Amidas Typer, Egenskaper, Nomenklatur, Användningar



den amider, även kallade sura aminer, är organiska föreningar som innehåller molekyler härrörande från aminer eller ammoniak. Dessa molekyler är bundna till en acylgrupp, omvandling av amiderna till ett derivat av karboxylsyrorna genom att OH-gruppen ersätts för en NH-grupp2, NHR eller NRR.

Med andra ord bildas amiderna när en karboxylsyra reagerar med en ammoniakmolekyl eller en amin i en process som kallas amidering; en vattenmolekyl avlägsnas och amiden bildas med återstående delar av karboxylsyra och amin.

Det är just på grund av denna reaktion att aminosyrorna i människokroppen kommer ihop i en polymer för att bilda proteiner. Alla amider, förutom en, är fasta vid rumstemperatur och deras kokpunkter är högre än motsvarande syror.

De är svaga baser (även om de är starkare än karboxylsyror, estrar, aldehyder och ketoner), har hög lösningsmedel och är mycket vanliga i naturen och inom läkemedelsindustrin.

De kan också ansluta och bilda polymerer som kallas polyamider, resistenta material som finns i nylon- och kevlar-kollettsäkra västar.

index

  • 1 Allmän formel
  • 2 typer
    • 2.1 Primär amider
    • 2,2 sekundära amider
    • 2.3 Tertiära amider
    • 2,4 polyamider
  • 3 Fysikaliska och kemiska egenskaper
    • 3.1 Smält- och kokpunkter
    • 3.2 Löslighet
    • 3.3 Grundläggande
    • 3.4 Nedbrytningskapacitet genom reduktion, uttorkning och hydrolys
  • 4 nomenklaturen
  • 5 Industriella användningsområden och i det dagliga livet
  • 6 Exempel
  • 7 referenser

Allmän formel

En amid kan syntetiseras i sin enklaste form från en ammoniakmolekyl, i vilken en väteatom har ersatts med acylgruppen (RCO-).

Denna enkla amidmolekyl representeras som RC (O) NH2 och det klassificeras som en primär amid.

Denna syntes kan ske på olika sätt, men det enklaste metoden är genom en kombination av en karboxylsyra med en amin, för höga temperaturer, för att uppfylla kravet på hög aktiveringsenergi och för att förhindra förekomsten av en reaktion omvänt att amiden återgår till sina initiala reaktanter.

Det finns alternativa metoder för syntes av amider som använder "aktiveringen" av karboxylsyran, vilken består i att omvandla den först till en av estrarna, acylkloriderna och anhydriderna.

Å andra sidan börjar andra metoder från olika funktionella grupper som innefattar ketoner, aldehyder, karboxylsyror och jämn alkoholer och alkener i närvaro av katalysatorer och andra hjälpämnen.

De sekundära amiderna, som är mer talrika i naturen, är de som har erhållits från primära aminer, och de tertiära amiderna härrör från sekundära aminer. Polyamider är de polymerer som har enheter som är bundna av amidbindningar.

Typ

Amider, som liknar aminer, kan delas in i alifatiska och aromatiska. Aromaterna är de som överensstämmer med aromaticitetsreglerna (en cyklisk och platt molekyl med resonansbindningar som visar stabilitetsförhållanden) och med Hückels regel.

Däremot är alifatiska amider indelade i primära, sekundära och tertiära amider, förutom polyamider, vilka är en annan typ av dessa substanser.

Primär amider

De primära amiderna är alla de i vilka aminogruppen (-NH2) är direkt kopplad till endast en kolatom, vilken representerar karbonylgruppen själv.

Aminogruppen i denna amid har en enda substitutionsgrad, så den har fria elektroner och kan bilda vätebindningar med andra substanser (eller andra amider). De har strukturen RC (O) NH2.

Sekundära amider

De sekundära amiderna är de amider vari kvävet i aminogruppen (-NH2) bindas först till karbonylgruppen, men också till en annan R-substituent.

Dessa amider är vanligare och har formeln RC (O) NHR '. De kan också bilda vätebindningar med andra amider, liksom med andra ämnen.

Tertiära amider

Dessa är amider, i vilka deras väte har ersatts i sin helhet med karbonylgruppen och två substituentkedjor eller funktionella grupper R.

Dessa amider kan inte bilda vätebroar med andra ämnen genom att inte ha oparmade elektroner. Ändå kan alla amider (primära, sekundära och tertiära) bilda ett band med vattnet.

polyamider

Polyamider är polymerer som använder amider som bindningar för sina upprepande enheter; dvs enheterna av dessa polymerer har bindningar med vardera sidan av den kemiska formeln -CONH2, använda dessa som broar.

Vissa amider är syntetiska, men andra finns i naturen, såsom aminosyror. Användningen av dessa ämnen förklaras i ett senare avsnitt.

Amiderna kan också delas enligt deras typ av bindning i jon eller kovalent. Joniska amider (eller saliner) är starkt alkaliska föreningar som bildas vid behandling av en ammoniakmolekyl, en amin eller en kovalent amid med en reaktiv metall, såsom natrium.

Å andra sidan, kovalenta amider är fasta (förutom formamid som är flytande), inte leder elektricitet och, i fallet med vilka är vattenlösliga, tjäna som lösningsmedel för organiska och oorganiska ämnen. Denna typ av amid har en hög kokpunkt.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Bland de fysikaliska egenskaperna hos amiderna kan namnges kokpunkter och löslighet, medan de kemiska egenskaperna har syra-bas natur och nedbrytbarhet av reduktion, dehydrering och hydrolys.

Dessutom är det viktigt att notera att amiderna är färglösa och luktfria under normala förhållanden.

Smält- och kokpunkter

Amiderna har högsmältande och kokande poäng för storleken på deras molekyler på grund av deras förmåga att bilda vätebindningar.

Väteatomerna i en grupp -NH2 är tillräckligt positiva för att bilda en vätebindning med ett elektronfritt par i en annan molekyl.

Dessa formade band kräver en rimlig mängd energi att bryta, så smältpunkterna hos amiderna är höga.

Etanamid bildar till exempel färglösa kristaller vid 82 ° C, trots att det är en primär amid och en kort kedja (CH2)3CONH2).

löslighet

Lösligheten av amiderna är ganska likt estrarna, men också är typiskt mindre lösliga än är jämförbara aminer och karboxylsyror, eftersom dessa föreningar kan donera och accepterar vätebindningar.

De minsta amiderna (primära och sekundära) är lösliga i vatten eftersom de har förmåga att bilda vätebindningar med vattenmolekyler; tertiarierna har inte denna förmåga.

basicitet

Jämfört med aminer har amider en liten grundstyrka; även om de är starkare som baser än karboxylsyror, estrar, aldehyder och ketoner.

Genom resonanseffekter och därför genom utvecklingen av en positiv laddning kan aminer underlätta överföringen av en proton: detta gör dem uppför sig som en svag syra.

Detta beteende framgår av reaktionen mellan etanamid och kvicksilveroxid för att bilda ett kvicksilversalt och vatten.

Nedbrytningskapacitet genom reduktion, uttorkning och hydrolys

Även om de inte är vanligt reducerade kan amiderna sönderdelas (till aminer) genom en katalytisk reduktion vid hög temperatur och tryck; de kan också reduceras till aldehyder utan behov av katalytiska vägar.

De kan dehydratiseras i närvaro av dehydratorer (såsom tionylklorid eller fosforpentoxid) för att bilda en nitril (-C≡N).

Slutligen kan de hydrolyseras för att omvandla dem till syror och aminer; denna reaktion kommer att kräva en stark syra eller alkali som skall utföras i en mer accelererad takt. Utan dessa kommer reaktionen att utföras med mycket låg hastighet.

nomenklatur

Amiderna måste benämnas med suffixet "-amid" eller "-karboxamid" om kolet som ingår i amidgruppen inte kan ingå i huvudkedjan. Prefixet som används i dessa molekyler är "amido", följt av föreningsnamnet.

Amider de som har ytterligare substituenter på kväveatomen behandlas som i fallet av aminerna: sorterade alfabetiskt och prefixet "N", såsom N-N-dimetilmetanamida.

Industriella användningsområden och i det dagliga livet

Amider, utöver de andra applikationer som kan presentera, är en del av människokroppen och är därför avgörande för livet.

De utgör aminosyrorna och binder i en polymerform för att bygga proteinkedjorna. Dessutom finns de i DNA, RNA, hormoner och vitaminer.

Industrin kan vanligt förekommande i form av urea (en restprodukt av djuret), inom den farmaceutiska industrin (t.ex., som en huvudkomponent av paracetamol, penicillin och LSD) och såsom polyamid i fallet med nylon och Kevlar.

exempel

- Formamid (CH3NEJ), en vätska som är blandbar med vatten som kan ingå i herbicider och bekämpningsmedel.

- Etanamid (C2H5NO), en mellanprodukt mellan aceton och urea.

- Etanodiamid (CONH2)2, ersätta urea i gödselmedel.

- N-metylenetamid (C3H7NEJ), frätande och mycket brandfarligt ämne.

referenser

  1. Wikipedia. (N.D.). Amid. Hämtad från en.wikipedia.org
  2. Uppdrag, C. (s.f.). Beredning och egenskaper hos amider. Hämtad från chemistry-assignment.com
  3. Britannica, E. (s.f.). Amid. Hämtad från britannica.com
  4. ChemGuide. (N.D.). Amider. Hämtat från chemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f.). Fysiska egenskaper hos amider. Hämtad från chem.libretexts.org