Esters egenskaper, struktur, användningar, exempel

den estrar de är organiska föreningar som har en karboxylsyrakomponent och en alkoholkomponent. Den allmänna kemiska formeln är RCO₂R^' eller RCOOR^'. Den högra sidan, RCOO, motsvarar karboxylgruppen, medan den högra, ELLER^' Det är alkohol. De två delar en syreatom och delar en viss likhet med etrarna (ROR ').

Av denna anledning etylacetat, CH₃COOCH₂CH₃, Den enklaste av estern betraktades som ättiksyra eller ättika, och därmed etymologiskt ursprung av namnet "ester". Således består en ester av substitutionen av syraväte i COOH-gruppen, för en alkylgrupp som kommer från en alkohol.

Var är estrarna? Från de organiska kemiens jordar finns det många naturliga källor. Den trevliga lukten av frukter, som bananer, päron och äpplen, är en produkt av sammansättningen av estrar med många andra komponenter. De finns också i form av triglycerider i oljor eller fetter.

Vår kropp tillverkar triglycerider från fettsyror, som har långa kolkedjor och alkoholglycerol. Vad som skiljer vissa estrar från andra finns både i R, syrakomponentkedjan och R ', den för alkoholkomponenten.

En ester med låg molekylvikt måste ha få kolatomer i R och R ', medan andra, såsom vaxer, har många kolatomer speciellt i R', alkoholkomponenten och därför högmolekylvikter.

Emellertid är inte alla estrar strängt organiska. Om kolatomen i karbonylgruppen ersätts med en av fosfor kommer RPOOR att vara närvarande. Detta är känt som en fosfatester, och de är av avgörande betydelse för DNA-strukturen.

Så länge en atom kan binda effektivt till kol eller syre, såsom svavel (RSOOR '), kan det följaktligen bilda en oorganisk ester.

index

• 1 Egenskaper
  • 1.1 Löslighet i vatten
  • 1,2 Hydrolysreaktion
  • 1.3 Reduktionsreaktion
  • 1.4 Transesterifieringsreaktion
• 2 struktur
  • 2.1 Acceptor av vätebroar
• 3 nomenklaturen
• 4 Hur bildas de?
  • 4.1 Esterification
  • 4.2 Estrar från acylklorider
• 5 användningar
• 6 Exempel
• 7 referenser

egenskaper

Estrar är inte syror eller alkoholer, så de uppför sig inte som sådana. Dess smält- och kokpunkter är exempelvis lägre än de med liknande molekylvikter, men närmare i värden än de för aldehyd och ketoner.

Butansyra, CH₃CH₂CH₂COOH, har en kokpunkt på 164 ° C medan etylacetat, CH₃COOCH₂CH₃, av 77,1 ° C.

Bortsett från det senaste exemplet, kokpunkterna för 2-metylbutan, CH₃CH (CH₃) CH₂CH₃, av metylacetat, CH₃COOCH₃, och av 2-butanol, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, är följande: 28, 57 och 99ºC. De tre föreningarna har molekylvikter 72 och 74 g / mol.

Estrar med låg molekylvikt tenderar att vara flyktiga och har trevliga luktar, vilket är anledningen till att deras innehåll i frukt ger dem sina familjedoftar. Å andra sidan är deras molekylvikter höga, de är färglösa och luktfria kristallina fasta ämnen, eller beroende på deras struktur, uppvisar feta egenskaper.

Löslighet i vatten

Karboxylsyrorna och alkoholerna är vanligtvis lösliga i vatten, såvida de inte har en hög hydrofob karaktär i sina molekylära strukturer. Detsamma gäller för estrar. När R eller R 'är korta kedjor kan estern interagera med vattenmolekyler med dipol-dipolkrafter och London-krafter.

Detta beror på att estrarna är acceptatorer av vätebindningar. Hur? För sina två syreatomer RCOOR '. Vattenmolekylerna bildar vätebindningar med någon av dessa oxygener. Men när R- eller R-kedjorna är väldigt långa, stöter de på omgivningens vatten, vilket gör deras upplösning omöjlig.

Ett tydligt exempel på detta inträffar med triglyceridestrar. Dess sidokedjor är långa och gör oljor och fetter olösliga i vatten, såvida de inte är i kontakt med ett mindre polärt lösningsmedel, mer besläktat med dessa kedjor.

Hydrolysreaktion

Estrarna kan också reagera med vattenmolekyler i det som är känt som hydrolysreaktionen. De behöver emellertid ett tillräckligt surt eller basiskt medium för att främja mekanismen för reaktionen:

RCOOR ' + H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Surt medium)

Vattenmolekylen sättes till karbonylgruppen, C = O. Syrhydrolys sammanfattas vid substitutionen av varje R 'av alkoholkomponenten för en OH som kommer från vatten. Notera också hur estern "bryter" in i dess två komponenter: karboxylsyran, RCOOH och alkoholen R'OH.

RCOOR ' + OH^- => RCOO^-+ R'OH

(Grundläggande medium)

När hydrolysen utförs i ett basismedium, en irreversibel reaktion som är känd som förtvålning. Detta används ofta och är hörnstenen i produktionen av handgjorda eller industriella tvål.

RCOO^- är den stabila karboxylatanjonen, som är elektrostatiskt associerad med den övervägande katjonen i mediet.

Om basen som används är NaOH bildas RCOONa-saltet. När estern är en triglycerid, som per definition har tre sidokedjor R, bildas tre salter av fettsyror, RCOONa och glycerolalkohol.

Reduktionsreaktion

Estrar är starkt oxiderade föreningar. Vad menar du? Det betyder att det har flera kovalenta bindningar med syre. Vid eliminering av C-O-bindningarna uppträder en brist som slutar separera de sura och alkoholiska komponenterna; och ännu mer syran reduceras till en mindre oxiderad form till en alkohol:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Detta är reduktionsreaktionen. Det behöver ett starkt reduktionsmedel, såsom litiumaluminiumhydrid, LiAlH₄, och ett surt medium som främjar migrering av elektroner. Alkoholer är de mest reducerade formerna, det vill säga de som har mindre kovalenta bindningar med syre (endast en: C-OH).

De två alkoholerna, RCH₂OH + R'OH, kommer från de två respektive kedjorna i den ursprungliga esteren RCOOR '. Detta är en metod för syntes av förädlade alkoholer från sina estrar. Om du till exempel vill göra en alkohol från en exotisk esterkälla skulle det vara en bra väg för det ändamålet.

Transesterifieringsreaktion

Estrar kan omvandlas till andra om de reagerar i sura eller basiska medier med alkoholer:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOELLER " + R'OH

struktur

Den övre bilden representerar den allmänna strukturen hos alla organiska estrar. Observera att R, karbonylgruppen C = O och OR ', bildar en platt triangel, en produkt av sp-hybridisering² av den centrala kolatomen. Andra atomer kan emellertid anta andra geometrier, och deras strukturer beror på den inneboende naturen hos R eller R '.

Om R eller R 'är enkla alkylkedjor, exempelvis av typen (CH₂)_nCH₃, Dessa kommer att se sig zigzagged i rymden. Detta är fallet med pentylbutanoat, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Men i någon av karbonerna i dessa kedjor kan det vara en förgrening eller omättnad (C = C, C≡C) som skulle modifiera den totala strukturen hos estern. Och av denna anledning varierar dess fysikaliska egenskaper, såsom löslighet och dess koknings- och smältpunkter, med varje förening.

Omättade fetter har till exempel dubbelbindningar i sina R-kedjor, vilka negativt påverkar intermolekylära interaktioner. Som ett resultat sänker de sina smältpunkter tills de är flytande eller oljor vid rumstemperatur.

Acceptor av vätebroar

Trots att triangeln av estrarnas skelett uppstår mer i bilden, är R och R-kedjorna ansvariga för mångfalden i deras strukturer.

Triangeln själv förtjänar emellertid en strukturell egenskap hos estrar: de är acceptatorer av vätebindningar. Hur? Genom syre av karbonyl- och alkoxidgrupperna (-OR ').

Dessa har par av fria elektroner, som kan locka delvis positiva laddade väteatomer från vattenmolekyler.

Därför är det en speciell typ av dipol-dipol-interaktioner. Vattenmolekylerna närmar sig estern (om de inte förhindras av R- eller R'-kedjorna) och C = O-H-broarna bildas₂O eller OH₂-O-R '.

nomenklatur

Hur heter estrarna? För att korrekt ange en ester är det nödvändigt att ta hänsyn till koltalerna hos R- och R-kedjorna. Också en eventuell gren, substituent eller omättnad.

När detta är gjort tillsätts namnet på varje R 'i alkoxidgruppen -OR' suffixet -ilo, medan till kedjan R i karboxylgruppen -COOR, suffixet -ato. Först nämns avsnittet R följt av ordet 'de' och sedan namnet på sektionen R '.

Till exempel är CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Den har fem kol på höger sida, det vill säga de motsvarar R '. Och på vänster sida finns det fyra kolatomer (inklusive karbonylgruppen C = O). Därför är R 'en pentylgrupp och R a-butan (för att inkludera karbonylen och anses vara huvudkedjan).

Sedan, för att namnge föreningen, lägg bara till motsvarande suffixer och namnge dem i rätt ordning: butanato av pentyl.

Hur man heter följande förening: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Kedjan -C (CH₃)₃ motsvarar tert-butylalkylsubstituenten. Eftersom den vänstra sidan har tre kolatomer är det en "propan". Hans namn är då: propanato från tert-butyl.

Hur bildas de?

förestring

Det finns många vägar att syntetisera ester, varav några kan till och med vara nya. Men konvergerar allt på det faktum att triangeln av bilden av strukturen, det vill säga CO-O-bindningen, måste bildas. För det måste du börja från en förening som tidigare har karbonylgruppen: som en karboxylsyra.

Och vad ska karboxylsyran bindas till? Till en alkohol annars skulle det inte ha den alkoholkomponent som karakteriserar estrarna. Karboxylsyror kräver emellertid värme och surhet för att tillåta reaktionsmekanismen att fortsätta. Följande kemiska ekvation representerar ovanstående:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Surt medium)

Detta är känt som reaktionen av förestring.

Fettsyror kan till exempel förestras med metanol, CH₃OH, för att ersätta sin syra H med metylgrupper, så denna reaktion kan också betraktas som metylering. Detta är ett viktigt steg vid bestämning av fettsyraprofilen för vissa oljor eller fetter.

Estrar från acylklorider

Ett annat sätt att syntetisera estrar är från acylkloriderna, RCOCl. I dem, istället för att ersätta en hydroxylgrupp OH, ersätts Cl-atomen:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

Och till skillnad från förestringen av en karboxylsyra frigörs inte vatten utan saltsyra.

Andra metoder finns tillgängliga inom organisk kemi, såsom Baeyer-Villiger oxidation, som använder peroxisyror (RCOOOH).

tillämpningar

Bland de viktigaste användningarna av estrar är:

-När du gör ljus eller ljus, som den i bilden ovan. Mycket långa sidokedjestrar används för detta ändamål.

-Som medicin eller livsmedelskonserveringsmedel. Detta beror på verkan av parabener, vilka endast är para-hydroxibensoesyraestrar. Även om de bevarar produktens kvalitet finns det studier som ifrågasätter dess positiva effekt på organismen.

-De tjänar för tillverkning av artificiella dofter som imiterar lukten och smaken av många frukter eller blommor. Så estrar finns i godis, glass, parfym, kosmetika, tvål, schampo, bland annat kommersiella produkter som ger attraktiva arom eller smaker.

-Estrar kan också ha en positiv farmakologisk effekt. Av denna anledning har läkemedelsindustrin varit engagerad i att syntetisera estrar härrörande från syror närvarande i organismen för att utvärdera någon möjlig förbättring vid behandling av sjukdomar. Aspirin är ett av de enklaste exemplen på sådana estrar.

-Flytande estrar, såsom etylacetat, är lämpliga lösningsmedel för vissa typer av polymerer, såsom nitrocellulosa och ett stort antal hartser.

exempel

Några ytterligare exempel på estrar är följande:

-Pentylbutanoat, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, vilken luktar aprikos och päron.

-Vinylacetat, CH₃COOCH₂= CH₂, från vilken polyvinylacetatpolymeren produceras.

-Isopentylpentanoat, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, som efterliknar smaken av äpplen.

-Etylpropanoat, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propylmetanoat, HCOOCH₂CH₂CH₃.

referenser

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organisk kemi. (Tionde upplagan, s. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) Sixth Edition. Mc Graw Hill-
3. Kemi LibreTexts. Estlands nomenklatur. Hämtad från: chem.libretexts.org
4. Admin. (19 september 2015). Estrar: dess kemiska natur, egenskaper och användningsområden. Hämtad från: pure-chemical.com
5. Organisk kemi i vårt dagliga liv. (9 mars 2014). Vad är användningen av estrar? Hämtad från: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Exempel på Esters. Hämtad från: quimicas.net
7. Fred María de Lourdes Cornejo Arteaga. Huvudansökningar från Esters. Hämtad från: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Januari 2016). Introducerar Esters. Hämtad från: chemguide.co.uk