Acetanilid (C8H9NO) Struktur, Egenskaper, Syntes

den Acetanilid (C8H9NO) är en aromatisk amid som får flera ytterligare namn: N-acetylarylamin, N-fenylacetamid och acetanil. Det verkar som ett luktfritt fastämne i form av flingor, dess kemiska natur är amid och kan som sådan bilda brandfarliga gaser genom att reagera med starka reduktionsmedel.

Dessutom är det en svag bas, som kan reagera med dehydratiseringsmedel, såsom P₂O₅ att härleda en nitril. Det visade sig att acetanilid hade en analgetisk och antipyretisk verkan och användes år 1886 med namnet Antifebrina av A. Cahn och P. Hepp.

År 1899 introducerades acetylsalicylsyra (aspirin), som hade samma terapeutiska åtgärder som acetanilid, på marknaden. När användningen av acetanilid var relaterad till utseendet av cyanos hos patienterna - följden av metaemoglobinemi inducerad av acetanilid - användes kassan.

Senare fastställdes det att den analgetiska och antipyretiska verkan acetanilid bosatt i en känd metabolit av paracetamol (acetaminofen), som hade inga toxiska effekter, såsom föreslås av Axelrod och Brodie.

index

• 1 Kemisk struktur
  • 1.1 Resonansstrukturer och intermolekylära interaktioner
• 2 Kemiska egenskaper
  • 2,1 Molekylvikt
  • 2.2 Kemisk beskrivning
  • 2.3 lukt
  • 2.4 Smak
  • 2,5 kokpunkt
  • 2,6 Smältpunkt
  • 2.7 Flampunkt eller brandfarlighet
  • 2,8 Densitet
  • 2.9 Ångdensitet
  • 2.10 Ångtryck
  • 2.11 Stabilitet
  • 2,12 Volatilitet
  • 2.13 Autoignition
  • 2,14 Nedbrytning
  • 2,15 pH
  • 2,16 Löslighet
• 3 sammanfattning
• 4 applikationer
• 5 referenser

Kemisk struktur

Den kemiska strukturen av acetanilid är representerad i den övre bilden. Till höger är den hexagonala bensen aromatiska ringen (med prickade linjer) och vänster är anledningen till att föreningen består av en aromatisk amid: acetamidogruppen (HNCOCH₃).

Acetamidogruppen ger bensenringen en större polär karaktär; det vill säga skapar ett dipolmoment i acetanilidmolekylen.

Varför? Eftersom kväve är mer elektronegativ än någon av kolatomerna i ringen och likaledes är den bunden till acylgruppen, vars O-atom också lockar till elektrondensitet.

Å andra sidan vilar nästan alla molekylära strukturer av acetanilid på samma plan på grund av sp-hybridisering.² av de atomer som komponerar den.

Det finns ett undantag kopplat till gruppens -CH-grupp₃, vars väteatomer utgör en tetrahedrons vertikaler (de vita kulorna i vänstra änden kommer ut ur planet).

Resonansstrukturer och intermolekylära interaktioner

Det ensamma paret utan att dela i N-atomen cirkulerar genom π-systemet i den aromatiska ringen, med ursprung i flera resonanskonstruktioner. En av dessa strukturer slutar dock med den negativa laddningen på O-atomen (mer elektronegativ) och en positiv laddning på N-atomen..

Således finns det resonansstrukturer där en negativ laddning rör sig i ringen, och en där den finns i atomen O. Som ett resultat av denna "elektroniska asymmetri" -som kommer handen molekylärt asymmetri, acetanilid interagerar intermolekylärt med dipol-dipolkrafter.

Emellertid är interaktioner med vätebindningar (N-H-O- ...) mellan två acetanilidmolekyler i själva verket den övervägande kraften i deras kristallina struktur. 

På detta sätt består acetanilidkristaller av orthorhombiska enhetsceller av åtta molekyler orienterade med "platta band" former av deras vätebindningar.

Ovanstående kan visualiseras om en molekyl acetanilid placeras ovanpå den andra, parallellt. Så, som HNCOCH-grupperna₃ De överlägger sig själva spatialt, de bildar vätebroar.

Dessutom kan en tredjedel också mellan dessa två molekyler "flip", men med sin aromatiska ring som pekar mot motsatt sida.

Kemiska egenskaper

Molekylvikt

135166 g / mol.

Kemisk beskrivning

Solid vit eller gråaktig. Form ljusa vita flingor eller ett kristallvitt pulver.

lukt

toalett.

smak

Lite kryddig.

Kokpunkt

304 ºC till 760 mmHg (579 ºF till 760 mmHg).

Smältpunkt

114,3 ºC (237,7 ºF).

Flampunkt eller brandfarlighet

169ºC (337ºF). Mätning gjord i öppen kopp.

densitet

1 219 mg / ml vid 15 ° C (1 219 mg / ml vid 59 ° F)

Ångdensitet

4,65 i förhållande till luften.

Ångtryck

1 mmHg vid 237 ° F, 1,22 x 10-3 mmHg vid 25 ° C, 2Pa vid 20 ° C.

stabilitet

Han lider av kemisk omläggning vid exponering för ultraviolett ljus. Hur förändras strukturen? Acetylgruppen bildar nya bindningar i ringen i ortho- och parapositionerna. Dessutom är den stabil i luften och oförenlig med starka oxidationsmedel, kaustik och alkalier..

volatilitet

Tydligt flyktigt vid 95 ºC.

självantändnings

1004 ºF.

sönderdelning

Den sönderdelas vid upphettning och avger en mycket giftig rök.

pH

5-7 (10 g / 1 H₂Eller vid 25 ºC)

löslighet

- I vatten: 6,93 x 103 mg / ml vid 25 ° C.

- Löslighet 1 g acetanilid i olika vätskor: 3,4 ml alkohol, 20 ml kokande vatten, 3 ml metanol, 4 ml aceton, 0,6 ml kokande alkohol, 3,7 ml kloroform, 5 ml glycerol, 8 ml dioxan, 47 ml bensen och 18 ml eter. Klorhydrat ökar lösligheten av acetanilid i vatten.

syntes

Den syntetiseras genom att reagera ättiksyraanhydrid med acetanilid. Denna reaktion framgår av många texter av Organic Chemistry (Vogel, 1959):

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O => C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

tillämpningar

-Det är ett hämmande medel i sönderdelningsprocessen av väteperoxid (väteperoxid).

-Stabiliserar cellulosa esterlacker.

-Griper som en mellanhand i accelerationen av gummiproduktionen. Likaså är det en mellanhand i syntesen av vissa färgämnen och kamfer.

-Verkar som en föregångare i syntesen av penicillin.

-Det används vid framställning av 4-acetamidosulfonylbensenklorid. Acetanilid reagerar med klorsulfonsyra (HSO)₃Cl), vilket ger 4-aminosulfonylbensenklorid. Detta reagerar med ammonium eller en primär organisk amin för att bilda sulfonamider.

-Det användes experimentellt under nittonde århundradet i utvecklingen av fotografering.

-Acetanilid används som en markör för elektroosmotiska flöden (EOF) i kapillärelektrofores för studier av sambandet mellan droger och proteiner.

-Nyligen (2016) förenade acetanilid 1- (ω-fenoxialkiluracilo) experiment inhibering av virusreplikation av hepatit C. acetanilid förenar 3-positionen av pyrimidinringen.

-De experimentella resultaten indikerar en minskning av replikationen av virusgenomet, oberoende av den virala genotypen.

-Innan identifiera toxiciteten av acetanilid, användes som analgetiska och antipyretiska från 1886. Därefter (1891), användes vid behandlingen av kronisk och akut bronkit Grün.

referenser

1. J. Brown & D. E. C. Corbridge. (1948). Kristallstruktur av acetanilid: Användning av polariserad infraröd strålning. Naturvolym 162, sid 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grun, E. F. (1891) Användningen av acetanilid vid behandling av akut och kronisk bronkit. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. et al. (2016). Undersökning av acetanilidderivat av 1- (o-fenoxialkyl) uraciler som nya hämmare av replikation av hepatit C-virus. Sci. Rep. 6, 29487; doi: 10,1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Acetanilid. Hämtad den 5 juni 2018, från: sigmaaldrich.com
5. SIDS Initial Assessment Report för 13th SIAM. Acetanilid. [PDF]. Hämtad den 5 juni 2018, från: inchem.org
6. Wikipedia. (2018). Acetanilid. Hämtad den 5 juni 2018, från: en.wikipedia.org
7. PubChem. (2018). Acetanilid. Hämtad den 5 juni 2018, från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov