Karboxylsyraformel, nomenklatur, struktur, egenskaper och användningsområden

den karboxylsyra är en term som hänför sig till någon organisk förening som innehåller en karboxylgrupp. De kan också kallas organiska syror och finns i många naturliga källor. Myrsyra, en karboxylsyra, destilleras exempelvis från myror och andra insekter, såsom bägaren galerita..

Det vill säga en anthill är en rik källa till myrsyra. Också, vinäger ättiksyra extraheras, är lukten av härsket smör på grund av smörsyra, valerian örter innehåller valeriansyra och kaprinsyra kapris erhålles, alla av dessa karboxylsyror.

Mjölksyra ger dålig smak till surmjölk, och i vissa fetter och oljor finns fettsyror närvarande. Exemplen på naturliga källor till karboxylsyror är otaliga, men alla deras tilldelade namn är härledda från latinska ord. Så på latin ordet formica betyder "ant".

Eftersom dessa syror extraherades i olika kapitel i historien blev dessa namn vanliga, konsoliderade i populärkulturen.

index

• 1 formel
• 2 nomenklaturen
  • 2.1 regel 1
  • 2.2 regel 2
  • 2.3 Regel 3
  • 2.4 regel 4
• 3 struktur
• 4 egenskaper
  • 4,1 surhet
• 5 användningar
• 6 referenser

formeln

Den allmänna formeln för karboxylsyran är -R-COOH, eller mera i detalj: R- (C = 0) -OH. Kolatomen är kopplad till två syreatomer, vilket medför en minskning av dess elektrondensitet och följaktligen en partiell positiv laddning.

Denna laddning återspeglar oxidationstillståndet hos kolet i en organisk förening. I inget annat är kolet oxiderat som i fallet med karboxylsyror, varvid denna oxidation är proportionell mot graden av reaktivitet hos föreningen.

Av denna anledning har -COOH-gruppen en övervägande över andra organiska grupper och definierar naturen och den huvudsakliga kolkedjan i föreningen.

Följaktligen finns inga syraderivat av aminerna (R-NH₂), men aminosyror härledda från karboxylsyror (aminosyror).

nomenklatur

De vanliga namnen härledda från Latin för karboxylsyror klargör inte strukturen hos föreningen, eller dess arrangemang eller arrangemanget av grupperna av dess atomer.

Med tanke på behovet av dessa klargöranden uppstår den systematiska nomenklaturen för IUPAC för namngivning av karboxylsyror.

Denna nomenklatur styrs av flera regler, och några av dessa är:

Regel 1

För att nämna en karboxylsyra måste du ändra namnet på din alkan genom att lägga till suffixet "ico". Så, för etan (CH₃-CH₃) dess motsvarande karboxylsyra är etansyra (CH₃-COOH, ättiksyra, samma som vinäger).

Ett annat exempel: för CH₃CH₂CH₂-COOH alkan kommer att vara butan (CH₃CH₂CH₂CH₃) och betecknas därför butansyra (smörsyra, samma som rancid smör).

Regel 2

-COOH-gruppen definierar huvudkedjan och antalet som motsvarar varje kol räknas från karbonyl.

Till exempel CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH är pentansyra, räknande från en till fem kolatomer upp till metyl (CH₃). Om en annan metylgrupp är kopplad till det tredje kolet, skulle det vara CH₃CH₂CH (CH₃) CH₂-COOH, varvid den resulterande nomenklaturen nu är: 3-metylpentansyra.

Regel 3

Substituenterna föregås av koltalet till vilket de är bundna. Dessa substituenter kan också vara dubbel- eller trippelbindningar, och addera suffixet "ico" lika med alkenerna och alkynerna. Till exempel är CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH nämns som (cis eller trans) 3-heptensyra.

Regel 4

När kedjan R består av en ring (φ). Syran nämns som börjar med namnet på ringen och slutar med suffixet "karboxylsyra". Exempelvis heter φ-COOH, som bensinkarboxylsyra.

struktur

I den övre bilden representeras den allmänna strukturen av karboxylsyran. Sidokedjan R kan vara vilken som helst längd eller ha alla slags substituenter.

Kolatomen har sp-hybridisering², vilket gör det möjligt att acceptera en dubbelbindning och generera länkvinklar på ca 120º.

Därför kan denna grupp assimileras som en platt triangel. Det högre syret är rik på elektroner, medan det lägre väte är dåligt i elektroner, blir ett surt väte (elektronacceptor). Detta är observerbart i dubbelbindningens resonansstrukturer.

Väte frigörs till en bas, och av denna anledning motsvarar denna struktur en syraförening.

egenskaper

Karboxylsyror är mycket polära föreningar, starka lukter och lätthet att interagera effektivt med varandra genom vätebindning, såsom illustreras ovan bild.

När två karboxylsyror interagerar på detta sätt bildas dimerer, av vilka några är stabila nog att existera i gasfasen.

Vätebryggor och dimerer orsakar karboxylsyror att ha högre kokpunkter än vatten. Detta beror på att den energi som tillhandahålls i form av värme måste förånga inte bara en molekyl utan en dimer, som dessutom är kopplad till dessa vätebindningar.

Små karboxylsyror känner stor affinitet för vatten och polära lösningsmedel. Emellertid, när antalet kolatomer är större än fyra, övervägande hydrofob karaktär av R kedjorna är oblandbara med vatten.

I den fasta eller flytande fasen spelar längden på R-kedjan och dess substituenter en viktig roll. Således, när kedjorna är mycket långa, interagerar de med varandra genom dispersionskrafterna i London, som i fallet med fettsyror.

syrlighet

När karboxylsyran donerar en proton blir den karboxylatanjonen, som representeras i bilden ovan. I denna anjon delas den negativa laddningen mellan de två kolatomerna, stabiliserar den och följaktligen favoriserar reaktionen att inträffa..

Hur varierar denna surhet från en karboxylsyra till en annan? Det beror helt på protonets surhet i OH-gruppen: ju sämre är det i elektroner, desto mer syra är.

Denna surhet kan ökas om en av substituenterna i R-kedjan är en elektronegativ art (som lockar eller tar bort elektronisk densitet från omgivningen).

Till exempel, om i CH₃-COOH är substituerad för en H av metylgruppen med en fluoratom (CFH₂-COOH) ökar surheten avsevärt eftersom F avlägsnar elektronisk densitet av karbonyl, syre och sedan väte. Om alla H ersätts med F (CF₃-COOH) surhetsgraden når sitt maximala värde.

Vilken variabel bestämmer graden av surhet? PK_till. Ju mindre pK_till och närmare 1, desto större är syrans förmåga att dissociera i vatten och i sin tur farligare och skadligare. Från föregående exempel, CF₃-COOH har det lägsta värdet av pK_till.

tillämpningar

På grund av den enorma variationen av karboxylsyror har var och en av dessa en potentiell tillämpning inom industrin, vare sig det är polymer, farmaceutisk eller livsmedelsindustri..

- Vid livsmedelsförvaring passerar icke-joniserade karboxylsyror genom cellmembranet hos bakterier, sänker det interna pH-värdet och stoppar deras tillväxt.

- Citronsyra och oxalsyror används för att avlägsna rost från metallytor, utan att metallen ändras på rätt sätt.

- I polymerindustrin produceras massor av polystyren och nylonfibrer.

- Estrar av fettsyror finner användning vid tillverkning av parfymer.

referenser

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organisk kemi. Karboxylsyra och deras derivat (10: e upplagan., S. 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Karboxylsyra. Hämtad den 1 april 2018, från: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5 juni 2012). Organiska syror. Hämtad den 1 april 2018, från: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Organisk kemi Karboxylsyror. (sjätte upplagan, s. 805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Karboxylsyra. Hämtad den 1 april 2018, från: chemistry.msu.edu