Primärkarakteristika, typer och exempel

den primärt kol är det som i vilken förening, oberoende av dess molekylära miljö, bildar en bindning med minst en annan kolatom. Den här länken kan vara enkel, dubbel (=) eller trippel (≡), så länge det bara finns två kolatomer kopplade och i angränsande positioner (logiskt).

De väten som finns i detta kol kallas primära väten. De kemiska egenskaperna hos primära, sekundära och tertiära väten skiljer sig emellertid litet och är övervägande föremål för molekylära kolmiljöer. Det är av denna anledning att primärt kol (1 °) vanligtvis behandlas med större betydelse än dess väten.

Och, hur ser ett primärt kol ut? Svaret beror, som nämnts, på dess molekylära eller kemiska miljö. Till exempel visar den primära bilden de primära kolatomen, omslutna inom röda cirklar, i strukturen hos en hypotetisk molekyl (även om det är sannolikt verkligt).

Om du observerar noga kommer du att finna att tre av dem är identiska; medan de andra tre är helt olika. De tre första består av metylgrupper, -CH₃ (till höger om molekylen), och de andra är metylolgrupperna, -CH₂OH, nitril, -CN och en amid, RCONH₂ (till vänster om molekylen och under den).

index

• 1 Karakteristik av primära kol
  • 1.1 Plats och länkar
  • 1,2 Låg sterisk impaktion
  • 1.3 Reaktivitet
• 2 typer
• 3 exempel
  • 3.1 Aldehyder och karboxylsyror
  • 3,2 i linjära aminer
  • 3,3 i alkylhalogenider
• 4 referenser

Egenskaper för primära kol

Plats och länkar

Ovan visades sex primära kolatomer, utan några andra kommentarer än deras platser och vilka andra atomer eller grupper som följde dem. De kan vara var som helst i strukturen, och vart de än är, pekar de på "slutet av vägen"; det vill säga där en del av skelettet slutar. Det är därför som de ibland kallas termiska kolväten.

Således är det uppenbart att grupper -CH₃ De är terminaler och deras kol är 1 °. Observera att detta kol binder till tre väten (som har utelämnats i bilden) och till ett enda kol, som fyller sina fyra respektive bindningar.

Därför kännetecknas alla av att ha en C-C-bindning, länk som också kan vara dubbel (C = CH₂) eller trippel (C = CH). Detta förblir sant även om det finns andra atomer eller grupper bundna till nämnda kolatomer; som det händer med de övriga tre kolterna 1 ° kvarstående av bilden.

Låg sterisk impaktion

Det nämndes att de primära kolatomerna är terminala. När man pekar mot slutet av en del av skelettet, finns det inga andra atomer som stör dem spatalt. Exempelvis kan grupper -CH₃ de kan interagera med atomer av andra molekyler; men deras interaktioner med närliggande atomer av samma molekyl är låga. Detsamma gäller för -CH₂OH och -CN.

Detta beror på att de praktiskt taget utsätts för "vakuum". Därför har de vanligtvis ett steriskt hinder i förhållande till de andra typerna av kol (2: a, 3: e och 4: e).

Det finns emellertid undantag, produkt av en molekylär struktur med för många substituenter, hög flexibilitet eller en tendens att stänga in på sig själv.

reaktivitet

En av konsekvenserna av det lägre steriska hindret runt kol 1 är en större exponering för att reagera med andra molekyler. Ju färre atomer hindrar passage av den angripande molekylen mot honom, desto sannolikt kommer hans reaktion att vara.

Men detta är sant bara från den steriska synvinkeln. Egentligen är den viktigaste faktorn den elektroniska; det vill säga vad är miljön hos kolterna 1 °.

Kolet intill primären överför en del av sin elektroniska densitet till den; och samma sak kan hända i motsatt riktning, vilket gynnar en viss typ av kemisk reaktion.

Således förklarar de steriska och elektroniska faktorerna varför det vanligtvis är den mest reaktiva även om det inte finns någon global reaktivitetsregel för alla primära kolatomer.

Typ

De primära kolterna saknar en inneboende klassificering. Istället klassificeras de enligt de atomergrupper som de tillhör eller som de är knutna till; Dessa är de funktionella grupperna. Och eftersom varje funktionell grupp definierar en specifik typ av organisk förening, finns det olika primära kolatomer.

Till exempel, -CH-gruppen₂OH härledd från primäralkohol RCH₂OH. De primära alkoholerna består därför av 1 ° kolatomer bundna till hydroxylgruppen, -OH.

Nitrilgruppen, -CN eller -C≡N, å andra sidan, kan endast vara direkt kopplad till en kolatom med den enkla C-CN-bindningen. På så sätt kunde förekomsten av sekundära nitriler inte förväntas (R₂CN) eller mycket mindre tertiär (R₃CN).

Ett liknande fall uppstår med substituenten härledd från amiden, -CONH₂. Det kan genomgå substitutioner av kväveatomerens väteämnen; men dess kol kan bara kopplas till ett annat kol, och det kommer därför alltid att betraktas som primärt, C-CONH₂.

Och om gruppen -CH₃, Det är ett substitut för alkyl, som endast kan kopplas till ett annat kol, vilket är primärt. Om etylgruppen betraktas å andra sidan, -CH₂CH₃, Det kommer att märkas omedelbart att CH₂, metylengrupp, är ett kol 2 ° för att vara kopplat till två kolatomer (C-CH₂CH₃).

exempel

Aldehyder och karboxylsyror

Nämnandet har gjorts av några exempel på primära kolatomer. Ytterligare till dem är följande par grupper: -CHO och -COOH, kallade formyl respektive karboxyl. Karbonerna i dessa två grupper är primära, eftersom de alltid kommer att bilda föreningar med RCHO (aldehyder) och RCOOH (karboxylsyror) formler.

Detta par är nära besläktat med varandra på grund av att oxidationsreaktionerna som formylgruppen lidit för att bli karboxyl:

RCHO => RCOOH

Reaktion som lider av aldehyder eller -CHO-gruppen om den är som en substituent i en molekyl.

I linjära aminer

Klassificeringen av aminerna beror uteslutande på graden av substitution av hydrogenerna i -NH-gruppen₂. I primära aminer kan dock primära kolatomer observeras, som i propanamin:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Observera att CH₃ det kommer alltid att vara ett kol 1 °, men den här gången CH₂ till höger är också 1 ° eftersom den är kopplad till ett enda kol och NH-gruppen₂.

I alkylhalogenider

Ett exempel som liknar det föregående ges med alkylhalogenider (och i många andra organiska föreningar). Antag bromopropan:

CH₃-CH₂-CH₂-Br

I det fortsätter de primära kolatomerna att vara desamma.

Avslutningsvis överskrider 1 ° -karbonerna typen av organisk förening (och även organometallisk), eftersom de kan vara närvarande i någon av dem och identifieras helt enkelt för att de är kopplade till ett enda kol.

referenser

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10^th upplagan.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Morrison, R.T. och Boyd, R.N. (1987). Organisk kemi (5^ta Edition). Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16 juni 2010). Primär, sekundär, tertiär, kvartär i organisk kemi. Master organisk kemi Hämtad från: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Primär kol. Hämtad från: en.wikipedia.org