Ättiksyrahistoria, struktur, egenskaper, produktion, användningsområden

den ättiksyra är en färglös organisk vätska vars kemiska formel är CH₃COOH. När du är upplöst i vatten får du en välkänd blandning som kallas vinäger, som används som tillsats i mat under lång tid. Vinäger är en vattenhaltig lösning av ättiksyra med en ungefärlig koncentration av 5%.

Som namnet antyder är det en syraförening och därför innehåller vinägerna pH-värden lägre än 7. I närvaro av dess acetatsalt utgör den ett buffersystem som är effektivt vid pH-reglering mellan 2,76 och 6,76; det vill säga, som upprätthåller pH inom detta intervall före måttliga tillsatser av en bas eller en syra.

Dess formel är tillräcklig för att inse att den bildas av föreningen av en metylgrupp (CH₃) och en karboxylgrupp (COOH). Efter myrsyra, HCOOH, är en av de enklaste organiska syrorna; vilket också representerar slutpunkten för många fermentationsprocesser.

Således kan ättiksyra framställas genom aerob och anaerob bakteriell jäsning, och genom kemisk syntes är metanolkarbonyleringsprocessen den huvudsakliga mekanismen för dess produktion.

Tillsats av daglig användning, såsom salladsdressing, representerar industrin råmaterialet för framställning av cellulosaacetat polymer tjänar för produktion av fotografiska filmer. Dessutom används ättiksyra vid syntesen av polyvinylacetat, som används vid framställning av ett lim för trä.

När ättika är mycket koncentrerad kallas den inte längre som sådan och kallas isättika. Vid dessa koncentrationer, till och med en svag syra, är starkt frätande och kan orsaka hudirritation och luftvägsytan med endast andas. Isättiksyra finner användning som lösningsmedel i organisk syntes.

index

• 1 historia
  • 1,1 1800
  • 1,2 1900
• 2 Struktur av ättiksyra
• 3 Fysikaliska och kemiska egenskaper
  • 3.1 Kemiska namn
  • 3.2 Molekylformel
  • 3.3 Fysisk utseende
  • 3,4 lukt
  • 3,5 smak
  • 3,6 kokpunkt
  • 3,7 Smältpunkt
  • 3,8 flampunkt
  • 3,9 Löslighet i vatten
  • 3.10 Löslighet i organiska lösningsmedel
  • 3,11 Densitet
  • 3.12 Ångdensitet
  • 3.13 Ångtryck
  • 3,14 Nedbrytning
  • 3,15 Viskositet
  • 3.16 Korrosivitet
  • 3.17 Förbränningsvärme
  • 3.18 Förångningsvärme
  • 3,19 pH
  • 3.20 Ytspänning
  • 3,21 pKa
  • 3.22 Kemiska reaktioner
• 4 Produktion
  • 4.1 Oxidativ eller aerob fermentering
  • 4.2 Anaerob jäsning
  • 4.3 Karbonylering av metanol
  • 4.4 Oxidering av acetaldehyd
• 5 användningar
  • 5.1 Industriell
  • 5.2 Som lösningsmedel
  • 5.3 Läkare
  • 5.4 I mat
• 6 referenser

historia

Mannen som tillhör många kulturer har använt jäsning av många frukter, baljväxter, spannmål, etc. för att erhålla alkoholhaltiga drycker, produkt av omvandling av sockerarter, såsom glukos, i etanol, CH₃CH₂OH.

Förmodligen eftersom den ursprungliga metoden för produktion av alkohol och ättika är jäsning, kanske försök att producera alkohol på obestämd tid, för många århundraden sedan, erhålls ättika genom misstag. Observera likheten mellan de kemiska formlerna av ättiksyra och etanol.

Redan i det tredje århundradet f.Kr. beskrev den grekiska filosofen Theophastus verkan av ättika på metaller för framställning av pigment, såsom bly vit.

1800

I 1823, hade utformats i Tyskland en dator, i ett torn för den aeroba fermenteringen av olika produkter, i syfte att erhålla ättiksyra i form av vinäger.

1846 uppnådde Herman Foelbe för första gången syntesen av ättiksyra genom användning av oorganiska föreningar. Syntesen började med klorering av koldisulfid och avslutades efter två reaktioner med en elektrolytisk reduktion till ättiksyra

På slutet av artonhundratalet och början av nittonhundratalet började på grund av forskning av J. Weizmann att använda bakterien Clostridium acetobutylicum för produktion av ättiksyra, genom anaerob jäsning.

1900

I början av 1900-talet var den dominerande tekniken produktion av ättiksyra genom oxidering av acetaldehyd.

År 1925 designade Henry Dreyfus från det brittiska företaget Celanese en pilotanläggning för karbonylering av metanol. Därefter införde det tyska företaget BASF 1963 användningen av kobolt som katalysator.

Otto Hromatka och Heinrich Ebner (1949), utformade en tank med ett system för agitation och tillförsel av luft för aerob jäsning, avsedd för produktion av vinäger. Detta redskap, med några anpassningar, är fortfarande i bruk.

År 1970 använde det nordamerikanska företaget Montsanto ett system av katalysatorer baserade på rodium för karbonylering av metanol.

Därefter inför företaget BP 1990 Cativa-förfarandet med användning av iridiumkatalysatorn för samma ändamål. Denna metod visade sig vara effektivare och mindre miljö aggressiv än Montsanto-metoden.

Ättiksyrastruktur

Strukturen av ättiksyra representerad av en modell av sfärer och stänger visas i den övre bilden. De röda kulorna motsvarar syreatomerna, som i sin tur tillhör karboxylgruppen, -COOH. Därför är det en karboxylsyra. På höger sida av strukturen har vi metylgruppen, -CH₃.

Som det kan ses är det en mycket liten och enkel molekyl. Det har ett permanent dipolmoment på grund av -COOH-gruppen, som också tillåter ättiksyra att bilda två vätebindningar i följd.

Det är dessa broar som rumsligt orienterar CH-molekyler₃COOH för att bilda dimerer i det flytande (och gasformiga) tillståndet.

Upp i bilden kan vi se hur de två molekylerna är arrangerade för att bilda de två vätebindningarna: O-H-O och O-H-O. För att indunsta ättiksyra måste tillräcklig energi tillhandahållas för att bryta dessa interaktioner; varför det är en vätska med en kokpunkt högre än vattnet (ca 118 ° C).

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Kemiska namn

syra:

-ättiksyra

-etansyra

-etyl

Molekylformel

C₂H₄O₂ eller CH₃COOH.

Fysiskt utseende

Färglös vätska.

lukt

Acre karakteristiska.

smak

bränning.

Kokpunkt

244 ºF till 760 mmHg (117,9 ºC).

Smältpunkt

61,9 ºF (16,6 ºC).

Tändpunkt

112 ° F (öppen kopp) 104 ° F (sluten kopp).

Löslighet i vatten

10⁶ mg / mL vid 25 ºC (det är blandbart i alla proportioner).

Löslighet i organiska lösningsmedel

Det är lösligt i etanol, etyleter, aceton och bensen. Det är också lösligt i koltetraklorid.

densitet

1,051 g / cm³ vid 68º F (1,044 g / cm³ vid 25 ° C).

Ångdensitet

2,07 (i förhållande till luft = 1).

Ångtryck

15,7 mmHg vid 25 ºC.

sönderdelning

Vid uppvärmning till mer än 440 ° C sönderdelas den för att producera koldioxid och metan.

viskositet

1,056 mPascal vid 25 ºC.

korrosivitet

Isättiksyra är mycket frätande och dess intag kan orsaka allvarliga skador på matstrupen och pyloren hos män.

Förbränningsvärme

874,2 kJ / mol.

Förångningsvärme

23,70 kJ / mol vid 117,9 ºC.

23,36 kJ / mol vid 25,0 ° C.

pH

-En lösning av 1 M koncentration har ett pH av 2,4

- För en 0,1 M lösning är dess pH 2,9

- Och 3,4 om lösningen är 0,01M

Ytspänning

27,10 mN / m vid 25 ºC.

pKa

4,76 till 25 ° C.

Kemiska reaktioner

Ättiksyra är frätande för många metaller, vilket frigör H-gas₂ och bildar metalliska salter som kallas acetater. Med undantag av krom (II) acetat är acetater lösliga i vatten. Dess reaktion med magnesium representeras av följande kemiska ekvation:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (G)

Genom reduktion bildar ättiksyra etanol. Det kan också bilda ättiksyraanhydrid genom förlust av vatten från två vattenmolekyler.

produktion

Som angivits ovan ger jäsning ättiksyra. Denna jäsning kan vara aerob (i närvaro av syre) eller anaerob (utan syre).

Oxidativ eller aerob fermentation

Bakterier av släktet Acetobacter kan agera på etanol eller etylalkohol, vilket ger oxidation till ättiksyra i form av vinäger. Vinäger med en koncentration av 20% ättiksyra kan framställas med denna metod.

Dessa bakterier kan producera vinäger, som verkar på en mängd olika ingångar som innefattar olika frukter, jästa beläggningar, malt, spannmål som ris eller andra grönsaker som innehåller eller kan producera etylalkohol.

Den kemiska reaktion som underlättas av bakterierna i släktet Acetobacter, är följande:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

Oxidativ jäsning utförs i tankar med mekanisk omröring och med syreförsörjning.

Anaerob jäsning

Det är baserat på vissa bakteriers förmåga att producera ättiksyra genom att man verkar direkt på socker utan att kräva mellanprodukter för produktion av ättiksyra.

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

Bakterierna involverade i denna process är acetobutylicum Clostridium, som är i stånd att ingripa i syntesen av andra föreningar, förutom att ättiksyra.

Acetogena bakterier kan producera ättiksyra, som verkar på molekyler bildade av endast en kolatom; så är fallet metanol och kolmonoxid.

Anaerob jäsning är billigare än oxidativ, men har begränsningen att Clostridium bakterierna är få resistenta mot syra. Detta begränsar dess förmåga att producera ättika med en hög koncentration av ättiksyra, vilket uppnås vid oxidativ jäsning..

Metalering av metanol

Metanol kan reagera med kolmonoxid för framställning av ättiksyra i närvaro av katalysatorer

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Användning av jodmetan som en katalysator sker karbonyleringen av metanol i tre steg:

I ett första steg reagerar hydriodsyran (HI) med metanol, som producerar jodmetan, som reagerar i ett andra steg med kolmonoxid som bildar föreningen jodacetaldehyd (CH2)₃IOC). Därefter CH₃COI hydreras för att producera ättiksyra och regenerera HI.

Monsanto-processen (1966) är en metod för framställning av ättiksyra genom katalytisk karbonylering av metanol. Den utvecklas vid ett tryck av 30 till 60 atm vid en temperatur av 150-200 ºC och med användning av ett rodiumkatalysatorsystem.

Monsanto-processen ersattes till stor del av Cativa-processen (1990), utvecklad av BP Chemicals LTD, som använder en iridiumkatalysator. Denna process är billigare och mindre förorenande.

Oxidation av acetaldehyd

Denna oxidation kräver metallkatalysatorer, såsom naftenater, mangansalter, kobolt eller krom.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Oxidationen av acetaldehyd kan ha ett mycket högt utbyte som kan nå 95% med lämpliga katalysatorer. Sidoprodukterna från reaktionen separeras från ättiksyra genom destillation.

Efter metoden för karbonylering av metanol är oxidationen av acetaldehyd den andra formen i procent av industriell produktion av ättiksyra.

tillämpningar

industriell

-Ättiksyra reagerar med etylen i närvaro av syre för att bilda vinylacetatmonomeren, palladium används som katalysator för reaktionen. Vinylacetat polymeriserar i polyvinylacetat, som används som en komponent i färger och klistermaterial.

-Reagerar med olika alkoholer för framställning av estrar, inklusive etylacetat och propylacetat. Acetatestrar används som lösningsmedel för bläck, nitrocellulosa, beläggningar, lacker och akryllacker.

-Genom kondensation av två molekyler ättiksyra, förlorar en molekylmolekyl bildas ättiksyraanhydrid, CH₃CO-O-COCH₃. Denna förening är inblandad i syntesen av cellulosaacetat, en polymer som utgör en syntetisk tyg och används vid framställning av fotografiska filmer.

Som lösningsmedel

-Det är ett polärt lösningsmedel med förmåga att bilda vätebindningar. Det kan lösa polära föreningar såsom oorganiska salter och sockerarter, men löser också icke-polära föreningar, såsom oljor och fetter. Dessutom är ättiksyra blandbar med polära och icke-polära lösningsmedel.

-Blandbarheten av ättiksyra i alkaner beror på förlängningen av kedjan av dessa: eftersom kedjelängden hos alkaner ökar, minskar blandbarheten med ättiksyra.

medicinsk

-Utspädd ättiksyra används som ett antiseptiskt medel, appliceras lokalt, med förmågan att attackera bakterier såsom streptokocker, stafylokocker och pseudomonaser. På grund av denna åtgärd används den vid behandling av hudinfektioner.

-Ättiksyra används vid endoskopi av Barrett esophagus. Detta är ett tillstånd där esofagealfoderet förändras, vilket liknar smeden i tunntarmen.

-En 3% ättiksyragel verkar vara ett effektivt adjuvans för behandling med det vaginala läkemedlet Misoprostol, vilket inducerar medicinsk abort i mitten av trimestern, speciellt hos kvinnor med ett vaginalt pH på 5 eller mer.

-Det används som ett substitut för kemisk peeling. Emellertid har komplikationer uppstått med denna användning, eftersom åtminstone ett fall av brännskador som har lidit av en patient har rapporterats..

I mat

Vinäger har använts som konditori och smakämnen för mat under lång tid, så detta är den mest kända användningen av ättiksyra.

referenser

1. Byju talet. (2018). Vad är etansyra? Hämtad från: byjus.com
2. PubChem. (2018). Ättiksyra. Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Ättiksyra. Hämtad från: en.wikipedia.org
4. Kemisk bok. (2017). Ättiksyra glacial. Hämtad från: chemicalbook.com
5. Ättiksyra: vad är det och vad är det för? Hämtad från: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 juni 2018). Vad är isättiksyra? Hämtad från: thoughtco.com