Deoxyribosstruktur, egenskaper och betydelse



den deoxiribos, även känd som 2-deoxi-D-ribos eller 2-deoxi-D-erytro-pentos är en 5-kolmonosackarid (pentos) vars empiriska formel är C5H10O4. Dess struktur presenteras i Figur 1 (EMBL-EBI, 2016).

Molekylen är en komponent i strukturen av DNA (deoxiribonukleinsyra), där den alternerar med fosfatgrupper för att bilda DNA-polymerens "skelett" och binder till kvävebaser

Närvaron av deoxiribos istället för ribos är en skillnad mellan DNA och RNA (ribonukleinsyra). Deoxyribos syntetiserades 1935 men isolerades inte från DNA till 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).

I deoxyribos är alla hydroxylgrupperna på samma sida i Fischer-projektionen (figur 2). D-2-deoxiribos är en föregångare till nukleinsyra-DNA. 2-deoxiribos är en aldopentos, det vill säga en monosackarid med fem kolatomer och som har en aldehydfunktionell grupp.

Det noterar att i fallet av dessa sockerarter, är kolen betecknade med en apostrof för att särskilja kolen i de kvävehaltiga baser som är närvarande i DNA-kedjan. Således, är det sagt att det deoxiribos saknar en OH kol-C2 '.

Cyklisk struktur av deoxiribos

Alla kolhydrater cyklas i vattenhaltigt medium eftersom detta ger stabilitet. Beroende på deras kolantal kan de anta en struktur analog med furan eller pyran som anges i figur 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Deoxiribos existerar främst som en blandning av tre strukturer: den linjära formen H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H och två ringformer, deoxyribofuranose (C3'-endo) med en fem- lemmar och deoxiribopyranos ("C2'-endo"), med en sexledig ring. Den sista formen är övervägande som anges i figur 4.

Skillnader mellan ribos och deoxiribos

Som namnet antyder är deoxiribos ett deoxifierat socker, vilket innebär att det härrör från ribosocker genom förlust av en syreatom.

Det saknar hydroxylgruppen (OH) i kol C2 'som visas i figur 5 (Carr, 2014). Deoxiribosocker är en del av DNA-kedjan medan ribos är en del av RNA-kedjan.

Eftersom pentossocker, arabinos och ribos skiljer sig endast i stereokemin vid C2 '(ribos är R och arabinos är L av konvention Fisher), 2-deoxiribos och 2-desoxiarabinosa är ekvivalenta, även om den senare termen används sällan eftersom ribos, inte arabinos, är föregångaren till deoxiribos.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Ribos är ett vitt fast ämne som bildar en färglös vätska i vattenlösning (National Center for Biotechnology Information., 2017). Den har en molekylvikt av 134,13 g / mol, en smältpunkt av 91 ° C och som alla kolhydrater är den väldigt löslig i vatten (Royal Society of Chemistry, 2015).

Deoxyribos härstammar i pentosfosfatvägen från ribos-5-fosfat med enzymer som kallas ribonukleotidreduktaser. Dessa enzymer katalyserar processen med deoxigenering (FÖRENING: C01801, S.F.).

Deoxiribos i DNA

Som nämnts ovan är deoxyribos en komponent i DNA-strängen vilket ger den stor biologisk betydelse. DNA-molekylen (deoxiribonukleinsyra) är huvudförrådet för genetisk information i livet.

I nomenklaturen nukleinsyrastandarden, är en nukleotid-DNA en deoxiribos molekyl med ett enat (vanligtvis adenin, tymin, guanin eller cytosin) baserat organiskt kol 1 'ribos.

Den 5 'hydroxylen i varje deoxiribos enhet är ersatt med en fosfat (som bildar en nukleotid), som är fäst vid 3-kolet i deoxiribos i föregående enheten (Crick, 1953).

För bildandet av DNA-strängen krävs först bildningen av nukleosider. Nukleosider föregår nukleotider. DNA (deoxiribonukleinsyra) och RNA (ribonukleinsyra) bildas av nukleotidkedjor.

En nukleosid bildas av en heterocyklisk amin, kallad en kväveformig amin och en sockermolekyl som kan vara ribos eller deoxiribos. När en fosfatgrupp är ansluten till en nukleosid blir nukleosiden en nukleotid.

Baserna i DNA-nukleosidprekursorer är adenin, guanin, cytosin och tymin. Den senare ersätter uracil i RNA-kedjan. Deoxiribosockermolekyler binder till baser i DNA-nukleosidprekursorer.

Nukleosiderna av DNA betecknas adenosin, guanosin, tymidin och cytosin. Figur 6 illustrerar strukturerna av DNA-nukleosider.

När en nukleosid förvärvar en fosfatgrupp blir den en nukleotid; En, två eller tre fosfatgrupper kan fästas på en nukleosid. Exempel är adenin ribonukleosid monofosfat (AMP), adenin ribonukleosid-difosfat (ADP) och adenin ribonukleosid trifosfat (ATP).

Nukleotider (nukleosider kopplade till fosfat) är inte bara de grundläggande komponenterna i RNA och DNA, men tjänar också som energikällor och sändare av information i celler.

Till exempel, tjänar ATP som en energikälla i många biokemiska interaktioner i cellen, GTP (guanosin trifosfat) levererar energi för proteinsyntes och cykliskt AMP (cykliskt adenosinmonofosfat), en cyklisk nukleotid, överföra signaler i hormonella och nervsystemet svar (Blue, SF).

För fallet av DNA är de monofosfat nukleotider länkade genom en bindning mellan kol fofodiester 5 'och 3' hos en annan nukleotid för att bilda en sträng av kedjan som visas i figur 8.

Därefter binds strängen bildad av nukleotiderna förenade med fosfodiesterbindningen till den komplementära strängen för att bilda DNA-molekylen såsom visas i figur 9..

Biologisk betydelse för deoxiribos

Konfigurationen av DNA-kedjan är mycket stabil beror delvis på staplarna av molekylerna deoxiribos.

Deoxiribos molekyler interagerar av Van der Waals-kraften mellan dem genom permanenta dipol interaktioner och dipol-inducerad syreatomerna i hydroxylgrupperna (OH) som ger ytterligare stabilitet till den DNA-strängen

Frånvaron av hydroxylgruppen 2 'deoxiribos är tydligen ansvariga för större mekanisk flexibilitet av DNA jämfört med RNA, så att den kan anta konformationen dubbelhelixen, och även (i eukaryoter) vara kompakt lindad inuti kärnan cellen.

De dubbelsträngade DNA-molekylerna är också typiskt mycket längre än RNA-molekylerna. Ryggraden i RNA och DNA är strukturellt liknande, men RNA är enkelsträngad och är tillverkad av ribos istället för deoxiribos.

På grund av bristen på hydroxylgruppen är DNA mer resistent mot hydrolys än RNA. Bristen på den partiellt negativa hydroxylgruppen gynnar också DNA på RNA i stabilitet.

Det finns alltid en negativ laddning associerad med fosfodiester broar mellan två nukleotider repellerande hydroxylgrupp i RNA, vilket gör det mindre stabila än DNA (Structural Biochemistry / Nucleic Acid / Socker / Socker deoxiribos, 2016).

Andra derivat biologiskt viktig deoxiribos innefattar mono-, di- och trifosfater, monofosfater och 3'-cyklisk 5'.También anmärkningsvärt att sens-DNA-strängen är betecknad enligt kolatomerna i ribos. Detta är särskilt användbart för att förstå DNA-replikation.

Som redan observerats är DNA-molekylerna dubbelsträngade och de två kedjorna är antiparallella, det vill säga de löper i motsatta riktningar. DNA-replikation i prokaryoter och eukaryoter förekommer samtidigt i båda kedjorna.

Det finns emellertid inget enzym i någon organism som är i stånd att polymerisera DNA i 3'-5'-riktningen, så att båda nyupprepade DNA-strängarna inte kan växa i samma riktning samtidigt.

Samma enzym reproducerar emellertid båda kedjorna samtidigt. Det enkla enzymet replikerar en sträng ("ledande sträng") på ett kontinuerligt sätt i 5'-3'-riktningen, med samma allmänna förskjutningsriktning.

Replika den andra strängen ( "släpar sträng") portionsvis medan polymeriserar nukleotider i korta skurar 150-250 nukleotider, återigen i 5 'till 3', men också inför mot den bakre änden av RNA prejudikat i stället för mot den obeloppade delen.

Eftersom DNA-strängarna är antiparallella, fungerar enzymet DNA-polymeras asymmetriskt. I huvudkedjan (framåt) syntetiseras DNA kontinuerligt. I det fördröjda filamentet syntetiseras DNA i korta fragment (1-5 kilo baser), de så kallade fragmenten av Okazaki.

Flera fragment av Okazaki (upp till 250) måste syntetiseras, i följd, för varje replikationsgaffel. För att säkerställa att detta händer, fungerar helikaset på den fördröjda kedjan för att avveckla dsDNA i en 5 'till 3' riktning.

I det nukleära genomet hos däggdjur, kommer de flesta RNA-primers så småningom bort som en del av replikationsprocessen, medan efter replikation av det mitokondriella genomet små RNA-delen kvarstår som en integrerande del av strukturen slutet cirkulärt DNA.

referenser

  1. Blue, M.-L. (S.F.). Vad är skillnaden mellan en nukleotid och nukleosid? Återställd från sciencing.com.
  2. Carr, S. M. (2014). Deoxyribos mot Ribose sockerarter. Hämtad från mun.ca.
  3. FÖRENING: C01801. (S.F.). Återställd från genome.jp.
  4. Crick, J. D. (1953). En struktur för deoxiribosnukleinsyra. Nature. Återställd från genius.com.
  5. EMBL-EBI. (2016, juli 4). 2-deoxi-D-ribos. Återställd från ebi.ac.uk. 
  6. Encyclopædia Britannica. (1998, 20 september). deoxiribos. Återställd från britannica.com.
  7. MURRAY, R. K., BENDER, D. A., & BOTHAM, K. M. (2013). Harper Biochemistry 28th edition. McGraw-Hill.
  8. National Center for Biotechnology Information ... (2017, 22 april). PubChem Compound Database; CID = 5460005. Hämtad från pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). 2-deoxi-D-ribos. Hämtad från chemspider.com.
  10. Strukturell biokemi / nukleinsyra / socker / deoxiribosocker. (2016, 21 september). Hämtad från wikibooks.org.