Monosackarider egenskaper, funktioner, klassificering, exempel



den monosackarider de är relativt små molekyler som utgör den strukturella basen av mer komplexa kolhydrater. Dessa varierar med avseende på deras struktur och deras stereokemiska konfiguration.

Det mest framstående exemplet på en monosackarid, och även den mest rikliga i naturen, är d-glukos, bestående av sex kolatomer. Glukos är en oumbärlig energikälla och är den grundläggande komponenten av vissa polymerer, såsom stärkelse och cellulosa.

Monosackarider är föreningar härledda från aldehyder eller ketoner och innehåller minst tre kolatomer i deras struktur. De kan inte genomgå hydrolysprocesser för att sönderdelas till enklare enheter.

I allmänhet är monosackarider fasta substanser, vita i färg och med ett kristallint utseende med en söt smak. Eftersom de är polära ämnen är de mycket lösliga i vatten och olösliga i icke-polära lösningsmedel.

De kan kopplas till andra monosackarider med hjälp av glykosidbindningar och bildar en mängd olika föreningar med stor biologisk och strukturell betydelse, mycket varierade.

Det höga antalet molekyler som monosackarider kan bilda gör det möjligt för dem att vara rika på både information och funktion. Faktum är att kolhydrater är de vanligaste biomolekylerna i organismer.

Bindningen av monosackarider disackarider resultat - som sackaros, laktos och maltos - och större polymerer såsom glykogen, stärkelse och cellulosa, som utför funktioner av energilagring, förutom strukturella funktioner.

index

  • 1 Allmänna egenskaper
  • 2 struktur
    • 2.1 Stereoisomy
    • 2.2 Hemiacelier och hemicetaler
    • 2.3 Konformationer: stol och fartyg
  • 3 egenskaper hos monosackarider
    • 3.1 Mutarotation och anomeriska former av d-glukos
    • 3.2 Modifiering av monosackarider
    • 3.3 Funktion av pH i monosackarider
  • 4 funktioner
    • 4.1 Strömkälla
    • 4.2 Cellinteraktion
    • 4.3 Komponenter av oligosackarider
  • 5 klassificering
  • 6 Viktiga derivat av monosackarider
    • 6.1 Glykosider
    • 6.2 N-glykosylaminer eller N-glykosider
    • 6.3 Murrminsyra och neuraminsyra
    • 6.4 Sockeralkoholer
  • 7 Exempel på monosackarider
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2-Celses
  • 8 referenser

Allmänna egenskaper

Monosackarider är de enklaste kolhydraterna. Strukturellt är de kolhydrater och många av dem kan representeras med den empiriska formeln (C-H2O)n. De utgör en viktig energikälla för cellerna och utgör en del av olika molekyler som är nödvändiga för livet, såsom DNA.

Monosackarider består av kol, syre och väteatomer. När de är i lösning är den dominerande formen av sockerarter (såsom ribos, glukos eller fruktos) inte en öppen kedja, men de bildar energetiskt mer stabila ringar.

De minsta monosackariderna består av tre kolatomer och är dihydroxiaceton och d- och l-glyceraldehyden..

Karbonskelettet av monosackarider har ingen förgrening, och alla kolatomer, förutom en, har en hydroxylgrupp (-OH). Vid den återstående kolatomen är ett karbonylsyre som kan kombineras i en acetal- eller ketalbindning.

struktur

stereoisomeri

Monosackarider - med undantag för dihydroxiaceton - har asymmetriska kolatomer, det vill säga de är kopplade till fyra olika element eller substituenter. Dessa kolatomer är ansvariga för utseendet av kirala molekyler och därför optiska isomerer.

Till exempel, glyceraldehyd besitter en asymmetrisk kolatom och därför finns det två former betecknade stereoisomerer D- och L-gliceraldihído bokstäver. I fallet med aldotetrosas har de två asymmetriska kolatomer, medan aldopentoserna har tre.

Aldohexoser, som glukos, har fyra asymmetriska kolatomer, därför kan de existera i formerna av 16 olika stereoisomerer.

Dessa asymmetriska kolatomer uppvisar optisk aktivitet och formerna av monosackarider varierar naturligt enligt denna egenskap. De vanligaste formerna av glukos är dextrorotatoriska, och den vanliga formen av fruktos är levorotatorisk.

När mer än två atomer av asymmetriska kolor uppträder, refererar prefixerna d- och l- till den asymmetriska atomen vidare från karbonylkolet.

Hemiaceles och hemicetales

Monosackarider har förmåga att bilda ringar tack vare närvaron av en aldehydgrupp som reagerar med en alkohol och genererar en hemiacetal. På samma sätt kan ketoner reagera med en alkohol och i allmänhet en hemicetal.

Till exempel, i fallet med glukos, reagerar kolet i ställning 1 (i linjär form) med kol i position 5 av samma konstruktion för att bilda en intramolekylär hemiacetal.

Beroende på konfigurationen av substituenterna närvarande på varje kolatom kan sockerarterna i deras cykliska form representeras efter Haworth-projiceringsformlerna. I dessa diagram är kanten på ringen som är närmast läsaren och denna del representerad av tjocka linjer (se huvudbilden).

Således är ett socker med sex termer en pyranos och en ring med fem termer kallas furanosa.

Således kallas de cykliska formerna av glukos och fruktos glukopyranos och fruktofuranos. Såsom diskuterats ovan kan d-glukopyranos föreligga i två stereoisomera former, betecknade med bokstäverna a och p.

Konformationer: stol och fartyg

Haworthdiagrammen föreslår att monosackariderna har en platt struktur, men denna uppfattning är inte sant.

Ringarna är inte plana på grund av den tetrahedrala geometrin som finns i sina kolatomer, så att de kan anta två typer av konformationer som kallas stol och ship eller skeppet.

Konformationen i form av stol är i jämförelse med fartyget mer stel och stabil, därför är det konformationen som dominerar i lösningarna som innehåller hexoser.

I stollformen kan två klasser av substituenter, kallade axiella och ekvatoriella, särskiljas. I pyranos underlättar ekvatoriella hydroxylgrupper förestringsprocesser lättare än axiella.

Egenskaper hos monosackarider

Mutarotation och anomeriska former av d-glukos

När de finns i vattenhaltiga lösningar beter sig vissa sockerarter som om de hade ett extra asymmetriskt centrum. Exempelvis finns d-glukos i två isomera former som skiljer sig i specifik rotation: a-d-glukos p-d-glukos.

Även om elementskompositionen är identisk varierar båda typerna med avseende på deras fysikaliska och kemiska egenskaper. När dessa isomerer går in i en vattenhaltig lösning visas en förändring i optisk rotation som tiden går och når ett slutligt värde i jämvikten..

Detta fenomen kallas mutarotation och uppträder när en tredjedel av alfa-isomeren blandas med två tredjedelar av beta-isomeren vid en medeltemperatur på 20 ° C..

Modifiering av monosackarider

Monosackarider kan bilda glykosidbindningar med alkoholer och aminer för att bilda modifierade molekyler.

På samma sätt kan de fosforyleras, det vill säga en fosfatgrupp kan sättas till monosackariden. Detta fenomen är av stor betydelse i olika metaboliska vägar, till exempel, det första steget i den glykolytiska vägen involverar fosforylering av glukos till bildning av glukos 6-fosfat intermediär.

Som glykolys fortskrider, är andra metaboliska mellanprodukter, såsom dihydroxiaceton fosfat och glyceraldehyd 3-fosfat, som är fosforylerade sockerarter genererade.

Processen med fosforylering ger en negativ laddning till sockerarterna, vilket förhindrar att dessa molekyler lämnar cellen lätt. Dessutom ger den dem reaktivitet så att de kan bilda bindningar med andra molekyler.

PH-verkan i monosackarider

Monosackarider är stabila i högtemperaturmiljöer och med utspädda mineralsyror. Däremot genomgår sockerarterna en uttorkningsprocess som producerar aldehydderivat av furan, kallad furfuraler, när de utsätts för högkoncentrerade syror..

Exempelvis alstrar uppvärmning av d-glukos tillsammans med koncentrerad saltsyra en förening som kallas 5-hydroximetylfurfural.

När furfuralerna kondenserar med fenolerna, producerar de färgade substanser som kan användas som markörer vid analys av sockerarter.

Å andra sidan producerar mjuka alkaliska miljöer omlagringar kring anomert kol och intilliggande kol. När d-glukos behandlas med basiska ämnen skapas en blandning av d-glukos, d-fruktos och d-mannos. Dessa produkter uppträder vid rumstemperatur.

När det föreligger en ökning av temperatur eller koncentrationer av alkaliska ämnen, genomgår monosackarider fragmentering, polymerisering eller omläggningsprocesser.

funktioner

Strömkälla

Monosackariderna och kolhydraterna i allmänhet är de oumbärliga elementen i kosten som energikällor. Förutom att fungera som cellulärt bränsle och energilagring fungerar de som mellanliggande metaboliter i enzymatiska reaktioner.

Cellinteraktion

De kan också kopplas till andra biomolekyler - som proteiner och lipider - och uppfylla nyckelfunktioner relaterade till cellinteraktion.

Nukleinsyror, DNA och RNA är molekylerna som är ansvariga för arv och har i sin struktur sockerarter, speciellt pentos. D-ribosen är monosackariden som finns i RNA-skelettet. Monosackarider är också viktiga komponenter i komplexa lipider.

Komponenter av oligosackarider

Monosackarider är de grundläggande strukturella komponenterna av oligosackarider (från grekiska oligo, vilket betyder få) och polysackarider, som innehåller många enheter av monosackarider, antingen enskilda eller varierade.

Dessa två komplexa strukturer fungerar som biologiska bränsleförråd, till exempel stärkelse. Det finns också viktiga strukturella komponenter, såsom cellulosa som finns i plantens styva cellväggar och i de olika växtorganens trä- och fibrösa vävnader..

klassificering

Monosackarider klassificeras på två olika sätt. Den första beror på karbonylgruppens kemiska natur, eftersom detta kan vara en keton eller en aldehyd. Den andra klassificeringen fokuserar på antalet kolatomer närvarande i socker.

Exempelvis innehåller dihydroxiaceton en ketongrupp och kallas därför "ketos", i motsats till glyceraldehyd innehållande en aldehydgrupp och anses vara en "aldos".

Monosackarider tilldelas ett specifikt namn beroende på antalet kolatomer som finns i deras struktur. Sålunda kallas ett socker med fyra, fem, sex och sju kolatomer respektive tetroser, pentoser, hexoser och heptoser.

Av alla klasserna av monosackarider som nämns är hexoser den överlägset mest omfattande gruppen.

Båda klassificeringarna kan kombineras och namnet som ges till molekylen är en blandning av kolantalet och karbonylgruppstypen.

När det gäller glukos (C6H12O6) anses vara en hexos eftersom den har sex kolatomer och är också en aldos. Enligt de två klassificeringarna är denna molekyl en aldohexos. På liknande sätt är ribulos en ketopentos.

Större derivat av monosackarider

glukosider

I närvaro av en mineralsyra kan aldopyranosen reagera med alkoholer och bilda glykosiderna. Dessa är asymmetriska blandade acetaler som bildas av reaktionen av den anomera kolatomen som kommer från hemiacetalen med en hydroxylgrupp av en alkohol.

Den bildade bindningen kallas glykosidbindningen och kan också bildas genom reaktionen mellan det anomera kolet i en monosackarid med hydroxylgruppen i en annan monosackarid för att bilda en disackarid. På så sätt bildas oligosackarid- och polysackaridkedjorna.

De kan hydrolyseras av vissa enzymer, såsom glukosidaser eller när de utsätts för surhet och höga temperaturer.

N-glykosylaminer eller N-glykosider

Aldoser och ketoser kan reagera med aminer och resultera i N-glykosider.

Dessa molekyler har en viktig roll i nukleinsyror och nukleotider, där kväveatomerna i baserna befinner sig att bilda N-glykosylaminbindningar med kolatomen i position 1 av d-ribos (i RNA) eller av 2-deoxi-d-ribos (i DNA).

Mosainsyra och neuraminsyra

Dessa två derivat av aminosugarna har nio kolatomer i sin struktur och är viktiga strukturella komponenter i den bakteriella arkitekturen och djurkroppens skal.

Den strukturella basen av bakteriella cellväggen är N-acetylmuraminsyra och bildas av aminosockretet N-acetyl-d-glukosamin kopplat till mjölksyra.

I fallet med N-acetyl-neuraminsyra är det ett derivat av N-acetyl-d-mannosamin och pyruvsyra. Föreningen finns i glykoproteiner och glykolipider av djurceller.

Sockeralkoholer

I monosackarider kan karbonylgruppen reducera och bilda sockeralkoholer. Denna reaktion sker med närvaron av vätegas- och metallkatalysatorer.

I fallet med d-glukos ger reaktionen upphov till sockeralkohol-d-glucitol. På samma sätt ger reaktionen med d-mannos d-mannitol.

Naturligtvis finns det två mycket rikliga sockerarter, glycerin och inositol, båda med biologisk betydelse. Den första är komponenten av vissa lipider medan den andra finns i fosfatidyl-inositol och fytinsyra.

Saltet som kommer från fytinsyran är fytinet, ett material av oumbärligt stöd i vegetabiliska vävnader.

Exempel på monosackarider

glukos

Det är den viktigaste monosackariden och är närvarande i alla levande varelser. Denna kolsyrade kedja är nödvändig för att celler ska existera, eftersom det ger dem energi.

Den består av en kolsyrad kedja med sex kolatomer och kompletteras med tolv väteatomer och sex syreatomer.

-aldoser

Denna grupp bildas av karbonylen i ena änden av den kolsyrade kedjan.

gudinnor

glykolaldehyd

trios

glyceraldehyd

Denna monosackarid är den enda aldosen som bildas av tre kolatomer. För det som är känt som en trios.

Det är den första monosackariden som erhållits vid fotosyntes. Förutom att vara en del av metaboliska vägar som glykolys.

tetroser

Eritrosa och Treosa

Dessa monosackarider har fyra kolatomer och en aldehydgrupp. Erythros och thosa skiljer sig i konformation av kirala kolatomer.

I trreo är de i konformationer D-L eller L-D medan i erytrosa är konformationerna av båda kolatomerna D-D eller L-L

pentos

Inom denna grupp finner vi kolsyrade kedjor som har fem kolatomer. Enligt karbonylpositionen skiljer vi monosackariderna ribos, deoxiribos, arabinos, xylos och lixos.

ribos Det är en av RNA: s huvudkomponenter och hjälper till att bilda nukleotider som ATP som ger energi till levande varelser.

den deoxiribos är en deoxazocker härledd från en monosackarid med fem kolatomer (pentos med empirisk formel C5H10O4)

Arabinosen Det är en av de monosackarider som förekommer i pektin och hemicellulosa. Denna monosackarid används i bakteriekulturer som en kolkälla.

Xylosen Det är också allmänt känt som trä socker. Dess huvudsakliga funktion är relaterad till mänsklig näring och är en av åtta väsentliga sockerarter för människokroppen.

Lixosen Det är en monosackarid som är sällsynt i naturen och finns i bakteriens väggar hos vissa arter.

hexoser

I denna grupp av monosackarider finns sex kolatomer. De klassificeras också beroende på var din karbonyl är:

Alosa Det är en ovanlig monosackarid som endast har erhållits från bladen av ett afrikanskt träd.

Altrose Det är en monosackarid som finns i vissa bakterier Butyrivibrio fibrisolven.

glukos sammansatt av en kolsyrad kedja med sex kolatomer och kompletterad med tolv väteatomer och sex syreatomer.

Mannosen Den har en komposition som liknar glukos och dess huvudsakliga funktion är produktionen av energi för celler.

Gulosa är en artificiell monosackarid med en söt smak som inte fermenteras av jäst.

Det goda är en epimer av glukos och används som en energikälla för den extracellulära matrisen hos cellerna i levande varelser.

galaktos är en monosackarid som ingår i glykolipider och glykoproteiner och finns mestadels i hjärnneuroner.

Talos är en annan artificiell monosackarid som är löslig i vatten och har en söt smak

-ketoser

Beroende på antalet kolatomer kan vi skilja mellan dihydroxiacetonen, bildad av tre kolatomer och erythrulos bildad av fyra.

På samma sätt, om de har fem kolatomer och beroende på karbonylpositionen, finner vi ribulos och xylulos. Utformad av sex kolatomer har vi sicosa, fruktos, sorbosa och tagatosa.

referenser

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B.E. (2003). Biologi: Livet på jorden. Pearson utbildning.
  2. Berg, J.M., Tymoczko, J. L., & Gatto Jr, G.J. (2002). Stryer: Biochemistry. WH Freeman och Company.
  3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. biologi. Ed. Panamericana Medical.
  4. Nelson, D. L., Lehninger, A. L., & Cox, M.M. (2008). Lehners principer för biokemi. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J.G., & Pratt, C.W. (2013). Grundläggande biokemi: livet på molekylär nivå. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J.Monosackarider: deras kemi och deras roller i naturliga produkter.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosackarider.MASS SPEKTROMETRY, 1986, vol. 1, sid. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glukos / _ /-. J. Physiol, 1975, vol. 228, sid. 775.
  9. Darnell, James E., et al.Molecular cell biology. New York: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Monosackarider struktur och funktion. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Basic Molecular Biology-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Gerald.Cell- och molekylärbiologi: begrepp och experiment (6a. McGraw Hill Mexico, 2011.