Förtvålningsreaktion och ämnen som kan uppnås



den förtvålning Det är den grundläggande hydrolysen av en ester. Detta innebär att estern reagerar med en bas (NaOH eller KOH) irreversibelt och producerar alkohol och karboxylater av natrium eller kalium. Ordet betyder "tillverkning av tvålar" och är faktiskt en av de äldsta kemiska reaktionerna som används av mänskligheten.

I babe-tiderna, med hjälp av askan som samlats från trä och växter och djurfetter, perfektade de konsten att göra tvål. Varför djurfett? Anledningen är att den är rik på glyceroltriesterer (triglycerider), och träaska är en källa till kalium, grundmetallen.

Annars fortsätter reaktionen till ett lägre utbyte, men tillräckligt för att återspegla dess effekter på färgerna och vissa ytor. Sådan är fallet med oljemålningar, där pigmenten blandas med olja (esterkälla).

index

  • 1 förtvålningsreaktion
    • 1.1 Mekanism
    • 1,2 kinetik
  • 2 Ämnen som kan erhållas genom förtvålning
    • 2.1 Lösningsverkan av tvål
  • 3 referenser

Förtvålningsreaktion

mekanism

Estrarna har en acylgrupp (O = C-R), som är känslig för nukleofila attacker såsom OH-.

Eftersom syreatomerna "stjäl" elektronisk densitet från kolatomen, är den delvis laddad, ännu mer i fråga om estrar.

Följaktligen lockar denna positiva laddning negativa arter som kan leverera elektroner till kolatomen, varvid den nukleofila attacken uppträder (bildens vänstra sida). Som ett resultat bildas en tetraedral mellanprodukt (den andra molekylen från vänster till höger).

Den negativa laddningen på syret hos den tetraedriska mellanprodukten är produkten av en OH- omgivande. Därefter delas denna negativa laddning för att härleda karbonylgruppen, "tvinga" sedan att bryta C-OR'-bindningen. Denna förflyttning producerar också en karboxylsyra RCOOH och en alkoxidjon R'O-.

Slutligen, då reaktionsmediet är basiskt, deprotoniserar alkoxiden en molekyl vatten och karboxylsyran reagerar med en annan OH- av mediet, vilket genererar förtvålningsprodukterna.

kinetik

Förtvålningsreaktionens hastighet är proportionell mot koncentrationerna av reaktanterna. Med andra ord, ökar antingen koncentrationen av estern (RCOOR ') eller basen (NaOH), kommer reaktionen att fortsätta med en högre hastighet.

Detta översätts också enligt följande: förtvålningsgraden är första ordning med avseende på estern, och första ordern med avseende på basen. Ovanstående kan uttryckas med följande matematiska ekvation:

Hastighet = k [RCOOR '] [NaOH]

Där k är konstant- eller hastighetskoefficienten, som varierar som en funktion av temperatur eller tryck; det är ju högre värme desto större förtvålningshastighet. Av detta skäl är mediet underkastat kokning.

Eftersom båda reagensen är av första ordningens kinetik är den totala reaktionen andra ordningen.

I reaktionsmekanismen för förtvålning kräver bildningen av den tetraedriska mellanprodukten den nukleofila attacken, som innefattar både estern och basen.

Således reflekteras den andra ordningens kinetik i detta faktum, eftersom de ingriper i reaktionens (långsam) determinant-steg.

Ämnen som kan erhållas genom förtvålning

Förtvålningens huvudprodukter är alkoholer och salter av karboxylsyror. I ett surt medium erhålles respektive RCOOH, erhållen genom förtvålning av fetter och oljor, vilka är kända som fettsyror..

På detta sätt består tvål av salter av fettsyrorna som härrör från förtvålning. Går du ut med vilka katjoner? De kan vara Na+, K+, mg2+, tro3+, etc.

Dessa salter är lösliga i vatten men utfälles genom verkan av NaCl tillsatt till blandningen, vilken dehydrerar tvålen och separerar den från vattenfasen. Förtvålningsreaktionen för en triglycerid är som följer:

Glycerin är alkoholhalten "E", och tvål är alla salter av de resulterande fettsyrorna. Här har varje sidokedja -R olika längder och grad av omättnad. Följaktligen gör dessa kedjor skillnaden mellan fetter och vegetabiliska oljor.

Nyckeln till tillverkningen av tvålar ligger sedan i valet av de bästa fetterna och oljorna, eller mer specifikt vid valet av olika triglyceridkällor.

Denna vita tvålmassa kan innehålla färgämnen och andra organiska föreningar i sin struktur, vilket ger behagliga dofter och ljusa färger. Härifrån är utbudet av möjligheter tämjt av konst och yrke i denna handel.

Förtvålningsreaktionen är emellertid också en syntetisk väg av karboxylsyror och alkoholer som inte nödvändigtvis har att göra med glycerin eller tvål.

Till exempel kommer basisk hydrolys av någon ester, såsom enkel etylacetat, att producera ättiksyra och etanol.

Lösningsmedelsverkan av tvålar

Salterna av fettsyrorna är lösliga i vatten, men inte på samma sätt som joner solvatiseras; det vill säga omgiven av en vattenhaltig sfär. När det gäller tvål, förhindrar deras sidokedjor -R att de teoretiskt löses i vatten.

För att motverka denna energiskt obehagliga position är de därför orienterade så att dessa kedjor kommer i kontakt, bildar en apolär organisk kärna, medan polarhuvudena, slutet (-COO)- na+), interagera med vattenmolekyler och skapa ett "polärt skal".

Ovanstående visas i bilden ovan, där denna typ av struktur känd som micelle visas.

De "svarta svansarna" motsvarar de hydrofoba kedjorna och förtrasslas i en organisk kärna skyddad av de grå kulorna. Dessa grå sfärer utgör polarskölden, huvudet -COO- na+.

Sedan är micellerna kluster (kluster) av salterna av fettsyrorna. Inom dessa kan de omsluta fett, vilket är olösligt i vatten på grund av dess apolära karaktär.

Hur gör de det? Både fett- och -R-kedjorna är hydrofoba, så båda har stor affinitet för varandra.

När micellerna innesluter fetterna, samverkar vattnet med polärt skal, vilket möjliggör lösligheten hos tvålen. På samma sätt är micellerna negativt laddade, vilket orsakar repulsioner mot varandra och därför genererar dispersionen av fettet.

referenser

  1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (3 oktober 2017). Förtvålningsdefinition och reaktion. Hämtad den 24 april 2018, från: thoughtco.com
  2. Francis A. Carey. Organisk kemi Karboxylsyror. (sjätte upplagan, s. 863-866). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organisk kemi. Lipider (10: e upplagan., Sida 1056-1058). Wiley Plus.
  4. Wikipedia. (2018). Förtvålning. Hämtad den 24 april 2018, från: en.wikipedia.org
  5. Boyd C. (27 februari 2015). Förstå kemi och historia av tvål. Hämtad den 24 april 2018, från: chemservice.com
  6. Luca Laghi (27 mars 2007). Förtvålning. Hämtad den 24 april 2018, från: commons.wikimedia.org
  7. Amanda Crochet (12 maj 2015). Micelle (gråskala). Hämtad den 24 april 2018, från: commons.wikimedia.org