Etylacetatstruktur, egenskaper, syntes, användningar och risker



den etylacetat eller etyletanoat (IUPAC-namn) är en organisk förening vars kemiska formel är CH3COOC2H5. Den består av en ester, där alkoholkomponenten härrör från etanol, medan dess karboxylsyrakomponent kommer från ättiksyra.

Det är en vätska under normala förhållanden av temperatur och tryck, som presenterar en trevlig arom till frukter. Denna egenskap går helt i harmoni med vad som förväntas av en ester; vilket i själva verket är etylacetatets kemiska natur. Av denna anledning finner den användning i livsmedel och alkoholhaltiga drycker.

I den övre bilden visas strukturskelettet av etylacetat. Notera till vänster sin karboxylsyrakomponent, och till höger alkoholkomponenten. Ur en strukturell synvinkel kan det förväntas att denna förening beter sig som en hybrid mellan vinäger och alkohol; Den uppvisar emellertid egna egenskaper.

Det är här sådana hybrider som kallas estrar uppträder som olika. Etylacetat kan inte reagera som en syra, och kan inte dehydratisera i frånvaro av en OH-grupp. Istället genomgår den grundläggande hydrolys i närvaro av en stark bas, såsom natriumhydroxid, NaOH.

Denna hydrolysreaktion används i undervisningslaboratorier för kemiska kinetiska experiment; där reaktionen dessutom är av andra ordning. När hydrolys sker, återgår praktiskt taget etyletanoat till dess initiala komponenter: syra (deprotonerad av NaOH) och alkohol.

I sitt strukturella skelett observeras att väteatomer överväger över syrets. Detta påverkar deras förmåga att interagera med icke-polära arter som fetter. Det används också för att lösa upp föreningar som hartser, färgämnen och i allmänhet organiska fasta ämnen.

Trots att du har en trevlig arom, ger en långvarig exponering för denna vätska en negativ inverkan (som nästan alla kemiska föreningar) i kroppen.

index

  • 1 Struktur av etylacetat
    • 1.1 Frånvaro av väteadonatomer
  • 2 Fysikaliska och kemiska egenskaper
    • 2.1 namn
    • 2,2 Molekylformel
    • 2,3 Molekylvikt
    • 2.4 Fysisk beskrivning
    • 2,5 färg
    • 2,6 lukt
    • 2,7 Smak
    • 2,8 Luktgräns
    • 2.9 Kokpunkt
    • 2,10 Smältpunkt
    • 2.11 Löslighet i vatten
    • 2.12 Löslighet i organiska lösningsmedel
    • 2,13 Densitet
    • 2.14 Ångdensitet
    • 2,15 Stabilitet
    • 2.16 Ångtryck
    • 2,17 Viskositet
    • 2.18 Förbränningsvärme
    • 2.19 Förångningsvärme
    • 2.20 Ytspänning
    • 2.21 brytningsindex
    • 2.22 Förvaringstemperatur
    • 2,23 pKa
  • 3 sammanfattning
    • 3.1 Fishers reaktion
    • 3.2 Tishchenko reaktion
    • 3.3 Andra metoder
  • 4 användningsområden
    • 4.1 Lösningsmedel
    • 4.2 Konstgjorda smaker
    • 4.3 Analytics
    • 4.4 Organisk syntes
    • 4,5 kromatografi
    • 4.6 Entomologi
  • 5 risker
  • 6 referenser

Struktur av etylacetat

I den övre bilden visas strukturen av etylacetat med en modell av sfärer och stänger. I denna modell framhävs syreatom med röda sfärer; till vänster är fraktionen härledd från syran, och till höger är fraktionen härledd från alkohol (alkoxigrupp, -OR).

Karbonylgruppen uppskattas av C = O-bindningen (dubbelstängerna). Strukturen kring denna grupp och det intilliggande syret är platt, eftersom det finns en fördelning av lasten genom resonans mellan båda oxygenerna; faktum som förklarar en relativt låg surhet hos a-hydrogenerna (de av -CH-gruppen3, kopplad till C = O).

Molekylen, genom att rotera två av sina bindningar, gynnar direkt hur det interagerar med andra molekyler. Närvaron av de två syreatomerna och asymmetrin i strukturen ger den ett permanent dipolmoment; som i sin tur är ansvarig för dess dipol-dipol-interaktioner.

Till exempel är den elektroniska densiteten större nära de två syreatomerna, vilket minskar avsevärt i gruppen -CH3, och gradvis i OCH-gruppen2CH3.

På grund av dessa interaktioner bildar etylacetatmolekylerna en vätska under normala förhållanden, som har en väldigt hög kokpunkt (77ºC).

Frånvaro av donatoratomer av vätebindningar

Om du tittar noggrant på strukturen märker du frånvaron av en atom som kan donera en vätebro. Syreatomer är emellertid sådana acceptorer och etylacetat är mycket lösligt i vatten och samverkar i betydande grad med polära föreningar och vätebindningsdonorer (såsom sockerarter).

Detta låter dig också interagera utmärkt med etanol; varför dess närvaro i alkoholhaltiga drycker inte är överraskande.

Å andra sidan gör dess alkoxigrupp det att kunna interagera med vissa apolära föreningar, såsom kloroform, CH3cl.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

namn

-Etylacetat

-Etyletanoat

-Ättiksyraester

-Acetoxietano

Molekylformel

C4H8O2 eller CH3COOC2H5

Molekylvikt

88 106 g / mol.

Fysisk beskrivning

Klar färglös vätska.

färg

Färglös vätska.

lukt

Karakteristisk för etrarna, som liknar ananasens lukt.

smak

Trevlig när utspädd, lägger till en fruktig smak för öl.

Lukttröskel

3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (låg lukt); 665 mg / m3 (hög lukt).

Detekterbar lukt vid 7 - 50 ppm (medelvärde = 8 ppm).

Kokpunkt

171 ° F till 760 mmHg (77,1 ° C).

Smältpunkt

-118,5 ºF (-83,8 ºC).

Löslighet i vatten

80 g / 1.

Löslighet i organiska lösningsmedel

Blandbar med etanol och etyleter. Mycket lösligt i aceton och bensen. Blandbar också med kloroform, fasta och flyktiga oljor, och även med syreformiga och klorerade lösningsmedel.

densitet

0,9003 g / cm3.

Ångdensitet

3,04 (i luftförhållande: 1).

stabilitet

Den sönderdelas långsamt med fukt inkompatibel med flera plaster och starka oxidationsmedel. Blandningen med vatten kan vara explosiv.

Ångtryck

93,2 mmHg vid 25 ºC

viskositet

0,423 mPoise vid 25 ºC.

Förbränningsvärme

2 238,1 kJ / mol.

Förångningsvärme

35,60 kJ / mol vid 25 ºC.

Ytspänning

24 dyn / cm vid 20 ºC.

Brytningsindex

1,373 vid 20 ºC / D.

Förvaringstemperatur

2 - 8 ºC.

pKa

16-18 vid 25 ºC.

syntes

Fishers reaktion

Etylacetat syntetiseras industriellt genom Fisher-reaktionen, i vilken etanol förestras med ättiksyra. Reaktionen utförs vid rumstemperatur.

CH3CH2OH + CH3COOH     <=>     CH3COOCH2CH3 +   H2O

Reaktionen accelereras genom surkatalys. Jämvikten rör sig åt höger, det vill säga mot produktionen av etylacetat genom avlägsnande av vatten; enligt lagen om massahandling.

Reaktion av Tishchenko

Etylacetat framställs också industriellt med användning av Tishchenko-reaktionen, konjugering av två ekvivalenter acetaldehyd med användning av en alkoxid som katalysator.

2 CH3CHO => CH3COOCH2CH3

Andra metoder

-Etylacetat syntetiseras som ett samprodukt vid oxidering av butan till ättiksyra i en reaktion utförd vid en temperatur av 175 ° C och 50 atm tryck. Kobolt- och kromjoner används som katalysator.

-Etylacetat är ett samprodukt av etanolys av polyvinylacetat till polyvinylalkohol.

-Etylacetat produceras också i industrin genom dehydrogenering av etanol, varvid reaktionen katalyseras genom användning av koppar vid förhöjd temperatur men lägre än 250 ° C..

tillämpningar

lösningsmedel

Etylacetat används som lösningsmedel och spädningsmedel som används vid rengöring av kretskort. Den används som lösningsmedel vid tillverkningen av det modifierade humlextraktet och i koffeinföringen av kaffe och teblad. Den används i bläck som används för att markera frukt och grönsaker.

Etylacetat används i textilindustrin som rengöringsmedel. Det används vid kalibrering av termometrar, som används vid separation av sockerarter. I färgindustrin används den som lösningsmedel och spädningsmedel av de använda materialen.

Artificiella smaker

Den används vid framställning av fruktsmakar; Till exempel: banan, päron, persika och ananas, liksom druvmassa etc..

analytisk

Det används vid bestämning av vismut, bor, guld, molybden och platina, såväl som thalliumlösningsmedel. Etylacetat har förmågan att extrahera många föreningar och element närvarande i vattenhaltig lösning, såsom: fosfor, kobolt, volfram och arsenik.

Organiska synteser

Etylacetat används i industrin som en viskositetsreducerare för hartser som används i fotoresistformuleringar. Det används vid framställning av acetamid, acetylacetat och metylheptanon.

kromatografi

I laboratorierna används etylacetat som mobilfas av kolonnkromatografi och som extraktionslösningsmedel. Genom att ha etylacetatet en relativt låg kokpunkt är det lätt att indunsta, vilket tillåter att koncentrera de upplösta ämnena i lösningsmedlet.

entomologi

Etylacetat används i entomologi för att kväva insekter som placeras i en behållare, vilket möjliggör insamling och studier. Ångorna av etylacetat dödar insekten utan att förstöra den och förhindrar dess härdning, vilket underlättar dess montering för insamling.

risker

-LD50 av etylacetat hos råttor indikerar en låg toxicitet. Det kan emellertid irritera huden, ögonen, huden, näsan och halsen.

-Exponering för höga halter kan orsaka yrsel och svimning. Även långvarig exponering kan påverka lever och njure.

-Inandning av etylacetat i en koncentration av 20 000 - 43 000 ppm kan orsaka lungödem och blödning.

-Den yrkesmässiga exponeringsgränsen har fastställts av OSHA vid 400 ppm i luften i genomsnitt under en 8 timmars arbetsskift.

referenser

  1. Steven A. Hardinger. (2017). Illustrerad ordlista för organisk kemi: etylacetat (EtOAc). Hämtad från: chem.ucla.edu
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th upplagan.). Wiley Plus.
  3. Morrison, R. T. och Boyd, R. N. (1990). Organisk kemi (5ta upplagan). Redaktionell Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2019). Etylacetat. Hämtad från: en.wikipedia.org
  5. Bomull S. (s.f.). Etylacetat. Hämtad från: chm.bris.ac.uk
  6. PubChem. (2019). Etylacetat. Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Newseed Chemical. (2018). Användningar och användningar av etylacetat. Hämtad från: foodweeteners.com
  8. New Jersey Department of Health of Senior Services. (2002). Etylacetat. [PDF]. Hämtat från: nj.gov