarna är tetraedrala, som i ytterligheterna är triplarna linjära och ligger på sluttningen (\).

Denna förening består av ett neurotoxin som huvudsakligen finns i vattenlevande hemlöksplantan.

Capillina

Det finns en alkyn närvarande i den essentiella oljan av Artemis växter som används som ett svampmedel. Du kan se två på varandra följande trippelbindningar, mer korrekt konjugerade.

Vad betyder det? Att de tredubbla bindningarna resonerar genom hela kolkedjan och involverar dubbelbindningen C = O-öppning till C-O^-.

pargylin

Det är en alkyn med antihypertensiv aktivitet. Analysera dess struktur i delar har vi: en bensylgrupp till vänster, en tertiär amin i mitten och en propinyl till höger; det vill säga en terminal tipsgrupp.

referenser

1. Francis A. Carey. Organisk kemi Karboxylsyror. (sjätte upplagan, s. 368-397). Mc Graw Hill.
2. Brennan, John. (10 mars 2018). Exempel på alkyner. Sciencing. Hämtad från: sciencing.com
3. Byju'S. (2018). Triple Bond i Alkynes. Hämtad från: byjus.com
4. Encyclopedia of Examples (2017). Alkyner. Hämtad från: ejemplos.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alkyner. Hämtad från: angelo.edu
6.  Robert C. Neuman, Jr. Alkenes och Alkynes. [PDF]. Hämtad från: chem.ucr.edu