Alquenos struktur, egenskaper, reaktivitet, användningsområden

den alkener eller olefiner De är omättade kolväten som har minst en dubbelbindning i sin struktur. De kallades olefiner på grund av eten eller etenens förmåga att reagera med halogener för att producera olja eller olja. För närvarande har denna term fallit i missbruk och dessa föreningar benämns vanligen alkener.

De fysiska egenskaperna hos alkener påverkas av deras molekylvikt, såväl som deras kolskelett. Exempelvis är alkener med 2 till 4 kol (eten till buten) gaser. Med 5 till 18 kolatomer i den långa kedjan är vätskor. Under tiden är alkener med mer än 18 kolatomer fasta.

Närvaron av dubbelbindningen ger en stor reaktivitet och upplever således många kemiska reaktioner, såsom tillsats, eliminering, hydrering, hydratisering och polymerisation, vilket gör det möjligt att generera många användningar och applikationer.

Alkener produceras industriellt genom termisk krackning av alkaner med hög molekylvikt (paraffinvaxer); katalytisk dehydrogenering och klorering-dehydroklorering.

index

• 1 Kemisk struktur
  • 1.1 Stereoisomerer
• 2 Fysikaliska och kemiska egenskaper
  • 2.1 Löslighet
  • 2.2 Smältpunkter i ° C
  • 2.3 Kokpunkt i º C
  • 2,4 Densitet
  • 2,5 polaritet
• 3 Reaktivitet
  • 3.1 Additionsreaktion
  • 3.2 Hydrogeneringsreaktion
  • 3.3 Hydreringsreaktion
  • 3.4 Polymeriseringsreaktioner
• 4 Användningar och applikationer
  • 4,1 polymerer
  • 4.2 Alquenos
• 5 referenser

Kemisk struktur

Alkener kännetecknas av att de har en eller flera dubbelbindningar i deras struktur. Detta representeras som C = C, båda kolatomer har en sp-hybridisering².

Därför är området i kedjan där dubbelbindningen är eller omättnaden, platt. Det är också värt att nämna att de två kolatomerna kan kopplas till två andra substituenter (eller grupper).

Vilka substituenter? Någon som ersätter en av de enklaste alkenhydrogenerna av alla: etylen (eller eten). Med utgångspunkt från det (A, toppbilden) R, som är en alkylsubstituent, går platsen för en av de fyra vätena att härleda en monosubstituerad alken (B).

Hittills, oavsett vilket väte som ersätts, förändras inte B-identiteten. Det betyder att det saknar stereoisomerer, föreningar med samma kemiska formler men med ett annat rumsligt arrangemang av deras atomer.

stereoisomer

När en andra väte av en annan R är ersatt, såsom i C, nu uppstå stereoisomerer C, D och E. Detta eftersom de rumsliga orienteringar relativt både R kan variera, och för att skilja varandra används för att cis-trans eller EZ uppdrag.

I C, di-substituerad alken kan de två Rs vara kedjor av vilken längd som helst eller någon heteroatom. En är i frontal position i förhållande till den andra. Om de två Rs består av samma substituent, F, är C exempelvis cis-stereoisomeren.

I D är båda grupperna R ännu närmare, eftersom de är kopplade till samma kolatom. Detta är den geminala stereoisomer, även om mer än en stereoisomer är faktiskt en terminal dubbelbindning, det vill säga, vilket är slutet eller början av en sträng (av detta skäl har två andra kol väten).

Och i E, den mest stabila av stereoisomererna (eller geometriska isomerer) separeras de två R-grupperna med ett större avstånd, vilket korsar diagonalen hos dubbelbindningen. Varför är det mest stabila? Det beror på att eftersom den rumsliga separationen mellan dem är större, så finns det ingen sterisk spänning mellan båda.

Å andra sidan är F och G tri- och tetra-substituerade alkener. Återigen kan de inte generera någon stereoisomer.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

löslighet

De är blandbara med vatten på grund av deras låga polaritet. Men de löses upp i organiska lösningsmedel.

Smältpunkter i ºC

Eten -169, propen-185, 1-penten-165, 1-hepten-119, 3-okten

-101,9, 3-nonen-81,4 och 5-decen-66,3.

Kokpunkt i º C

-104 eten, propen -47, trans2buteno 0,9, 3,7 cis2buteno, 1-penten 30, 115 1-hepten, 3-okten 122, 147 nonen 3- och 5-decen 170.

Kokpunkten ökar i direkt relation till alkenkolens koltal. Å andra sidan desto mer ramifierade dess struktur, desto svagare dess intermolekylära interaktioner, vilket återspeglas i nedkällningen av kokande eller smältpunkten.

densitet

Eten 0,6128 mg / ml, propen 0,6142 mg / ml och 1-buten 0,6356 mg / ml, 1-penten 0,64 mg / ml och 1-hexen 0,673.

I alkener är den maximala densiteten 0,80 mg / ml. Det vill säga de är mindre täta än vatten.

polaritet

Det beror på den kemiska strukturen, substitutionerna och närvaron av andra funktionella grupper. Alkener har ett lågt dipolmoment, så cis-isomeren av 2-buten har ett dipolmoment på 0,33, medan dess trans-isomer har ett dipolmoment på noll.

reaktivitet

Alkenes har stor förmåga att reagera på grund av de dubbla bindningar de äger. Bland de involverade reaktionerna är: addition, eliminering, substitution, hydrogenering, hitration och polymerisering.

Additionsreaktion

H₂C = CH₂   +     cl₂ => ClCH₂-CCLA₂   (etylendiklorid)

Hydrogeneringsreaktion

Förekommer vid förhöjda temperaturer och i närvaro av lämpliga katalysatorer (Pt, Pd, Ni finfördelad)

CH₂= CH₂    +       H₂ => CH₃-CH₃   (Etan)

Hydreringsreaktion

Reaktion som är källa till generering av alkoholer från petroleumderivat:

H₂C = CH₂       +        H₂O => H₃C-CH₂OH (etylalkohol)

Polymeriseringsreaktioner

Etylen i närvaro av katalysatorer såsom trialkylaluminium och titantetraklorid polymeriserar i polyeten, som innehåller ca 800 kolatomer. Denna typ av polymer mottar namnet på additionspolymer.

Användningar och applikationer

polymerer

-Lågdensitetspolyeten används vid tillverkning av påsar, växthusgaser, behållare, plattor, glasögon, etc. Medan hög densitet är mer styv och mekaniskt resistent, används vid tillverkning av lådor, möbler, skyddshjälmar och knäskydd, leksaker och pallar.

-Polypropylen, propylenpolymer, används vid tillverkning av behållare, lakan, laboratorieutrustning, leksaker, film för förpackning, filament för rep, klädsel och mattor.

-Polyvinylklorid (PVC) är en polymer av vinylklorid som används vid tillverkning av rör, golvplattor, kanaler etc..

-Polybutadien, polymer av 1,3-butadien, är avsedd för tillverkning av slitar, slangar och bälten av fordon, liksom för beläggning av metallburkar.

-Etylen- och propylensampolymerer används vid tillverkning av slangar, karosserier och delar av bilchassit, textilbeläggningar etc..

alkener

-De används för att erhålla lösningsmedel såsom etylenglykol och dioxan. Etylenglykol används som frostskydd i bilradio.

-Etylen är ett hormon av växter som styr dess tillväxt, frösprödning och fruktutveckling. Därför används det för att inducera mogning av bananer när de når sin destination.

-De används som råmaterial för framställning av många föreningar, såsom alkylhalogenider, etylenoxid och speciellt etanol. De har också användning inom industri, personlig vård och medicin.

-De används vid produktion och tillverkning av lacker, tvättmedel, aldehyder och bränslen. 1,3-butadien används som råmaterial vid tillverkning av syntetiska gummin.

referenser

1. Kemiuppdrag. Fysiska egenskaper hos alkener. Hämtad från: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alken. Hämtad från: en.wikipedia.org
3. Kemi LibreTexts. Fysiska egenskaper hos alkener. Hämtad från: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Kemi. (8: e upplagan). CENGAGE Learning.
5. Francis A. Carey. Organisk kemi (Sjätte upplagan, s. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkener: Molekylära och strukturella formler. Hämtad från: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 april 2017). Vad är en olefin i kemi? Sciencing. Hämtad från: sciencing.com