Alkohol sekundär struktur, egenskaper, nomenklatur, användningar och exempel

en sekundär alkohol den har karbonbäraren av hydroxylgruppen (OH), bunden till två kolatomer. Under tiden, i den primära alkoholen är hydroxylgruppens bärare bunden till en kolatom och i den tertiära alkoholen bunden till tre kolatomer.

Alkoholer är något svagare syror än vatten, med följande pKa: vatten (15,7); alkoholer metyl (15,2), etyl (16), isopropyl (sekundär alkohol, 17) och terbutyl (18). Såsom kan ses är isopropylalkohol mindre sur än metyl och etylalkoholer.

Strukturformeln för en sekundär alkohol visas i den övre bilden. Kolet i rött är bäraren av OH och är bunden till två alkyl- (eller aryl) R-grupper och en enda väteatom.

Alla alkoholer har den generiska formeln ROH; men om bärarkolonnen observeras i detalj erhålles de primära alkoholerna (RCH₂OH), sekundär (R₂CHOH, här uppe) och tertiär (R₃COH). Detta faktum gör en skillnad i dess fysikaliska egenskaper och reaktivitet.

index

• 1 Struktur av en sekundär alkohol
• 2 egenskaper
  • 2.1 Kokpunkter
  • 2.2 surhet
  • 2.3 Reaktioner
• 3 nomenklaturen
• 4 användningsområden
• 5 exempel
  • 5,1 2-oktanol
  • 5.2 Estradiol eller 17p-Estradiol
  • 5,3 20-hydroxi-leukotrien
  • 5,4 2-heptanol
• 6 referenser

Struktur av en sekundär alkohol

Alkoholernas strukturer beror på arten av grupperna R. För sekundära alkoholer kan emellertid en viss exemplifiering göras med tanke på att det endast kan finnas linjära strukturer med eller utan grenar eller cykliska strukturer. Till exempel har du följande bild:

Observera att för båda strukturerna finns det något gemensamt: OH är kopplat till en "V". Varje ände av V representerar en grupp R-lika (övre delen av bilden, cyklisk struktur) eller olika (nedre del, grenad kedja).

På så sätt kan någon sekundär alkohol lätt identifieras, även om dess nomenklatur inte alls är känd.

egenskaper

Kokpunktar

De sekundära alkoholernas egenskaper fysiskt skiljer sig inte för mycket från andra alkoholer. De är vanligtvis transparenta vätskor, och för att vara en fast vid rumstemperatur måste man bilda flera vätebindningar och ha hög molekylmassa.

Samma strukturformel R₂CHOH tillåter att se vissa egenskaper som är unika i allmänhet för dessa alkoholer. OH-gruppen är till exempel mindre exponerad och tillgänglig för interaktioner med vätebindningar, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Detta beror på att R-grupperna, intill OH-bärarkolet, kan störa och hindra bildandet av vätebindningar. Som ett resultat har sekundära alkoholer lägre kokpunkter än primära alkoholer (RCH)₂OH).

syrlighet

Enligt Brönsted-Lowry-definitionen är en syra en som donerar protoner eller vätejoner, H⁺. När detta händer med en sekundär alkohol har du:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + HB

Konjugatbasen R₂CHO^-, alkoxidanjon, måste stabilisera sin negativa laddning. För sekundäralkoholen är stabiliseringen lägre eftersom de två R-grupperna har elektronisk densitet vilket i viss mån avstöter negativ laddning på syreatomen.

Under tiden för alkoxidanjonen av en primär alkohol, RCH₂O^-, det finns mindre elektronisk avstängning att ha endast en grupp R och inte två. Dessutom utövar väteatomer inte en signifikant repulsion, och tvärtom bidrar till att stabilisera den negativa laddningen.

Därför är de sekundära alkoholerna mindre sura än de primära alkoholerna. Om det är så är de mer grundläggande, och just av samma skäl:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + HB

Nu stabiliserar R-grupperna den positiva laddningen på syre genom att ge en del av dess elektrondensitet.

reaktioner

Vätehalogenid och fosfortrihalogenid

En sekundär alkohol kan reagera med en vätehalogenid. Den kemiska ekvationen för reaktionen mellan isopropylalkohol och bromvätesyra visas i ett svavelsyramedium och producerar isopropylbromid:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

Och det kan också reagera med en fosfortrihalogenuero, PX₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBr₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

Den kemiska ekvationen ovan motsvarar reaktionen mellan Sec-pentanol och fosfortribromid, ursprunglig sek-pentylbromid.

Observera att en sekundär alkylhalogenid (R) produceras i båda reaktionerna₂CHX).

dehydratisering

I denna reaktion förloras en H och en OH av närliggande kolatomer, vilket bildar en dubbelbindning mellan dessa två kolatomer. Därför finns det bildning av en alken. Reaktionen kräver en syrakatalysator och värmeförsörjning.

Alkohol => Alken + H₂O

Följande reaktion är till exempel:

Cyklohexanol => cyklohexen + H₂O

Reaktion med aktiva metaller

Sekundära alkoholer kan reagera med metaller:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ H⁺

Här reagerar isopropylalkohol med kalium för att bilda kaliumisoproxidsaltet och vätejoner.

förestring

Den sekundära alkoholen reagerar med en karboxylsyra för att härleda en ester. Exempelvis visas den kemiska ekvationen för reaktionen av sek-butylalkohol med ättiksyra för att ge sek-butylacetat:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

oxidation

De primära alkoholerna oxideras till aldehyder, och dessa oxideras i sin tur till karboxylsyror. Men de sekundära alkoholerna oxideras till aceton. Reaktionerna katalyseras vanligtvis av kaliumdikromat (K₂CrO₇) och kromsyra (H₂CrO₄).

Den övergripande reaktionen är:

R₂CHOH => R₂C = O

nomenklatur

De sekundära alkoholerna heter genom att indikera OH-gruppens position i huvudkedjan (längre). Detta nummer föregår namnet eller kan gå efter namnet på respektive alkan för nämnda kedja.

Till exempel är CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, är 2-hexanol eller hexan-2-ol.

Om strukturen är cyklisk är det inte nödvändigt att placera en täljare; såvida det inte finns andra substituenter. Därför kallas den cykliska alkoholen i den andra bilden cyklohexanol (ringen är sexkantig).

Och för den andra alkoholen av samma bild (den grenade), heter den: 6-etyl-heptan-2-ol.

tillämpningar

-Sec-butanolen användes som lösningsmedel och intermediär kemikalie. Det finns närvarande i hydrauliska vätskor för bromsar, industriella rengöringsmedel, ljusmedel, färgförstärkare, mineralflotationsmedel och fruktens essenser och parfymer.

-Alkoholisopropanol används som ett industriellt lösningsmedel och som ett antikoaguleringsmedel. Det används i oljor och snabbtorkande bläck, som ett antiseptiskt och ersätter etanol i kosmetika (till exempel: hudkrem, hårtoner och gnidningsalkohol).

-Isopropanol är en ingrediens i flytande tvål, kristallrenare, syntetiska smaker av alkoholfria drycker och livsmedel. Dessutom är det en mellanliggande kemikalie.

-Cyklohexanol används som lösningsmedel vid ytbehandling av tyger, vid behandling av läder och emulgeringsmedel av tvål och syntetiska tvättmedel.

-Metylcyklohexanol är en ingrediens i tvålbaserade fläckborttagningsmedel och specialtvättmedel.

exempel

2-oktanol

Det är en fettalkohol. Det är en färglös vätska, dåligt löslig i vatten, men löslig i de flesta icke-polära lösningsmedel. Det används bland annat i utvecklingen av smaker och dofter, färger och beläggningar, bläck, lim, hushålls och smörjmedel.

Estradiol eller 17p-Estradiol

Det är ett steroid könshormon. Den har två hydroxylgrupper i sin struktur. Det är det dominerande östrogenet under reproduktionsåren.

20-hydroxi-leukotrien

Det är en metabolit som förmodligen härrör från oxidering av leukotrien lipid. Det klassificeras som en cystinyl leukotrien. Dessa föreningar är mediatorer av den inflammatoriska processen som bidrar till de patofysiologiska egenskaperna hos allergisk rinit.

2-heptanol

Det är en alkohol som finns i frukter. Dessutom finns den i ingefäraolja och jordgubbar. Det är transparent, färglöst och olösligt i vatten. Den används som lösningsmedel för flera hartser och ingriper i flotationsfasen vid mineralbehandling.

referenser

1. James. (17 september 2014). Alkoholer (1) - Nomenklatur och Egenskaper. Hämtad från: masterorganicchemistry.com
2. Encyclopedia of Health and Safety at Work. (N.D.). Alkoholer. [PDF]. Hämtad från: insht.es
3. Clark J. (16 juli 2015). Struktur och klassificering av alkoholer. Kemi Libretexts. Hämtad från: chem.libretexts.org
4. PubChem. (2019). 20-hydroxi-leukotrien E4. Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R.T. och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi 5^ta Edition. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
7. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10^th upplagan.). Wiley Plus.
8. Wikipedia. (2018). 2-oktanol. Hämtad från: en.wikipedia.org