Glykosider bildande, funktion och typer / grupper



den glukosider är sekundära metaboliter av växter som är kopplade till mono- eller oligosackarider genom glykosidbindningar, dvs de är glykosylerade metaboliter. De tillhör den kemiska familjen glykosider, som omfattar alla kemiska föreningar kopplade till sötande rester.

I den typiska strukturen hos en glykosidmolekyl är två regioner igenkända: algikonen och glykonen. Den region som bildas av sackaridrester kallas glykon och regionen som motsvarar icke-sackaridmolekylen är känd som aglykondelen..

Vanligen används termen "glykosid" som används för att hänvisa till det faktum att under hydrolysen av dessa föreningar glukosmolekyler frigörs emellertid medlemmar av samma familj av molekyler har rester av andra sockerarter såsom ramnos, galaktos eller bland annat mannosen.

Nomenklaturen för glykosiderna betecknar typiskt arten av deras aglykonregion. Dessa namn med slutet "-in" är reserverade för kväveföreningarna, medan alkaloiderna benämns med suffixet "-osido".

Dessa suffix följer ofta roden av det latinska namnet på det botaniska ursprunget där molekylerna först beskrivs och prefixet "gluko" läggs vanligen till..

Glykosidlänken mellan glycone och aglykon delarna kan förekomma mellan två kolatomer (C-glykosider) kan delta eller syreatomer (O-glukosider) av vilka kommer att bero dess stabilitet mot kemisk eller enzymatisk hydrolys.

Den relativa förekomsten av glykosider i blomväxter är mycket högre än i gymnospermer och har visat sig att när det gäller monokotyledoner och dikotyledoner, med vissa undantag, finns det ingen stor skillnad i mängden och typen av glukosider hittade.

Det är viktigt att betona den stora mångfalden och heterogeniteten i denna grupp av föreningar, eftersom identiteten av var och en kommer att bero på aglykondelen, vilken är mycket variabel.

index

  • 1 träning
  • 2 Funktion
  • 3 typer / grupper
    • 3,1 hjärtglykosider
    • 3,2 cyanogena glykosider
    • 3,3 glukosinolater
    • 3,4 saponiner
    • 3,5 antrakinonglykosider
    • 3.6 Flavonoider och proantocyaniner
  • 4 referenser

utbildning

Biosyntesen eller bildning av glykosidiska föreningar (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan & Delmer, 2002) i växter beror på vilken typ av glykosid som övervägs, och i växter, deras priser för biosyntesen beror, ofta villkor miljö.

Cyanogena glykosider, till exempel, syntetiseras från prekursorer aminosyror, inkluderande L-tyrosin, L-valin, L-isoleucin och L-fenylalanin. Aminosyrorna hydroxyleras för att bilda N-hydroxylaminosyror som därefter omvandlas till aldoxider, vilka därefter omvandlas till nitriler.

Nitrilerna hydroxyleras för att bilda a-hydroxynitrilerna, vilka kan glykosyleras för att bilda motsvarande cyanogena glykosid. Två multifunktionella cytokromer kända som P450- och glykosyltransferasenzymer är inblandade i denna biosyntetiska väg.

Mestadels biosyntetiska vägar involverar deltagande glukosid glykosyltransferasaktiviteter enzymer, vilka har förmåga att selektivt överföra kolhydratrester från en mellanliggande aktiveras av UDP-molekyl, till motsvarande aglykon partiet.

Överföring av aktiverade socker, såsom UDP-glukos, till en del aglykon acceptor hjälper till att stabilisera och solubilisera avgifta metaboliter i de slutliga stegen att producera sekundära metaboliter rutter.

De är då enzymerna glykosyltransferaser som är ansvariga för den stora variationen av glykosider i växter och har därför studerats omfattande.

Vissa in vitro-syntetiska metoder existerar för att erhålla växtglykosidderivat som involverar omvända hydrolyssystem eller transglykosylering av föreningar.

funktion

I växter har en av huvudämnena av flavonoidglykosider till exempel att göra med skydd mot ultraviolett ljus, mot insekter och mot svampar, virus och bakterier. De tjänar som antioxidanter, pollinator attractants och controllers av växthormoner.

Andra funktioner av flavonoidglykosider innefattar stimulering av nodulproduktion av bakteriearter av Rhizobium-släktet. De kan delta i enzymatiska hämningsprocesser och som allelopatiska medel. Således tillhandahåller de också ett kemiskt försvarsskydd mot växtätare.

Många glykosider, vid hydrolys, genererar glukosrester som kan användas av växter som metaboliskt substrat för energiproduktion eller för bildningen av föreningar med struktur betydelse i celler.

Anthropocentrically sett är funktionen av dessa föreningar mycket varierande, eftersom medan en del används inom livsmedelsindustrin som används inom läkemedelsindustrin för att utforma läkemedel för behandling av högt blodtryck, cirkulationsrubbningar, cytostatika, etc..

Typer / grupper

Klassificeringen av glykosider finns i litteraturen baserad på icke-sackariddelarna (aglykoner) eller på deras botaniska ursprung. Följande är en klassificeringsform baserad på aglicona-delen.

De viktigaste glykosidgrupperna motsvarar hjärtglykosider, cyanogena glykosider, glukosinolater, saponiner och antrakinonglykosider. Vissa flavonoider förekommer också ofta som glykosider.

Hjärtglykosider

Dessa molekyler är generellt sammansatta av en molekyl (aglykonregion) vars struktur är steroid. De är närvarande i plantor av familjen Scrophulariaceae, särskilt i Digitalis purpurea, liksom i familjen Convallariaceae med Convallaria majalis som ett klassiskt exempel.

Denna typ av glykosid har en negativ effekt på ATPas inhiberande pumpar natrium / kalium i cellmembran, som är särskilt rikligt förekommande i hjärtceller, så intag växter med dessa sekundära föreningar har direkta effekter på hjärtat; därmed dess namn.

Cyanogena glykosider

De definieras kemiskt som glykosider av a-hydroxitnitiler, vilka härrör från aminosyraföreningar. De är närvarande i arter av angiosperm av familjen Rosaceae, särskilt i arter av släktet Prunus, liksom i familjen Poaceae och andra..

Det har fastställts att dessa är en del av de giftiga föreningar som är karakteristiska för vissa sorter av Manihot esculenta, mer kända i Sydamerika som kassava, yucca eller kassava. På samma sätt är de rikliga i äppelfrön och i nötter som mandel.

Hydrolysen av dessa sekundära metaboliter resulterar i produktion av hydrocyansyra. När hydrolysen är enzymatisk separeras glykon- och aglykondelarna, varvid den senare kan klassificeras som alifatisk eller aromatisk..

Den glycone partiet cyanogena glykosider är typiskt D-glukos, men har också gentobiose, primeverosa och andra, mestadels förenade genom β-glukosidiska.

Konsumtionen av växter med cyanogena glykosider kan ha negativa effekter, bland annat är störningen i användningen av jod, vilket leder till hypotyroidism.

glukosinolater

Basen för dess aglykonstruktur består av aminosyror som innehåller svavel, så de kan också kallas tioglukosider. Huvudfamiljen av växter i samband med produktionen av glukosinolater är familjen Brassicaceae.

Bland de negativa effekterna för organismer som intager dessa växter är den hepatiska bioaktivering av miljöprokarcinogener, vilket är en produkt av komplexa effekter på cytokrom P450 isoformer. Dessutom kan dessa föreningar irritera huden och inducera hypothyroidism och gikt.

saponiner

Många "tvålbildande" föreningar är glykosider. Aglykondelen av glykosidiska saponinerna består av pentacykliska triterpenoider eller tetracykliska steroider. De är strukturellt heterogena, men de har funktionella egenskaper gemensamt.

I sin struktur har den höga hydrofila glycinpartier och starkt hydrofoba aglykonregioner, vilka ger dem emulgerande egenskaper, så att de kan användas som tvättmedel.

Saponiner är närvarande i ett brett spektrum av växtfamiljer, bland vilka är de arter som tillhör familjen Liliaceae, exemplifierad i arten Narthecium ossifragum.

Anthraquinon-glykosider

De är mindre vanliga i växtriket än de andra glykosider som nämns ovan. De är närvarande i Rumex crispus och arter av släktet Rheum. Effekten av dess intagning motsvarar en överdriven utsöndring av vatten och elektrolyter åtföljd av peristaltis i tjocktarmen.

Flavonoider och pro-anthocyaniner

Många flavonoider och deras oligomerer, pro-anthocyaniner, uppträder som glykosider. Dessa pigment är mycket vanliga i mycket av växtriket, med undantag för alger, svampar och vissa antocyaniner.

kan existera i naturen som C- eller O-glukosider, beroende på naturen av glykosidbindningen mellan glycone förekommande och algicona regioner, så att vissa är mer motståndskraftiga mot kemisk hydrolys andra.

Aglykonstrukturen hos C-glykosidflavonoiderna motsvarar tre ringar med någon fenolisk grupp som ger dem karaktäristika för antioxidanter. Bindningen av sackaridgruppen till aglykonregionen sker genom kol-kolbindningar mellan det anomera kolet i sockret och C6- eller C8-kolet i flavonoidens aromatiska kärna..

referenser

  1. Conn, E.E. (1979). Biosyntes av cyanogena glykosider. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
  2. Forslund, K., Morant, M., Jørgensen, B., Olsen, C. E., Asamizu, E., & Sato, S. (2004). Biosyntesen av Nitrile glukosider Rhodiocyanoside A och D och de cyanogena glukosider Lotaustralin och linamarin i Lotus japonicus. Plant Physiology, 135 (maj), 71-84.
  3. Markham, K.R. (1989). Metoder i växtbiokemi. 6. Flavoner, flavonoler och deras glykosider (volym 1). AKADEMISK PRESS LIMITED. Hämtad från www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
  4. Peng, L., Peng, L., Kawagoe, Y., Hogan, P., & Delmer, D. (2002). Sitosterol B-glukosid som primer för cellulosasyntes i växter. Science, 295, 147-150.
  5. Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T. Chapman, R., McGarvey, B., Pocs, R., & Brändle, J. (2005). Funktionell genomik avslöjar tre glukosyltransferaser involverade i syntesen av de bästa söta glykosider av Stevia rebaudiana. The Plant Journal, 41, 56-67.
  6. Swain, T. (1963). Chemical Plant Taxonomy. London: Academic Press.
  7. van Rantwijk, F., Oosterom, M.W., & Sheldon, R.A. (1999). Glykosidaskatalyserad syntes av alkylglykosider. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 6, 511-532.
  8. Vetter, J. (2000). Planta cyanogena glykosider. Toxicon, 38, 11-36.
  9. Wolfenden, R., Lu, X., & Young, G. (1998). Spontan hydrolys av glykosider. J. Am. Chem. Soc., 120, 6814-6815.