Alkaloider Struktur, Biosyntes, Klassificering och Användningar

den alkaloider de är molekyler som innehåller atomer av kväve och kol i deras molekylära struktur, som generellt bildar komplexa ringar. Termen alkaloid, som föreslagits första gången av farmakologen W. Meissner år 1819, betyder "liknande alkali".

Ordet alkali avser förmågan hos en molekyl att absorbera vätejoner (protoner) från en syra. Alkaloiderna finns som enskilda molekyler, så de är små och kan absorbera vätejoner, vilket gör dem till en bas.

Några vanliga baser inkluderar mjölk, kalciumkarbonat i antacida eller ammoniak i rengöringsprodukter. Alkaloider produceras av vissa levande varelser, särskilt växter. Emellertid är dessa molekylers roll i grönsaker oklara.

Oavsett deras roll i växter har många alkaloider användning i medicin för människor. Analgetika härledda från vallmo, såsom morfin, är från 1805. Ett annat exempel är den antimalaria kinin som har använts av Amazon stammar i över 400 år.

index

• 1 struktur
• 2 Biosyntes
  • 2.1 Biosyntes av trolan- och nikotinalkaloider
  • 2.2 Biosyntes av bensylisokinolinalkaloider
  • 2.3 Biosyntes av terpen-indolalkaloider
• 3 klassificering
  • 3.1 Enligt dess biosyntetiska ursprung
  • 3.2 Enligt sin biogenetiska föregångare
  • 3.3 Enligt sin kemiska struktur eller grundläggande kärna
• 4 användningsområden
  • 4.1 Alkaloider kan användas som läkemedel
  • 4.2 Alkaloider kan användas som narkotika
  • 4.3 Alkaloider kan användas som bekämpningsmedel och repellenter
  • 4.4 Alkaloider kan användas i vetenskaplig forskning
• 5 referenser

struktur

De alkaliska kemiska strukturerna är extremt varierande. I allmänhet innehåller en alkaloid åtminstone en kväveatom i en amintypstruktur; dvs en som härrör från ammoniak genom att ersätta väteatomer med kol-vätegrupper kallade kolväten.

Denna eller en annan kväveatom kan vara aktiv som en bas i syrabasreaktioner. Namnet alkaloid användes ursprungligen på dessa substanser eftersom de, som oorganiska alkalier, reagerar med syror för att bilda salter.

De flesta alkaloider har en eller flera av deras kväveatomer som en del av en ring av atomer, ofta kallade ett cykliskt system. Namnen på alkaloider slutar vanligtvis i suffixet "-ina", en hänvisning till deras kemiska klassificering som aminer.

biosyntes

Biosyntesen av alkaloider i växter innebär många metaboliska steg, katalyserade av enzymer som tillhör ett brett spektrum av proteinfamiljer; Av denna anledning är alkaloidbiosyntetiska vägar väsentligt komplexa.

Det är emellertid möjligt att kommentera vissa allmänna egenskaper. Det finns några huvudgrenar i syntesen av alkaloider som inkluderar:

Biosyntes av trolan- och nikotinalkaloider

I denna grupp av alkaloider utförs biosyntesen från föreningarna L-arginin och ornitin. Dessa lider av en dekarboxyleringsprocess som medieras av deras respektive enzymer: arginindekarboxylas och ornitindecarboxylas.

Produkten av dessa reaktioner är putrecinmolekyler. Efter andra steg, som innefattar överföring av metylgrupper, bildas nikotinderivat (såsom nikotin) och tropiker (såsom atropin och scopolamin)..

Biosyntes av bensylisokinolinalkaloider

Syntesen av bensylisokinolinalkaloider startar från L-tyrosinmolekyler, vilka dekarboxyleras av enzymet tyrosindekarboxylas för att ge upphov till tyraminmolekyler.

Enzymet norcoclaurinsyntas använder tyraminet framställt i föregående steg och L-DOPA för att bilda norcoclaurinmolekyler; De genomgår en annan serie komplexa reaktioner som ger upphov till alkaloiderna berberin, morfin och kodin.

Biosyntes av terpen-indolalkaloider

Denna grupp av alkaloider syntetiseras från två vägar: en som börjar från L-tryptofan och en annan från geraniol. Produkterna från dessa vägar är tryptamin och sekolaganin, dessa molekyler är substratet för enzymet estrectosidinasyntas, vilket katalyserar syntesen av strictosidin.

Från estrectosidina produceras olika terpénicos indoliska alkaloider, som ajmalicina, catarantina, serpentina och vinblastina; den senare har använts vid behandling av Hodgkins sjukdom.

Inom området för strukturell biokemi, molekylär och cellulär biologi och biotekniska tillämpningar har karaktäriseringen av nya biosyntetiska alkaloid enzymer varit forskningsfokus de senaste åren.

klassificering

På grund av sin mångfald och strukturell komplexitet, kan alkaloider klassificeras på olika sätt:

Enligt dess biosyntetiska ursprung

Enligt deras biosyntetiska ursprung klassificeras alkaloider i tre huvudgrupper:

Sann alkaloider

De är de som härrör från aminosyror och har kväveatomen som en del av den heterocykliska ringen. Till exempel: hygrina, kokain och fysostigmin.

Protoalcaloides

De är också härledda från aminosyror, men kväve är inte en del av den heterocykliska ringen. Till exempel: efedrin och kolchicin.

Pseudoalcaloides

De är alkaloiderna som inte härrör från aminosyror och kväve är en del av den heterocykliska strukturen. Till exempel: akonitin (terpenalkoida) och solanidin (steroidal alkaloid).

Enligt dess biogenetiska föregångare

I denna klassificering grupperas alkaloiderna beroende på molekylen från vilken deras syntes startar. Alkaloider härledda från:

- L-fenylalanin.

- L-tyrosin.

- L-tryptofan.

- L-ornitin.

- L-lysin.

- L-histidin.

- Nikotinsyra.

- Anthranilsyra.

- Pyrrhic baser.

- Terpen metabolism.

Enligt dess kemiska struktur eller grundläggande kärna

- pyrrolidin.

- Pyridin-Pyrrolidin.

- isokinolin.

- imidazol.

- piperidin.

- Pyridin-Piperidin.

- kinolin.

- Purina.

- tropano.

- indol.

tillämpningar

Alkaloiderna har flera användningsområden och applikationer, både i naturen och i samhället. I medicin är användningen av alkaloider baserad på de fysiologiska effekterna som de orsakar i kroppen, vilket är ett mått på toxiciteten hos föreningen.

Att vara organiska molekyler som produceras av levande varelser, har alkaloider strukturell förmåga att interagera med biologiska system och direkt påverka organismens fysiologi. Denna egenskap kan verka farlig, men användningen av alkaloider på ett kontrollerat sätt är mycket användbart.

Trots dess toxicitet är vissa alkaloider användbara när de används i rätt doser. Ett överskott av dos kan orsaka skador och anses vara giftigt mot kroppen.

Alkaloiderna erhålls huvudsakligen från buskar och örter. De finns i olika delar av växten, som blad, stam, rötter etc..

Alkaloiderna kan användas som läkemedel

Vissa alkaloider har signifikant farmakologisk aktivitet. Dessa fysiologiska effekter gör dem värdefulla som läkemedel för att bota några allvarliga sjukdomar.

Till exempel: vincristin Vinca roseus används som ett läkemedel mot cancer och efedrin Ephedra distachya används för att reglera blodtrycket.

Andra exempel inkluderar curarina, som finns i curare och är en kraftfull muskelavslappnande medel; atropin, som används för att dilatera eleverna codein, som används som hostundertryckande medel; och ergotalkaloiderna, som används för att lindra migrän bland många andra.

Alkaloiderna kan användas som narkotika

Många psykotropa ämnen som verkar på centrala nervsystemet, är alkaloider. Till exempel kan opiummorfin (Papaver somniferum) anses vara ett läkemedel och ett smärtstillande medel. Lyserginsyradietylamid, bättre känd som LSD, är en alkaloid och ett psykedeliskt läkemedel.

Dessa narkotika har använts sedan antiken som instrument för mental spänning och eufori, även om de anses skadliga enligt modern medicin.

Alkaloiderna kan användas som bekämpningsmedel och avstötningsmedel

De flesta bekämpningsmedel och naturliga repellenter härrör från växter där de utövar sin funktion som en del av växtens eget försvar mot insekter, svampar eller bakterier som påverkar dem. Dessa föreningar är i allmänhet alkaloider.

Som nämnts ovan är dessa alkaloider giftiga av naturen, fastän denna egenskap i stor utsträckning beror på koncentrationen.

Till exempel används pyretrin som ett insektsmedel, i en koncentration som är dödlig för myggor men inte för människor.

Alkaloiderna kan användas i vetenskaplig forskning

På grund av dess specifika effekter på kroppen används alkaloider ofta i vetenskapliga studier. Till exempel kan alkaloidatropinen orsaka dilatering av pupillen.

Då, för att utvärdera om ett nytt ämne har liknande effekter eller motsatta effekter, jämförs det med effekten av atropin.

Vissa alkaloider studeras med stort intresse på grund av deras antitumöregenskaper, såsom vinblastin och vincristin.

Andra viktiga alkaloider inom vetenskaplig forskning innefattar kinin, kodin, nikotin, morfin, scopolamin och reserpin, bland andra.

referenser

1. Cordell, G. (2003). Alkaloiderna: Kemi och biologi, Volym 60 (1: e upplagan). Elsevier.
2. De Luca, V., och St Pierre, B. (2000). Cell och utvecklingsbiologi av alkaloidbiosyntes. Trends in Plant Science, 5(4), 168-173.
3. Facchini, P.J P.J. (2001). Alkaloid biosyntes i växter: biokemi, cellbiologi, molekylär reglering och metaboliska ingenjörstillämpningar. Årlig granskning av växtbiologi, 52(1), 29-66.
4. Kutchan, T. M. (1995). Alkaloid Biosyntes [mdash] Grunden för Metabolisk Teknik av Läkemedel Växter. Växtcellen Online, 7(7), 1059-1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloider: Kemiska och biologiska perspektiv, Volym 11 (1^st). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloider: Biokemi, ekologi och medicinska tillämpningar. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959). Alkaloid Biosyntes. Experientia, XV(5), 165-204.
8. Ziegler, J., & Facchini, P.J. (2008). Alkaloid Biosyntes: Metabolism och Trafficking. Årlig granskning av växtbiologi, 59(1), 735-769.