Dela med sig:
Fenolftalin (C20H14O4) Kemisk struktur, Egenskaper
den fenolftalein är en organisk färgämne, som i sin tur är en svag diprotisk syra, som används i många volymetriska bestämningar som en syrabasindikator. Det vill säga, om det är en diprotisk syra, i lösning kan du förlora två H-joner+, och för att vara en indikator måste den ha egenskapen att vara färgstark i det pH-värde som värderas.
I basmedium (pH> 8) är fenolftalein rosa, vilket kan intensifieras till en purpurfärgad röd (som illustreras i följande bild). För att användas som en syrabasindikator, får den inte reagera snabbare med OH- av mediet som analyterna bestämmer.
Eftersom det är en mycket svag syra kasseras närvaron av -COOH-grupperna och därför är källan till de sura protonen två OH-grupper bundna till två aromatiska ringar..
index
- 1 formel
- 2 Kemisk struktur
- 3 användningsområden
- 3.1 Indikatorfunktion
- 3.2 Användning i medicin
- 4 Framställning
- 5 egenskaper
- 6 referenser
formeln
Fenolftalin är en organisk förening vars kondenserade kemiska formel är C20H14O4. Även om det kanske inte räcker med att upptäcka vilka organiska grupper du har, kan du beräkna förmättningarna från formeln, för att börja belysa ditt skelett.
Kemisk struktur
Strukturen av fenolftalein är dynamisk, vilket innebär att den genomgår förändringar beroende på pH i dess miljö. I den övre bilden illustreras strukturen av fenolftalin i intervallet 0 Det är den femkantiga ringen som genomgår de största ändringarna. Exempelvis, i basmedium, när en av OH-grupperna i fenolringarna avprotoneras, är dess negativa laddning (-O-) lockas av den aromatiska ringen, "öppnar" den femkantiga ringen i det nya arrangemanget av dess länkar. Här ligger den nya negativa laddningen i COOO-gruppen-, vilken "fristående" från den femkantiga ringen. Sedan, efter att öka basiciteten av mediet, är deprotonerad den andra OH-gruppen av de fenolringar och den resulterande laddningen delokaliserad genom hela molekylstrukturen. Den nedre bilden sammanfattar resultatet av de två deprotonationerna i basmedium. Denna struktur är ansvarig för den välbekanta rosa färgen av fenolftalein. Elektroner "rese" av π konjugerat system (visas med dubbelresonansbindningar) absorberar i det synliga spektrumet, speciellt våglängden för gult, vilket återspeglar den rosa färgen som når ögonen på betraktaren. Fenolftalin har totalt fyra strukturer. De två föregående är de viktigaste i praktiska termer och förkortas som: H2In och In2-. Fenolftalin används i kemisk analys som en visuell indikator vid bestämning av ekvivalenspunkten i neutraliseringsreaktioner eller syrabas-titreringar. Reagenset för dessa syrabasititreringar framställes vid 1% upplöst i 90% alkohol. Fenolftalin har 4 tillstånd: - I ett starkt surt medium har det en orange färg (H3i+). - Genom att öka pH och bli något grundläggande blir lösningen färglös (H2i). - I anjonformen vid förlorande av den andra protonen alstras en färgförändring i lösningen från färglös till violett röd (In.2-) ökar detta som en konsekvens av pH mellan 8,0 och 9,6. - I ett starkt basmedium (pH> 13) är färgningen färglös (In (OH)3-). Detta beteende har gjort det möjligt att använda fenolftalein som en indikation på karbonering av betong, vilket varierar pH till ett värde mellan 8,5 och 9. Färgförändringen är också mycket plötslig; det vill säga att anjonen i2- Rosa produceras med hög hastighet. Följaktligen tillåter detta att det är en kandidat som en indikator vid många volymetriska bestämningar; till exempel den för en svag syra (ättiksyra) eller stark syra (saltsyra). Fenolftalein användes som ett laxermedel. Emellertid finns vetenskapliga litteraturen indikerar att vissa laxermedel innehållande fenolftalein som en aktiv beståndsdel, som verkar genom att hämma absorption av vatten och elektrolyter i tjocktarmen främja evacuaciones- kan få negativa effekter. Långvarig användning av dessa läkemedel som innehåller fenolftalein är associerad med produktion av olika störningar i tarmfunktion, pankreatit och även cancer, främst produceras i kvinnor och i djurmodeller som används för farmakologiska studier av denna kemikalie. Fenolftalein kemiskt modifierade, och sedan omvandla den i dess reducerade tillstånd, det används som ett reagens i kriminaltekniska bevis för bestämning av närvaron av hemoglobin i ett prov (test Kastle-Meyer), som är tveksam av närvaron av falska positiva. Den bildas genom kondensation av ftalsyraanhydrid med fenol i närvaro av koncentrerad svavelsyra och från en blandning av aluminium och zinkklorider som katalysatorer av reaktionen: Elektrofil aromatisk substitution är den mekanism som styr denna reaktion. Vad består det av? Fenolisk (molekyl vänster) ringen är negativt laddad på grund av syreatom elektronrik, vilket är i stånd att göra någon fri par av dem kan se "elektronisk krets" ring. Dessutom är kolatomen i C = O från ftalsyraanhydrid mycket sårbara, eftersom ftalsyra ringen och syreatomerna kommer subtrahera elektrontäthet och uppbärande en positiv laddning. Den elektronrika fenoliska ringen attackerar detta elektronstarka kol, vilket innefattar den första ringen i strukturen. Denna attack uppträder företrädesvis i den motsatta änden av kolet bunden till OH-gruppen; det här är läget -för. Samma händer med den andra ringen: den attackerar samma kol och härigenom frigörs en vattenmolekyl, tack vare syramediet. På detta sätt är fenolftalein inget annat än en ftalsyraanhydridmolekyl som har införlivat två fenolringar i en av dess kolgrupper (C = O). Det fysiska utseendet är det för ett vitt fast ämne med tricliniska kristaller, ofta agglomererade eller i form av rhombiska nålar. Det är luktfritt, tätare än flytande vatten (1,277 g / ml vid 32 ° C) och mycket lite flyktigt (beräknat ångtryck: 6,7 x 10-13 mmHg). Det är mycket dåligt lösligt i vatten (400 mg / l), men mycket lösligt i alkoholer och eter. Av denna anledning rekommenderas att spädas i etanol innan den används. Det är olösligt i aromatiska lösningsmedel, såsom bensen och toluen, eller i alifatiska kolväten, såsom n-hexan. Den smälter vid 262,5 ° C och vätskan har en kokpunkt på 557,8 ± 50,0 ° C vid atmosfärstryck. Dessa värden indikerar starka intermolekylära interaktioner. Detta beror på vätebindningarna, liksom de främre växelverkningarna mellan ringarna. Hans pKa är 9,7 vid 25 ºC. Detta resulterar i en mycket låg tendens att dissociera i vattenhaltigt medium: H2I (ac) + 2H2O (l) <=> i2-(ac) + 2H3O+ Detta är en balans i vattenhaltigt medium. Men ökningen i OH-joner- i lösningen minskar den nuvarande mängden H3O+. Följaktligen flyttar balansen till höger, för att producera mer H3O+. På så sätt belönas din initiala förlust. När mer bas läggs till, fortsätter balansen att röra sig till höger, och så vidare tills det inte finns något kvar av arten H2In. Vid denna tidpunkt har arten In2- färg lösningen rosa. Slutligen sönderfaller fenolftalein vid uppvärmning och ger en skarp och irriterande rök.
tillämpningar
Indikatorfunktion
Användning i medicin
beredning
egenskaper
referenser